Benzenamine, N-methyl-4-(1-methylethyl)-N-nitroso- | 79073-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzenamine, N-methyl-4-(1-methylethyl)-N-nitroso-
• 英文别名: N-methyl-N-(4-propan-2-ylphenyl)nitrous amide
• CAS: 79073-95-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.23
• InChiKey: AOMIFDIRUSMHNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diazo-2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 、 Benzenamine, N-methyl-4-(1-methylethyl)-N-nitroso- 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以81 %的产率得到5-isopropyl-2'-methyl-1-nitroso-1'H-spiro[indoline-3,4'-isoquinoline]-1',3'(2'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 N-甲基-N-亚硝基苯胺串联 C(sp2)-H 和 C(sp3)-H 键功能化快速合成螺吲哚啉衍生物

  摘要：

  本文提出了通过N-甲基-N-亚硝基苯胺与重氮高邻苯二甲酰亚胺的级联反应合成药学上特殊的螺吲哚啉衍生物的新方法。一组机理研究表明，产物的形成涉及N -甲基- N -亚硝基苯胺的一种不寻常的反应模式，其特征是初始 C(sp 2 )–H 键活化/烷基化，随后是 C(sp 3 )–H 键活化/螺环化。据我们所知，这是第一个例子，其中N-甲基-N-亚硝基苯胺作为C3N1合成子，在N-甲基单元的参与下完成正式的[4+1]螺环化，而不是之前报道的C2N1合成子进行没有N-甲基单元参与的正式[3+2]环化。总的来说，这种新开发的合成方案具有简单易得的起始原料、有价值的产品、独特的反应机制、高效率和原子经济性、与不同官能团的良好兼容性以及良好的可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00703

文献信息

• Expeditious Synthesis of Spiroindoline Derivatives via Tandem C(sp²)–H and C(sp³)–H Bond Functionalization of <i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-nitrosoanilines
  作者：Kelin Wang、Yuqian Sun、Bin Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00703

  日期：2024.4.19

  is a novel synthesis of pharmaceutically privileged spiroindoline derivatives via cascade reactions of N-methyl-N-nitrosoanilines with diazo homophthalimides. A group of mechanistic studies disclosed that the formation of product involves an unusual reaction mode of N-methyl-N-nitrosoaniline featuring an initial C(sp2)–H bond activation/alkylation followed by a C(sp3)–H bond activation/spiroannulation

  本文提出了通过N-甲基-N-亚硝基苯胺与重氮高邻苯二甲酰亚胺的级联反应合成药学上特殊的螺吲哚啉衍生物的新方法。一组机理研究表明，产物的形成涉及N -甲基- N -亚硝基苯胺的一种不寻常的反应模式，其特征是初始 C(sp 2 )–H 键活化/烷基化，随后是 C(sp 3 )–H 键活化/螺环化。据我们所知，这是第一个例子，其中N-甲基-N-亚硝基苯胺作为C3N1合成子，在N-甲基单元的参与下完成正式的[4+1]螺环化，而不是之前报道的C2N1合成子进行没有N-甲基单元参与的正式[3+2]环化。总的来说，这种新开发的合成方案具有简单易得的起始原料、有价值的产品、独特的反应机制、高效率和原子经济性、与不同官能团的良好兼容性以及良好的可扩展性。