2,2-dichloro-1-methylcyclopropanecarbonitrile | 35757-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-methylcyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: 3,3-Dichlor-1-methyl-1-cyan-cyclopropan；1-Methyl-1-cyano-2,2-dichlor-cyclopropan；2,2-Dichlor-1-cyan-1-methyl-cyclopropan；2,2-Dichloro-1-methylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 35757-05-2
• 化学式: C₅H₅Cl₂N
• 分子量: 150.007
• InChiKey: PGGPTDSRWWECRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-1-methylcyclopropanecarbonitrile 在 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-甲基环丙烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备1-甲基环丙基甲酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备1-甲基环丙基甲酸的方法，属于精细化工和医药中间体领域。本发明以甲基丙烯酸(酯或盐)、或甲基丙烯腈、或甲基丙烯酰胺为原料，先与三卤化物在碱存在下发生环丙基化反应，生成2，2-偕卤化物(III)，2，2-偕卤化物(III)再与金属钠反应脱去环上卤原子生成甲基环丙酸盐或甲基环丙基腈或甲基环丙基酰胺(II)。甲基环丙基甲酸盐经酸化，得到1-甲基环丙基甲酸(I)。甲基环丙基腈和甲基环丙基酰胺经碱性水解，再酸化得到1-甲基环丙基甲酸(I)。本发明所有原料易得、反应条件温和、操作方便、成本低、所得产品纯度高，是一种可行的制备方法。

  公开号：

  CN104447293B
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 甲基丙烯腈 在 苄基三乙基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以91.8%的产率得到2,2-dichloro-1-methylcyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种制备1-甲基环丙基甲酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备1-甲基环丙基甲酸的方法，属于精细化工和医药中间体领域。本发明以甲基丙烯酸(酯或盐)、或甲基丙烯腈、或甲基丙烯酰胺为原料，先与三卤化物在碱存在下发生环丙基化反应，生成2，2-偕卤化物(III)，2，2-偕卤化物(III)再与金属钠反应脱去环上卤原子生成甲基环丙酸盐或甲基环丙基腈或甲基环丙基酰胺(II)。甲基环丙基甲酸盐经酸化，得到1-甲基环丙基甲酸(I)。甲基环丙基腈和甲基环丙基酰胺经碱性水解，再酸化得到1-甲基环丙基甲酸(I)。本发明所有原料易得、反应条件温和、操作方便、成本低、所得产品纯度高，是一种可行的制备方法。

  公开号：

  CN104447293B

文献信息

• Dehmlow,E.V., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 758, p. 148 - 154
  作者：Dehmlow,E.V.

  DOI：——

  日期：——
• Makosza,M.; Gajos,I., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1972, vol. 20, p. 33 - 37
  作者：Makosza,M.、Gajos,I.

  DOI：——

  日期：——
• 一种制备1-甲基环丙基甲酸的方法
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN104447293B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种制备1-甲基环丙基甲酸的方法，属于精细化工和医药中间体领域。本发明以甲基丙烯酸(酯或盐)、或甲基丙烯腈、或甲基丙烯酰胺为原料，先与三卤化物在碱存在下发生环丙基化反应，生成2，2-偕卤化物(III)，2，2-偕卤化物(III)再与金属钠反应脱去环上卤原子生成甲基环丙酸盐或甲基环丙基腈或甲基环丙基酰胺(II)。甲基环丙基甲酸盐经酸化，得到1-甲基环丙基甲酸(I)。甲基环丙基腈和甲基环丙基酰胺经碱性水解，再酸化得到1-甲基环丙基甲酸(I)。本发明所有原料易得、反应条件温和、操作方便、成本低、所得产品纯度高，是一种可行的制备方法。
• Tetramethylammonium salts: highly selective catalysts for the preparation of gem-dichlorocyclopropanes from electrophilic alkenes and chloroform under phase-transfer catalysis conditions
  作者：Michal Fedorynski、Wanda Ziolkowska、Andrzej Jonczyk

  DOI：10.1021/jo00074a047

  日期：1993.10