[(三甲基硅烷基)甲基]膦酸二乙酯 | 14467-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: [(三甲基硅烷基)甲基]膦酸二乙酯
• 中文别名: 二乙基(三甲基甲硅烷基甲基)磷羧酸酯
• 英文名称: diethyl [(trimethylsilyl)methyl]phosphonate
• 英文别名: Diethyltrimethylsilylmethylphosphonat；Diethyl(trimethylsilylmethyl)phosphonate；diethoxyphosphorylmethyl(trimethyl)silane
• CAS: 14467-94-8
• 化学式: C₈H₂₁O₃PSi
• 分子量: 224.312
• InChiKey: RIISXMPQNWYYNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119°C 22mm
• 密度：
  0,991 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(三甲基硅烷基)甲基]膦酸二乙酯 生成 (Z)-1-Methyl-2-phenylethylenphosphonsaeurediethylester
  参考文献：
  名称：

  Silicon-containing carbanions. I. Synthesis of vinyl thio ethers and vinylphosphonates via silicon-modified organolithium reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00972a004
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.42h， 生成 [(三甲基硅烷基)甲基]膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  A One Step Generation of α-Lithiotrimethylsilylalkanephosphonates. A New Preparative Route to Dialkyl 1-(Trimethylsilyl)alkanephosphonates and Vinylphosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1986-31828

文献信息

• Novel acyclonucleotides: synthesis and antiviral activity of alkenylphosphonic acid derivatives of purines and a pyrimidine
  作者：Michael R. Harnden、Ann Parkin、Martin J. Parratt、Robert M. Perkins

  DOI：10.1021/jm00062a006

  日期：1993.5

  nitrogen-oxygen bond. The phosphonoalkenyl-substituted compounds 7a-c, 8a-c, 9, 10, and 12 were prepared either by Mitsunobu coupling of alcohols with purine or pyrimidine derivatives or by alternative alkylations of the heterocyclic bases. The (phosphonoalkenyl) oxy derivatives 7d-g, 8d-g, and 11 were synthesized by coupling of alcohols with 9-hydroxypurines or a 1-hydroxypyrimidine under Mitsunobu conditions

  合成了嘌呤和嘧啶的一系列膦酰基烯基和（膦酰基烯基）氧基衍生物。这些化合物是首先报道的无环核苷酸，其结合了α，β-不饱和膦酸部分作为磷酸酯模拟物，并且包括其中无环取代基被氮连接至嘌呤的N-9或嘧啶的N-1的化合物。 -碳或氮-氧键。膦酰基烯基取代的化合物7a-c，8a-c，9、10和12是通过醇与嘌呤或嘧啶衍生物的Mitsunobu偶联或通过杂环碱基的替代烷基化来制备的。（膦烯基）氧基衍生物7d-g，8d-g和11是通过在Mitsunobu条件下将醇与9-羟基嘌呤或1-羟基嘧啶偶联而合成的。测试了新型无环核苷酸对1型和2型单纯疱疹（HSV-1和HSV-2），水痘带状疱疹病毒（VZV），巨细胞病毒（CMV），维斯纳病毒和1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的活性。鸟嘌呤衍生物具有中等至极强的细胞毒性，但腺嘌呤对细胞的毒性较小。在测试浓度下，直链系列中的（Z）异构体对疱疹病毒或HIV-1没有活性。
• Reaction of C-silyl-P-chloro-alkylidenephosphoranes with carbonyl compounds
  作者：Olga O. Kolodiazhna、Oleg I. Kolodiazhnyi

  DOI：10.1080/10426507.2015.1054932

  日期：2016.2.1

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Reaction of P-chloroylides with carbonyl compounds leads to the formation of four-membered phosphorus heterocycles—2λ5-chloro-2,2-oxaphosphetanes. The 2-chloro-2,2-oxaphosphetanes depending on substituent R at α-atom carbon, rearrange with formation of 2-chloroalkylphosphonates (R = H, Alk, Ar) or with elimination of trimethylchlorosilane (R = Me3Si) convert into trans-phosphorylated

  图形摘要摘要 P-氯酰化物与羰基化合物的反应导致形成四元磷杂环——2λ5-氯-2,2-氧杂膦烷。2-氯-2,2-氧杂膦烷取决于α-原子碳上的取代基R，重排形成2-氯烷基膦酸酯（R = H、Alk、Ar）或消除三甲基氯硅烷（R = Me3Si）转化为反式-磷酸化烯烃。
• Synthesis and Reactivity of Diethyl (Methylthio)(trimethylsilyl)methylphosphonate
  作者：Marian Mikołajczyk、Piotr Bałczewski

  DOI：10.1055/s-1989-27163

  日期：——

  The title compound is obtained in 80% yield by silylation of the lithium salt of diethyl 1-methylthiomethylphosphonate. Other approaches involving sulfenylation of diethyl 1-trimethylsilylmethylphosphonate or the Arbuzov reaction of triethyl phosphite with bromo(methylthio)(trimethylsilyl)methane are less efficient. Aldehydes react with the lithium salt of diethyl (methylthio)(trimethylsilyl)methylphosphonate to give the corresponding 1-methylthioethenylphosphonates in good yields (60-85%) while the reaction with ketones is more complex and Peterson reaction products are formed in very low yields. Methylation, silylation, sulfenylation, and oxidation of the title compound are also described.

