2,4,4-trichloro-4-formylbutyronitrile | 75272-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4,4-trichloro-4-formylbutyronitrile
• 英文别名: 2,4,4-Trichloro-5-oxopentanenitrile
• CAS: 75272-53-6
• 化学式: C₅H₄Cl₃NO
• 分子量: 200.452
• InChiKey: WIPMHAQXXYPIPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-66 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-trichloro-4-formylbutyronitrile 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2,3,5-三氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-三氯吡啶† ‡的新的，简单的合成方法

  摘要：

  2,3,5-三氯吡啶的新的简单合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650330
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙醛 、 丙烯腈 在 copper tetra(tert-butyl)phthalocyanine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到2,4,4-trichloro-4-formylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Metal phthalocyanine-catalyzed addition of polychlorine-containing organic compounds to C=C bonds

  摘要：

  金属酞菁配合物在催化作用下，使得多种有机多卤代化合物（如CCl4、CCl3CO2Et、CCl3CHO）能够在各种烯烃的双键处进行加成。研究表明，可能实现催化剂的定量回收。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0377-0

文献信息

• Convenient approaches to heterocycles via copper-catalysed additions of organic polyhalides to activated olefins
  作者：Pierre Martin、Eginhard Steiner、Jacques Streith、Tammo Winkler、Daniel Bellš

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97184-4

  日期：1985.1

  An efficient method for the synthesis of 2,3-dichloro-5-substituted (Cl, CF3, alkyl) pyridines starting from the 1:1 adducts of the copper-catalysed addition of chloral or the corresponding 2,2-dichloroaldehydes to acrylonitrile is presented. Proper choice of experimental conditions allows the preparation of in a one-pot process. Similarly, the CuCl-catalysed reaction of methyl itaconate with several

  一种有效的方法，从铜催化的氯醛或相应的2,2-二氯醛向丙烯腈的加成反应的1：1加合物开始，合成2,3-二氯-5-取代的（Cl，CF 3，烷基）吡啶被表达。正确选择实验条件可以在一锅法中进行制备。类似地，衣康酸甲酯与几种三氯甲基化合物R-CCl 3的CuCl催化反应通过脱卤作用和随后的1：1加合物的热闭环反应，得到了6-R-取代的2-吡喃酮衍生物。新型亲电子2-吡喃酮进行[4 + 2]-环加成反应，并与许多烯烃和乙炔进行逆电子需求，从而可以从简单的氟利昂衍生物（1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷）区域选择性转移三氟甲基变成更复杂的有机分子。最后，三氯乙酰氯与丙烯酸甲酯的1：1加合物可以非常方便地合成焦谷氨酸和脯氨酸的新型N-取代衍生物。
• 一种2,3,5-三氯吡啶的合成方法
  申请人：常州沃腾化工科技有限公司

  公开号：CN112159349B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明涉及一种2,3,5‑三氯吡啶的合成方法，它包括以下步骤：(1)在相转移催化剂和阻聚剂存在的条件下，三氯乙醛、丙烯腈和催化剂于60～90℃进行化学反应，制备中间产物2，4，4‑三氯‑4‑甲酰基丁腈；(2)将步骤(1)中得到的反应液升温至60～100℃，向其中缓慢通入氯化氢气体进行环合反应，制备目标化合物2,3,5‑三氯吡啶。采用本发明的合成方法，反应条件温和，不需要苛刻的反应条件，例如，高温、高压和反应溶剂，催化剂可回收套用，重金属污染少、目标产物收率高、达到80％，纯度高，达到99％，产物后处理简单，降低了成本，适于工业化生产。
• 一种3-甲基-4-硝基苯甲酸三氯腈基丁酯的生 产方法
  申请人：山东华科化工有限公司

  公开号：CN110105239B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明属于精细化工技术领域，涉及一种3‑甲基‑4‑硝基苯甲酸三氯腈基丁酯的生产方法，它包括以下步骤：(1)在氯化亚铜作为催化剂的条件下，三氯乙醛和丙烯腈在65～95℃进行反应，制备2,4,4‑三氯‑4‑甲醛缩丁腈；(2)甲醛、氢氧化钙和2,4,4‑三氯‑4‑甲醛缩丁腈在30～70℃进行反应，制备2,4,4‑三氯氰基丁醇；(3)3‑甲基‑4硝基苯甲酸、吡啶和氯化亚砜在30～120℃进行反应，制备3‑甲基‑4硝基苯甲酰氯；(4)2,4,4‑三氯氰基丁醇和3‑甲基‑4硝基苯甲酰氯在30～50℃进行反应，即得。采用本发明的方法，整体反应收率提高，降低了生产成本，适合工业化生产。
• Eine neue, einfache Synthese von 2,3,5-Trichlorpyridin
  作者：Eginhard Steiner、Pierre Martin、Daniel Bellu?

  DOI：10.1002/hlca.19820650330

  日期：1982.5.5

  A New Simple Synthesis of 2,3,5-Trichlorpyridine

  2,3,5-三氯吡啶的新的简单合成
• Process for producing 2,3,5-trichloropyridine,
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04245098A1

  公开（公告）日：1981-01-13

  A novel process for producing 2,3,5-trichloropyridine is described. The process comprises the addition reaction of trichloroacetaldehyde with acrylonitrile in the presence of a catalyst, and the subsequent cyclization of the intermediately formed 2,4,4-trichloro-4-formylbutyronitrile, with the splitting-off of water, to give 2,3,5-trichloropyridine. 2,4,4-Trichloro-4-formylbutyronitrile occurring as an intermediate product in the process according to the invention is a novel compound. It can be produced by the addition reaction of trichloroacetaldehyde with acrylonitrile in the presence of a catalyst. 2,3,5-Trichloropyridine can be used as intermediate for the production of herbicidal active substances.

  描述了一种生产2,3,5-三氯吡啶的新工艺。该工艺包括在催化剂存在下，三氯乙醛与丙烯腈的加成反应，以及随后的中间体2,4,4-三氯-4-甲酰丁腈的环化，水的分解，形成2,3,5-三氯吡啶。根据该发明的工艺中出现的中间产物2,4,4-三氯-4-甲酰丁腈是一种新化合物。它可以通过在催化剂存在下，三氯乙醛与丙烯腈的加成反应来生产。2,3,5-三氯吡啶可用作制备除草剂活性物质的中间体。