(Z)-phenyl(2-(p-tolylthio)vinyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-phenyl(2-(p-tolylthio)vinyl)sulfane
• 英文别名: 1-methyl-4-[(Z)-2-phenylsulfanylethenyl]sulfanylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₄S₂
• 分子量: 258.408
• InChiKey: OMKLUTDHWWFVQN-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙炔基苯基硫醚 、 4-甲苯硫酚 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到(Z)-phenyl(2-(p-tolylthio)vinyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  有机碱促进的硫醇-硫炔反应具有独特的区域选择性和立体选择性

  摘要：

  在这里，我们报道了富电子硫代炔的区域特异性氢硫基化，在有机碱的促进下具有独特的立体选择性，该反应可以在环境大气和室温下非常快地进行，以接近定量的产率提供β反式加成产物。硫原子吸引和提供电子的双重性质被认为是决定区域选择性和立体选择性的关键。该系统可耐受多种硫醇和硫炔，在聚合物合成中显示出巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01621

文献信息

• Organic Base-Facilitated Thiol–Thioalkyne Reaction with Exclusive Regio- and Stereoselectivity
  作者：Yunxin Sun、Ningning Song、Yanchen Han、Shengtao Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01621

  日期：2023.11.3

  thioalkynes with exclusive stereoselectivity facilitated by an organic base, which could proceed exceedingly fast under ambient atmosphere and room temperature, affording β trans addition products in up to nearly quantitative yields. The dual nature of the sulfur atom in attracting and donating electrons is supposed to be pivotal in determining the regio- and stereoselectivity. This system tolerates a

  在这里，我们报道了富电子硫代炔的区域特异性氢硫基化，在有机碱的促进下具有独特的立体选择性，该反应可以在环境大气和室温下非常快地进行，以接近定量的产率提供β反式加成产物。硫原子吸引和提供电子的双重性质被认为是决定区域选择性和立体选择性的关键。该系统可耐受多种硫醇和硫炔，在聚合物合成中显示出巨大的潜力。