O-(2-cyanoethyl) N,N-diisopropylfluorophosphoramidite | 191151-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: O-(2-cyanoethyl) N,N-diisopropylfluorophosphoramidite
• 英文别名: 2-cyanoethyl-N,N-diisopropylfluorophosphoroamidite；Fluoro(diisopropylamino)-2-cyanoethoxyphosphine；3-[[Di(propan-2-yl)amino]-fluorophosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 191151-90-3
• 化学式: C₉H₁₈FN₂OP
• 分子量: 220.227
• InChiKey: GWONHJCLQKIXJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.9±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇 、 O-(2-cyanoethyl) N,N-diisopropylfluorophosphoramidite 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到O-cholesteryl O-(2-cyanoethyl) phosphorofluoridite
  参考文献：
  名称：

  Novel phosphitylating reagents containing a phosphorus–fluorine bond and their application in efficient synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothionates

  摘要：

  包含 P–F 键的新型磷酸化试剂以优异的产率从商业原料中获得。它们在四唑、氯三甲基硅烷或苯甲酰氯的存在下，在中性溶剂中于 20 °C 下与醇反应，生成中间体氟磷酸酯。随后的氧化或硫化处理及保护基团的去除，可得到总产率超过 90% 的氟磷酸酯和硫氟磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/b103082p
• 作为产物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 O-(2-cyanoethyl) N,N-diisopropylfluorophosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Novel phosphitylating reagents containing a phosphorus–fluorine bond and their application in efficient synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothionates

  摘要：

  包含 P–F 键的新型磷酸化试剂以优异的产率从商业原料中获得。它们在四唑、氯三甲基硅烷或苯甲酰氯的存在下，在中性溶剂中于 20 °C 下与醇反应，生成中间体氟磷酸酯。随后的氧化或硫化处理及保护基团的去除，可得到总产率超过 90% 的氟磷酸酯和硫氟磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/b103082p

文献信息

• Trimethylchlorosilane: a novel activating reagent in nucleotide synthesis via the phosphoramidite route
  作者：Wojciech Dabkowski、Izabela Tworowska、Jan Michalski、Friedrich Cramer

  DOI：10.1039/a701924f

  日期：——

  Trimethylchlorosilane (TMSCl) is a remarkably efficient activator in the reaction of phosphorus(III) amides with nucleosides to give phosphorus(III) esters in excellent yield.

  在磷(III)酰胺与核苷反应生成磷(III)酯的过程中，三甲基氯硅烷（TMSCl）是一种非常有效的活化剂，收率极高。
• Synthesis of 5’-fluorophosphate-modified short-interfering RNAs
  作者：Andrew Varley、Jean-Paul Desaulniers

  DOI：10.1080/15257770.2022.2148693

  日期：2023.5.4

  Abstract We have developed an improved scheme for the synthesis of a mono-fluorinated phosphoramidite for the 5’-modification of nucleic acids using standard phosphoramidite chemistry. We describe the first report of a phosphofluoridate modified siRNA strand and have evaluated C18 HPLC for purification of modified strands from unreacted siRNA strands. Lastly, the biological activity of the high purity

  摘要 我们开发了一种改进方案，用于使用标准亚磷酰胺化学合成单氟化亚磷酰胺，用于核酸 5'-修饰。我们描述了磷酸氟化物修饰的 siRNA 链的第一份报告，并评估了 C18 HPLC 从未反应的 siRNA 链中纯化修饰链。最后，评估高纯度 siRNA 链在有义和/或反义链上的生物活性，以评估 5' 磷酸氟化物修饰对 siRNA 活性的影响。
• New Phosphitylating Reagents Containing P-F Bond and Their Application in the Synthesis of P-Fluoro Nucleosidyl Phosphates, Thiophosphates and Selenophosphates
  作者：W. Dąbkowski、I. Tworowska、E. Poniatowska、J. Michalski、F. Cramer

  DOI：10.1080/07328319908044679

  日期：1999.6

  An efficient and general synthesis of phosphorofluoridates RO-P(X)(OH)F (X=O) and their analogues (X=S, Se) based on two new phosphitylating reagents: 2-cyanoethyl-N,N-diisopropylfluorophosphoioamidite F-P(NPr2i)OCH2CH2CN and tertbutyl-N,N-diisopropylfluorophosphoroamidite F-P(NPr2i)OBut is described.
• The phosphorofluoroamidite approach to mixed phosphites
  作者：Izabela Tworowska、Wojciech Dąbkowski、Łucja Kaźmierczak、Jan Michalski

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01379-1

  日期：2002.2

  A new convenient and general procedure is described for the preparation of mixed phosphites from readily available phosphorofluoroamidites by stepwise replacement of amino and fluoro-groups in the presence of trimethylchlorosilane (Me3SiCl). The reaction mechanism is briefly discussed. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Novel Unique Catalytic Activating Reagents in Synthesis of Biophosphates via the Phosphoramidite Route
  作者：Wojciech Dabkowski、Izabela Tworowska、Jan Michaiski、Friedrich Cramer

  DOI：10.1080/07328319808004696

  日期：1998.9

  Trimethylchlorosilane (TMSCl) and 2,4-dinitrophenol ore remarkably efficient activators in reaction of P(III) amides with nucleosides to give P(III) esters in excellent yield.