2-methoxybutanenitrile | 253317-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methoxybutanenitrile
• 英文别名: 2-methoxy-butyronitrile
• CAS: 253317-26-9
• 化学式: C₅H₉NO
• mdl: MFCD16082533
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: HLGNKWVNJVYHJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133 °C(Press: 746 Torr)
• 密度：
  0.8835 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 保留指数：
  854

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxybutanenitrile 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-benzyloxymethyl-1-isocyano-2-methoxybutane
  参考文献：
  名称：

  (E)-4-烷氧基-2-氨基-3-丁烯酸衍生物的简便合成

  摘要：

  (E)-4-烷氧基-2-甲酰氨基-3-丁烯酸酯已由 3-烷氧基-1-异氰基丙烯分两步制备。该方法基于 3-alkoxy-1-isocyano-1-lithiopropenes 的反应，3-alkoxy-1-isocyano-1-lithiopropenes 可以通过在 -78 °C 的 THF 中用 LDA 处理 3-alkoxy-1-isocyanopropenes 与氯代碳酸烷基酯的反应，得到4-烷氧基-2-异氰基-3-丁烯酸酯。通过在-20 °C 的 Et2O 中用浓 HCl 处理，这些异氰酯很容易转化为相应的甲酰氨基酯。随后，通过用氯碳酸乙酯进行乙氧基羰基化，然后使用六甲基磷酰三胺 (HMPA) 作为共溶剂，用烷基卤化物进行烷基化，将取代基引入 2-位。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2307
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-甲氧基丙烷 、 氰化银 在 萘烷 作用下， 生成 2-methoxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Methoxypropyl Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01174a060

文献信息

• Synthesis of 1-Methoxypropyl Ketones
  作者：Henry R. Henze、George W. Benz、George L. Sutherland

  DOI：10.1021/ja01174a060

  日期：1949.6
• A Convenient Synthesis of (<i>E</i>)-4-Alkoxy-2-amino-3-butenoic Acid Derivatives
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Susumu Irisawa、Hideki Akamatsu、Masaki Takahashi、Taichi Kitamura、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.72.2307

  日期：1999.10

  (E)-4-Alkoxy-2-formylamino-3-butenoic acid esters have been prepared in two steps from 3-alkoxy-1-isocyanopropenes. The method is based on the reaction of 3-alkoxy-1-isocyano-1-lithiopropenes, which can be generated by the treatment of 3-alkoxy-1-isocyanopropenes with LDA in THF at −78 °C, with alkyl chlorocarbonates, affording 4-alkoxy-2-isocyano-3-butenoates. These isocyano esters have been easily

  (E)-4-烷氧基-2-甲酰氨基-3-丁烯酸酯已由 3-烷氧基-1-异氰基丙烯分两步制备。该方法基于 3-alkoxy-1-isocyano-1-lithiopropenes 的反应，3-alkoxy-1-isocyano-1-lithiopropenes 可以通过在 -78 °C 的 THF 中用 LDA 处理 3-alkoxy-1-isocyanopropenes 与氯代碳酸烷基酯的反应，得到4-烷氧基-2-异氰基-3-丁烯酸酯。通过在-20 °C 的 Et2O 中用浓 HCl 处理，这些异氰酯很容易转化为相应的甲酰氨基酯。随后，通过用氯碳酸乙酯进行乙氧基羰基化，然后使用六甲基磷酰三胺 (HMPA) 作为共溶剂，用烷基卤化物进行烷基化，将取代基引入 2-位。