(R)-2-hydroxyoctanenitrile | 116214-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-hydroxyoctanenitrile
• 英文别名: (2R)-2-hydroxyoctanenitrile
• CAS: 116214-06-3
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: PHVRLENWLVEJEF-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-trimethylsilyloxyoctanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-2-hydroxyoctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [Ru（phgly）2（binap）] / Li2CO3：一种高活性，坚固且对映选择性的醛氰基硅烷化催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801501

文献信息

• Enantioselective addition of trimethylsilyl cyanide to aldehydes catalysed by bifunctional BINOLAM-AlCl versus monofunctional BINOL-AlCl complexes
  作者：Jesús Casas、Carmen Nájera、José M. Sansano、José M. Saá

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.137

  日期：2004.11

  applied to the Shibasaki synthesis of epothilone A. All the evidence available for the BINOLAM-AlCl enantioselective addition of TMSCN to aldehydes call for the intervention of a hydrocyanation reaction, addition of a catalytic amount of hydrogen cyanide, generated in situ, to an aldehyde, followed by O-silylation. In order to determine the role of the basic amino groups of BINOLAM, comparative studies

  醛的高度对映选择性氰化是通过使用衍生自3,3'-双（二乙基氨基甲基）取代的联萘酚（BINOLAM）和氯化二甲基铝的双官能催化剂进行的。该添加物的范围很广，并且在甲苯中，在4ÅMS和三苯基氧化膦作为添加剂的情况下，在-20至-40°C的温度下效果最佳。的（[R ）-或（小号使用（当）-cyanohydrins结果小号或（ - ）- [R）-BINOLAM-AlCl配合物。有价值的配体可以通过简单的提取后处理进行回收，并在不损失效率的情况下进行回收（无论是化学产率还是立体化学产率）。该方法学适用于Shibasaki合成埃坡霉素A的过程。所有可将BINOLAM-AlCl TMSCN对醛选择性加成到醛中的证据都要求进行氢氰化反应，即在原位生成催化量的氰化氢。醛，然后进行O-甲硅烷基化。为了确定BINOLAM的碱性氨基的作用，对单官能的1,1'-联萘酚衍生的复合物BINOL-AlCl进行了比较研究。
• BINOLAM, a Recoverable Chiral Ligand for Bifunctional Enantioselective Catalysis:  The Asymmetric Synthesis of Cyanohydrins
  作者：Jesús Casas、Carmen Nájera、José M. Sansano、José M. Saá

  DOI：10.1021/ol0262338

  日期：2002.7.1

  [reaction: see text] A new bifunctional catalytic system based on a monometallic aluminum complex is used for the efficient enantioselective cyanation of aldehydes. The ligand (S)- or (R)-2,2'-bis(diethylaminomethyl)-substituted binaphthol (BINOLAM) used is recovered for recycling. This methodology is used for the synthesis of a precursor of epothilone A.

  [反应：见正文]基于单金属铝络合物的新型双功能催化系统用于醛的有效对映选择性氰化。回收所使用的配体（S）-或（R）-2,2'-双（二乙基氨基甲基）-取代的联萘酚（BINOLAM）以循环使用。该方法用于合成埃博霉素A的前体。
• Highly Enantioselective Cyanosilylation of Aldehydes Catalyzed by a Chiral Oxazaborolidinium Ion
  作者：Do Hyun Ryu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja0475959

  日期：2004.7.1

  excellent catalysts for the enantioselective cyanosilylation of a wide variety of aldehydes (see Table 1) using trimethylsilyl (TMS) cyanide and triphenylphosphine oxide as the source of a new reactive cyanide donor. This donor appears to be the isocyanophosphorane Ph3P(OTMS)(N=C:) (4). The novel process described herein has several advantages: predictability of absolute configuration of cyanohydrin products

  使用三甲基甲硅烷基（TMS）氰化物和三苯膦氧化物作为新型活性氰化物供体的来源，手性恶唑硼烷鎓盐1和2是出色的催化剂，可用于多种醛的对映选择性氰基硅烷化反应（参见表1）。该供体似乎是异氰基膦Ph3P（OTMS）（N = C :)（4）。本文所述的新颖方法具有若干优点：从机理模型（3）可预测氰醇产物的绝对构型，产物的高收率和非常好的对映体纯度（＞ / ＝ 90％），以及最后，容易且有效地回收氯仿。催化配体。
• Design of a new bifunctional asymmetric catalyst from carbohydrates: application to catalytic asymmetric cyanosilylation of aldehydes and acetophenone
  作者：Motomu Kanai、Yoshitaka Hamashima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00174-x

  日期：2000.4

  A new active Lewis acid–Lewis base bifunctional asymmetric catalyst 7 was developed using carbohydrate as a scaffold and this catalyst was applied to the asymmetric cyanosilylation of aldehydes and acetophenone. The β-Ph group at the 6-position of 7 was found to be important for a high asymmetric induction (up to 80% ee) by bringing the Al and the phosphine oxide at optimum positions for a dual activation

  以碳水化合物为骨架，开发了一种新的活性路易斯酸-路易斯碱双功能不对称催化剂7，该催化剂用于醛类和苯乙酮的不对称氰基硅烷化反应。通过将Al和氧化膦置于羰基化合物和TMSCN的双重活化的最佳位置，发现7位6位的β-Ph基团对于高度不对称感应（至多80％ee）很重要。
• Enantioselective Hydrocyanation of Aldehydes Catalyzed by [Li{Ru(phgly)₂(binap)}]X (X = Cl, Br)
  作者：Nobuhito Kurono、Tatsuya Yoshikawa、Mikio Yamasaki、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/ol200187d

  日期：2011.3.4

  Novel bimetallic complexes [LiRu[(S)-phgly](2)[(S)-binap]}]X (X = Cl, Br) are readily synthesized by mixing Ru[(S)-phgly](2)[(S)-binap] and LiX. A single-crystal X-ray analysis reveals the structure. These bimetallic complexes efficiently catalyze asymmetric hydrocyanation of aldehydes with a substrate-to-catalyst molar ratio of 500-2000 at -78 to -60 degrees C. A range of aromatic, heteroaromatic, and alpha,beta-unsaturated aldehydes as well as a tert-alkyl aldehyde is converted to the cyanohydrins in high enantiomeric excess (up to 99%).