N-(pent-4-en-1-yl)cyanamide | 32847-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(pent-4-en-1-yl)cyanamide
• 英文别名: 4-Pentenylcyanamid；Pent-4-enylcyanamide
• CAS: 32847-42-0
• 化学式: C₆H₁₀N₂
• 分子量: 110.159
• InChiKey: SAHMGIAHPYKMOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 、 N-(pent-4-en-1-yl)cyanamide 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以161 mg的产率得到N-cyano-N-(pent-4-en-1-yl)-2,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  自由基烯烃-三氟甲基化触发的腈插入/远程功能化继电器过程：​​铜催化下三氟甲基化氮杂杂环的多样化合成

  摘要：

  已经实现了铜催化的烯烃-三氟甲基化触发的腈插入/远程功能化中继过程，其中“中断”的远程 1, n -具有腈插入的烯烃的双官能化可以提供亚氨基自由基中间体而不是 C 基自由基，然后是随后的 1, n -HAT 提供相应的远程功能化。该中继协议能够以一种简单的方法来简化结构多样的三氟甲基化氮杂环的组装。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00083
• 作为产物：
  描述：

  戊四唑 生成 N-(pent-4-en-1-yl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自聚亚甲基四唑的硝基

  摘要：

  在气相热解中的五亚甲基四唑（VIII）除去氮，得到4-戊烯基氰酰胺（IX）。后者进行1-氰基-2-甲基吡咯烷（X）的闭环。类似地，四亚甲基四唑（XII）得到3-丁烯基氰酰胺（XIII）和1-氰基吡咯烷（XIV）。三亚甲基四唑（XVI）得到氮，乙烯和化合物C 2 H 2 N 2，最有可能是N-氰基甲亚胺CH 2 = N = CN。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90877-4

文献信息

• Synthesis of Trifluoromethylated γ-Lactams through Radical Cascades of <i>N</i>-Cyano Alkenes with CF₃SO₂Na
  作者：Jianchao Cui、Ye Tong、Yi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01775

  日期：2022.12.2
• Nitrenes derived from polymethylenetetrazoles
  作者：C. Wentrup

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90877-4

  日期：1971.1

  Pentamethylenetetrazole (VIII) on gas-phase pyrolysis eliminates nitrogen and gives 4-pentenyl-cyanamide (IX). The latter undergoes ring closure to 1-cyano-2-methylpyrrolidine (X). Tetramethylenetetrazole (XII) similarly gives 3-butenylcyanamide (XIII) and 1-cyanopyrrolidine (XIV). Trimethylenetetrazole (XVI) gives nitrogen, ethylene, and a compound C2H2N2, which most likely is N-cyanoformimine, CH2NCN

  在气相热解中的五亚甲基四唑（VIII）除去氮，得到4-戊烯基氰酰胺（IX）。后者进行1-氰基-2-甲基吡咯烷（X）的闭环。类似地，四亚甲基四唑（XII）得到3-丁烯基氰酰胺（XIII）和1-氰基吡咯烷（XIV）。三亚甲基四唑（XVI）得到氮，乙烯和化合物C 2 H 2 N 2，最有可能是N-氰基甲亚胺CH 2 = N = CN。
• Radical Alkene-Trifluoromethylation-Triggered Nitrile Insertion/Remote Functionalization Relay Processes: Diverse Synthesis of Trifluoromethylated Azaheterocycles Enabled by Copper Catalysis
  作者：Ji-Ming Xi、Yun-Hai Sun、Wen-Cheng Li、Yu-Heng Wu、Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00083

  日期：2022.2.4

  alkene-trifluoromethylation-triggered nitrile insertion/remote functionalization relay process has been achieved, in which “interrupted” remote 1,n-difunctionalizations of alkenes with nitrile insertion can deliver iminyl radical intermediates instead of C-based radicals, followed by subsequent 1,n-HAT to furnish corresponding remote functionalization. This relay protocol enables a straightforward approach to

  已经实现了铜催化的烯烃-三氟甲基化触发的腈插入/远程功能化中继过程，其中“中断”的远程 1, n -具有腈插入的烯烃的双官能化可以提供亚氨基自由基中间体而不是 C 基自由基，然后是随后的 1, n -HAT 提供相应的远程功能化。该中继协议能够以一种简单的方法来简化结构多样的三氟甲基化氮杂环的组装。