ethyl (2S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₃
• 分子量: 248.202
• InChiKey: SBRZVCULUVUJBV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3,3,3-三氟-1-苯丙烷-1,2-二酮 在 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(1-苯基丙烷-2,2-二基)双(8,8a-二氢-3aH-茚并[1,2-d]恶唑) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 顺-1,2-二氯乙烯 为溶剂， 反应 11.0h， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称 1,2-全氟烷基迁移：轻松获得对映体富集的 α-羟基-α-全氟烷基酯

  摘要：

  本研究开发了一种新型、高效的 1,2-全氟-烷基/-芳基迁移过程，用于 1-全氟-烷基/-芳基-1,2-二酮的水合物与醇的反应。由 Zn(II)/双恶唑啉促进并形成 α-全氟-烷基/-芳基取代的 α-羟基酯。使用 (-)-8-苯基薄荷醇作为醇，可以高产率生成相应的薄荷醇酯，并具有出色的非对映选择性。机理研究表明，苄基酯型重排反应是通过缺电子三氟甲基而不是苯基的不寻常的 1,2-迁移发生的。整个过程是合成高度对映体富集的、生物相关的 α-羟基-α-全氟烷基羧酸衍生物的一种新颖、有效和简单的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01517

文献信息

• Asymmetric Organozincate Additions to Ethyl 2,2,2-Trifluoropyruvate
  作者：Francis Gosselin、Robert Britton、Jeffrey Mowat、Paul O’Shea、Ian Davies

  DOI：10.1055/s-2007-984911

  日期：——

  A chromatography-free synthesis of enantiomerically enriched chiral α-trifluoromethyl α-hydroxy acids prepared via an asymmetric ( R)-BINOL-mediated organozincate addition to ethyl 2,2,2-trifluoropyruvate ( 1) is reported.

  报道了通过不对称 (R)-BINOL 介导的有机锌酸盐加成到 2,2,2-三氟丙酮酸乙酯 (1) 制备的对映体富集的手性 α-三氟甲基 α-羟基酸的无色谱合成。