(1R,2R,3S)-1,2,6,7-tetrahydroxy-3-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[a]fluorene-4,11-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (1R,2R,3S)-1,2,6,7-tetrahydroxy-3-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[a]fluorene-4,11-dione
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: PLKATXVLQJQTSA-XJBMZAIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 (1R,2R,3S)-1,2,6,7-tetrahydroxy-3-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[a]fluorene-4,11-dione 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-甲基化氟他汀的非酶合成：发现和反应机制

  摘要：

  两种 C 甲基化氟他汀 （FST） B3 （1） 和 B4 （2） 是由黄素介导的 FST C 的非酶环氧化物开环反应合成的。通过 HRESIMS、NMR 和 ECD 波谱分析阐明 1 和 2 的结构。随后的 13C 标记研究表明，1 和 2 的 C 甲基来源于 DMSO，并实现了非酶 C 甲基化的机制提出。

  DOI：

  10.1039/d3ob01920a

文献信息

• Non-enzymatic synthesis of <i>C</i>-methylated fluostatins: discovery and reaction mechanism
  作者：Bidhan Chandra De、Chunfang Yang、Chunshuai Huang、Changsheng Zhang、Wenjun Zhang

  DOI：10.1039/d3ob01920a

  日期：——

  Two C-methylated fluostatins (FSTs) B3 (1) and B4 (2) were synthesized from flavin-mediated nonenzymatic epoxide ring-opening reactions of FST C. The structures of 1 and 2 were elucidated by HRESIMS, NMR, and ECD spectroscopic analyses. A subsequent 13C labeling study demonstrated that the C-methyl groups of 1 and 2 were derived from DMSO and enabled the mechanistic proposal of a nonenzymatic C-methylation

  两种 C 甲基化氟他汀 （FST） B3 （1） 和 B4 （2） 是由黄素介导的 FST C 的非酶环氧化物开环反应合成的。通过 HRESIMS、NMR 和 ECD 波谱分析阐明 1 和 2 的结构。随后的 13C 标记研究表明，1 和 2 的 C 甲基来源于 DMSO，并实现了非酶 C 甲基化的机制提出。