  标题化合物通过对二乙基 1-甲基硫甲基膦酸锂盐进行硅化反应获得，产率为80%。其他方法，如对二乙基 1-三甲基硅基甲基膦酸酯进行硫酰化或三乙基膦酸酯与溴(甲基硫)(三甲基硅基)甲烷的阿尔布佐夫反应，效率较低。醛与二乙基(甲基硫)(三甲基硅基)甲基膦酸锂盐反应生成相应的1-甲基硫乙烯膦酸酯，产率较好（60-85%），而与酮反应则更为复杂，皮特森反应的产物产率非常低。文中还描述了标题化合物的甲基化、硅化、硫酰化和氧化反应。
• Synthesis and Structural Studies of Diorganotin(IV)-Based Coordination Polymers Bearing Silaalkylphosphonate Ligands and Their Transformation into Colloidal Domains
  作者：Ravi Shankar、Nisha Singla、Meenal Asija、Gabriele Kociok-Köhn、Kieran C. Molloy

  DOI：10.1021/ic500682t

  日期：2014.6.16

  (1) and Me3SiC(CH3)2P(O)(OH)2 (2) as ligands was demonstrated for the first time by the isolation of new diorganotin(IV) phosphonates Et2SnOP(O)(OH)CH2SiMe3}(OSO2Me) (3), (Et2Sn)6O3PC(CH3)2SiMe3}4(OSO2Me)4 (4), and Et2Sn(O3PCH2SiMe3) (5). X-ray crystallographic studies of 1–4 are presented. The structures of 1 and 2 adopt extended motifs by virtue of P–OH···O═P-type hydrogen bonding interactions.

  硅烷基膦酸Me 3 SiCH 2 P（O）（OH）2（1）和Me 3 SiC（CH 3）2 P（O）（OH）2（2）作为配体的贡献首次通过新的二有机锡（IV）膦酸酯的分离Et 2 Sn OP（O）（OH）CH 2 SiMe 3 }（OSO 2 Me）（3），（Et 2 Sn）6 O 3 PC（CH 3）2 SiMe 3 } 4（OSO 2 Me）4（4）和Et 2 Sn（O 3 PCH 2 SiMe 3）（5）。X射线晶体学研究1 - 4介绍。1和2的结构通过P–OH···O═P型氢键相互作用采用扩展的基序。的分子结构3是由通过桥接氢膦酸酯基团形成的二聚体，而所附的每个锡原子的磺酸酯基在μ作用2 -bridging模式，得到一维配位聚合物配备用八元的形成[ -Sn-O-P-O-] 2和[-Sn-O-S-O-] 2个环。的不对称单元4是由两个晶体学上独特的三核锡膦簇用的Sn 3（μ 3 -PO
• Direct and straightforward transfer of C1 functionalized synthons to phosphorous electrophiles for accessing <i>gem</i>-P-containing methanes
  作者：Saad Touqeer、Laura Ielo、Margherita Miele、Ernst Urban、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/d1ob00273b

  日期：——

  The direct transfer of different α-substituted methyllithium reagents to chlorinated phosphorous electrophiles of diverse oxidation state (phosphates, phosphine oxides and phosphines) is proposed as an effective strategy to synthesize geminal P-containing methanes. The methodology relies on the efficient nucleophilic substitution conducted on the P-chlorine linkage. Uniformly high yields are observed

  提出将不同的α-取代的甲基锂试剂直接转移到各种氧化态的氯化磷亲电子试剂（磷酸盐，氧化膦和膦）作为合成双键含P甲烷的有效策略。该方法依赖于在对氯键上进行的有效亲核取代。均匀的高的产率，而不管观察所使用的负碳离子的具体性质：一旦建立用于产生主管亲核试剂的条件（使用LiCH 2哈尔，LiCHHal 2，使用LiCH 2 CN，使用LiCH 2 SER等。）的获得的同系化合物通过一次操作。在转移过程中已经评估了一些含P的正构碳负离子，包括阿片类药物氢可酮的羰基-二氟甲基化。