isopropylcyanamide | 35695-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: isopropylcyanamide
• 英文别名: N-isopropylcyanamide；Cyano(propan-2-yl)amine；propan-2-ylcyanamide
• CAS: 35695-49-9
• 化学式: C₄H₈N₂
• 分子量: 84.1209
• InChiKey: GYEOFMXQZPOQIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropylcyanamide 在 OsCl₂(η⁶-p-cymene)(PMe₂OH) 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到异丙基脲
  参考文献：
  名称：

  亚膦酸基钌（II）和（II）配合物催化水合氰胺：范围和机理的见解

  摘要：

  通过使用水合相应的氰胺R 1 R 2 NC N成功地完成了多种脲R 1 R 2 NC（O）NH 2的合成（R 1和R 2 =烷基，芳基或H； 26个实例）的三价膦酸基配合物[的MC1 2（η 6 - p -cymene）（PME 2 OH）]（M =茹（1），锇（2））作为催化剂。反应在温和的条件下（40-70°C）干净进行，没有任何添加剂，使用低金属负载量（1 mol％）和水作为唯一溶剂。在几乎所有情况下，complex配合物2的反应活性都比钌配合物1高。另外，对于两种催化剂，氰酰胺底物水合所观察到的反应速率明显快于涉及传统脂族和芳族腈的反应速率。计算研究使我们能够合理化所有这些趋势。因此，计算表明存在直接与碳原子相连的氮原子当与金属中心配位时，N键通过感应效应使腈碳电子减少，从而促进次膦酸配体的OH基团对该碳的分子内亲核攻击。另一方面，Os对Ru的较高反应性似乎与初始金属环上较低的环应

  DOI：

  10.1039/d0cy00523a
• 作为产物：
  描述：

  1-异丙基-2-硫脲 在 sodium chlorite 、 二氯甲烷 、 sodium carbonate 作用下， 生成 isopropylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  DE1018858

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Practical Synthesis of <i>N</i>-Substituted Cyanamides via Tiemann Rearrangement of Amidoximes
  作者：Chia-Chi Lin、Tsung-Han Hsieh、Pen-Yuan Liao、Zhen-Yuan Liao、Chih-Wei Chang、Yu-Chiao Shih、Wen-Hsiung Yeh、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1021/ol403645y

  日期：2014.2.7

  A facile and general synthesis of various N-substituted cyanamides was accomplished by the Tiemann rearrangement of amidoximes with benzenesulfonyl chlorides (TsCl or o-NsCl) and DIPEA.

  通过用苯磺酰氯（TsCl或邻-NsCl）和DIPEA进行mid胺肟的Tiemann重排，可以轻松而通用地合成各种N-取代的氰胺。
• Substituted pyrazolo[1,5-a] pyrimidines and process for making same
  申请人：Wang Daniel Yanong

  公开号：US20060063785A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  This invention relates to novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds and the therapeutically acceptable salts thereof. These compounds are useful as anti-proliferative agents in mammals, including humans.

  这项发明涉及新型吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物及其治疗上可接受的盐。这些化合物在哺乳动物，包括人类中作为抗增殖剂是有用的。
• Synthesis and Reactivity of <i>N</i>-Allenyl Cyanamides
  作者：James N. Ayres、Matthew T. J. Williams、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Kenneth B. Ling、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02225

  日期：2018.9.7

  N-Allenyl cyanamides have been accessed via a one-pot deoxycyanamidation–isomerization approach using propargyl alcohol and N-cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide. The utility of this novel class of allenamide was explored through derivatization, with hydroarylation, hydroamination, and cycloaddition protocols employed to access an array of cyanamide products that would be challenging to access

  使用炔丙醇和N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺，通过一锅脱氧氰酰胺化-异构化方法获得了N-烯基氰胺。通过衍生化，使用氢化芳基化，加氢胺化和环加成方法来获得一系列氰胺产品，探索了这类新型烯丙酰胺的实用性，而使用现有方法很难获得这些产品。
• [EN] 2-GUANIDINO-4-OXO-IMIDAZOLINE DERIVATIVES AS ANTIMALARIAL AGENTS, SYNTHESIS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-GUANIDINO-4-OXO-IMIDAZOLINE EN TANT QU'AGENTS ANTIPALUDIQUES, SYNTHÈSE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：US OF AMERICA AS REPRESENTED BY THE SECRETARY OF ARMY

  公开号：WO2012149093A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to new 2-guanidino-4-oxo-imidazoline derivatives (deoxo-IZ), methods of making these compounds, compositions containing the same, and methods of using the same to prevent, treat, or inhibit malaria in a subject.

  本发明涉及新的2-胍基-4-氧代-咪唑啉衍生物（deoxo-IZ），制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及利用这些化合物预防、治疗或抑制受试者体内疟疾的方法。
• The Effects of Substituents on the Hydrolysis of Substituted Cyanamides in Sulfuric acid Solution
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shin Ohishi、Hiroshi Takamura

  DOI：10.1246/bcsj.27.416

  日期：1954.7

  energies and the entropies of activation have been determined for the hydrolysis of mono- and di-substituted cyanamides in 20% sulfuric acid solution. The effect of substituents are distinctly shown in these kinetic data and the substituents are classified in three groups, (1) normal alkyl group substituted, (2) branched alkyl group substituted and (3) unsaturated group substituted cyanamides. The difference

  已确定单取代和双取代氰胺在 20% 硫酸溶液中水解的能量和活化熵。这些动力学数据清楚地显示了取代基的影响，并且将取代基分为三组，(1) 被取代的正烷基，(2) 被取代的支链烷基和 (3) 被不饱和基团取代的氰胺。氰胺水解所需的活化能的差异可以通过假设中间体氰胺二硫酸盐来解释，决定速率的步骤是氰胺的第二次质子化以产生氰胺二硫酸盐。