1,2-dihydro-2-oxo-6-neopentylnicotinic acid | 75587-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-2-oxo-6-neopentylnicotinic acid
• 英文别名: Dhnpona；6-(2,2-dimethylpropyl)-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 75587-96-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: FRHCVEBCJCHBAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-2-oxo-6-neopentylnicotinic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到sodium salt of 1,2-dihydro-2-oxo-6-(2,2-dimethylpropyl)-3-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-2-氧代-6-（2,2-二甲基丙基）-3-吡啶甲酸，类似物和衍生物。一类新的口服降糖药。

  摘要：

  发现1,2-二氢-2-氧代-6-（2-甲基丙基）-3-吡啶甲酸是降血糖剂，​​但没有烟酸具有的不良作用机理。通过水解相应的腈来制备一系列主要在6-位具有取代基的1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶羧酸。通过适当的3-取代的3-氧代丙醛的烯醇钠与氰基乙酰胺的反应来制备腈。由甲酸乙酯和适当的酮与氢化钠或氢化钠合成烯醇钠。以降血糖效力降低的顺序列出的活性1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶羧酸具有以下取代基：6-（2,2-二甲基丙基），6-（2,2-二甲基丁基）， 6-（1,1-二甲基乙基），6-（2-甲基丙基），6-（1,1-二甲基丙基），1-甲基-6-（2-甲基丙基），6-氢。惰性化合物是具有6-甲基，6-（1-甲基乙基），6-戊基，4-（2,2-二甲基丙基），6-（3-甲基丁基），6-（1,1-二甲基庚基）， 6-（2,2-二甲基辛基），6-（1-环丁基甲基）和1-甲基-6-（2,2-二甲基丙基）

  DOI：

  10.1021/jm00150a008
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydro-2-oxo-6-(2,2-dimethylpropyl)-3-pyridinecarbonitrile 生成 1,2-dihydro-2-oxo-6-neopentylnicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  YOUNGDALE, G. A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• YOUNGDALE, G. A.
  作者：YOUNGDALE, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• MODULATORS OF C3A RECEPTOR AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：ENCYSIVE PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP2125739A1

  公开（公告）日：2009-12-02
• US4220648A
  申请人：——

  公开号：US4220648A

  公开（公告）日：1980-09-02
• US4275069A
  申请人：——

  公开号：US4275069A

  公开（公告）日：1981-06-23
• [EN] PYRIDINONES USEFUL AS ANTIATHEROSCLEROTIC AGENTS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1991009848A1

  公开（公告）日：1991-07-11

  (EN) The present invention relates to novel compounds of formula (I), and a method of using these compounds in mammals as therapeutic agents for the prevention or treatment of atherosclerosis and related diseases. In the said formula, R1 includes substituted pyridinones, pyridinyloxy, benzoxazoles, and benzoxazolin-2-thiones; and cis-CH=CHCH2OC(O)O(C1-C4)alkyl, -(CH2)nCH(OH)CH2O-phenyl-CO2R3, and -(CH2)nC(=O)CH2O-phenyl-CO2R3.(FR) La présente invention concerne de nouveaux composés de la formule (I), ainsi qu'un procédé d'utilisation de ces composés chez les mammifères comme agents thérapeutiques pour la prévention ou le traitement de l'athérosclérose et des maladies associées. Dans ladite formule, R1 comprend les substances suivantes: pyridinones, pyridinyloxy, benzoxazoles et benzoxazolin-2-thiones substitués; et cis-CH=CHCH2OC(O)O(C1-C4)alkyle, -(CH2)nCH(OH)CH2O-phényle-CO2R3, et -(CH2)nC(=O)CH2O-phényle-CO2R3.