cupferrate anion

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cupferrate anion
• 英文别名: N-oxido-N-phenylnitrous amide
• 化学式: C₆H₅N₂O₂
• 分子量: 137.118
• InChiKey: DTPFDWCBDYPUHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

对N-亚硝基-N-苯基羟基胺铵盐（铜铁龙）的O-烷基化进行了研究，用于合成新型一氧化氮（NO）释放剂。烷基化在端氧上区域选择性地发生，导致单一产物N-(烷氧基)-N'-苯基二亚胺N'-氧化物，这一点由NMR和X射线分析所证实。与它们的母化合物铜铁龙相比，O-烷基衍生物显示出显著提高的稳定性。证明了铜铁龙O-烷基衍生物可以作为光释NO的供体化合物。合成了N-(N"-乙酰苯丙氨甲基氧基)-N'-苯基二亚胺N'-氧化物作为模型NO前药，其中铜铁龙部分通过乙缩醛基团与氨基酸相连，通过增加pH或通过蛋白酶催化的水解来实现控制NO的释放。

O-Alkylation of N-nitroso-N-phenylhydroxylamine ammonium salt (cupferron) was studied for the synthesis of novel nitric oxide (NO) releasing agents. The alkylation occurred regioselectively at the terminal oxygen, leading to a single product N-(alkyloxy)-N'-phenyldiimide N'-oxide as indicated by NMR and X-ray analysis. The O-alkyl derivatives exhibited significantly improved stability compared to their parent compound, cupferron. It was demonstrated that the cupferron O-alkyl derivatives could function as photoreleasing NO donor compounds. N-(N"-acetylphenylalanylmethylenyloxy)-N'-phenyldiimide N'-oxide), which linked the cupferron portion with an amino acid via an acetal moiety, was synthesized as an model NO prodrug where controlled NO release would occur either by increasing pH or by a protease-catalyzed hydrolysis.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

Cupferron：合理预期为人类致癌物。

Cupferron: reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：偶氮铁纶

IARC Carcinogenic Agent:Cupferron

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第127卷：（2021年）一些芳香胺及其相关化合物

IARC Monographs:Volume 127: (2021) Some Aromatic Amines and Related Compounds

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为第二毒性效应 IARC致癌物 - 3类：根据国际癌症研究机构，这些化学品无法分类。 NTP致癌物 - 有理由预期为人类致癌物。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect IARC Carcinogen - Class 3: Chemicals are not classifiable by the International Agency for Research on Cancer. NTP Carcinogen - Reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-tetra(p-tolyl)porphinatoiron(III) methoxide 、 cupferrate anion 以 硫酸 、 苯 为溶剂， 生成 meso-tetra(p-tolyl)porphinatoiron(III) cupferrate
  参考文献：
  名称：

  四（对-甲苯基）-卟啉衍生的血红素的合成及光谱性质

  摘要：

  摘要制备了约32种新型的人血红素醇盐，芳基氧化物，异羟肟酸酯，磺酸盐，肟酸及其他衍生物，并对其红外，可见光和莫斯鲍尔光谱进行了测量。室温Mossbauer光谱可分为四种一般类型：A，具有较低的能量峰加宽的不对称双峰；B，单重态（或对称的未解析双态）；C，具有较高能量峰的不对称双峰加宽；和D，解析度高的对称双峰。光谱的类型通常取决于轴向配体的σ碱度，尽管并非在每种情况下都如此。在血红素醇盐和芳醇盐的可见光谱中显示出对碱性的类似依赖性。红外数据表明，即使在通常是双齿的那些配体中，例如异羟肟酸酯，其单齿性也是如此。

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)80830-0

文献信息

• The synthesis and spectral properties of hemins derived from tetra(p-tolyl)-porphyrin
  作者：Carl D. Shaffer、Darel K. Straub

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)80830-0

  日期：1989.4

  Abstract Some 32 novel hemin alkoxides, aryloxides, hydroxamates, sulfonates, oximates and other derivatives have been prepared and their infrared, visible and Mossbauer spectra measured. Room temperature Mossbauer spectra can be classified into four general types: A, unsymmetrical doublet with lower energy peak broadened; B, singlet (or perhaps symmetrical unresolved doublet); C, unsymmetrical doublet

  摘要制备了约32种新型的人血红素醇盐，芳基氧化物，异羟肟酸酯，磺酸盐，肟酸及其他衍生物，并对其红外，可见光和莫斯鲍尔光谱进行了测量。室温Mossbauer光谱可分为四种一般类型：A，具有较低的能量峰加宽的不对称双峰；B，单重态（或对称的未解析双态）；C，具有较高能量峰的不对称双峰加宽；和D，解析度高的对称双峰。光谱的类型通常取决于轴向配体的σ碱度，尽管并非在每种情况下都如此。在血红素醇盐和芳醇盐的可见光谱中显示出对碱性的类似依赖性。红外数据表明，即使在通常是双齿的那些配体中，例如异羟肟酸酯，其单齿性也是如此。