2-cyclohexylacrylonitrile | 83576-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyclohexylacrylonitrile
• 英文别名: 2-Cyclohexylprop-2-enenitrile
• CAS: 83576-58-3
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: RDHPKTYRMIOELA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylacrylonitrile 在 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 (R_C,S_P)-Clarke catalyst 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl (R)-(2-cyclohexyl-3-(diphenylphosphaneyl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  锰(I)-催化金属-配体合作的H-P键活化

  摘要：

  在这里，我们报告手性 Mn(I) 配合物能够活化 H-P 键。这种活化模式为内部和末端 α,β-不饱和腈的氢膦化提供了一种通用方法。金属-配体合作是一种以前未考虑用于催化 H-P 键活化的策略，它是 Mn(I) 基催化剂的机械作用的基础。我们的计算研究支持氢膦化的逐步机制，并提供了对对映选择性起源的深入了解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10756
• 作为产物：
  描述：

  Cyano-cyclohexylidene-thioacetic acid S-tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-cyclohexylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硫醇酯。：十一。一种简便的方法来制备β-羟基丙腈和丙烯腈，氰基硫代乙酸盐作为掩盖的β-羟基丙腈碳负离子

  摘要：

  通过使用氰基硫羟乙酸酯作为β-羟基丙腈碳负离子的形式等效物，可以简化β-羟基丙腈和丙烯腈的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88582-2

文献信息

• [EN] PROCESS FOR HYDROCYANATION OF TERMINAL ALKYNES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'HYDROCYANATION D'ALCYNES TERMINAUX
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2018210631A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention refers to a process for a Rh-catalyzed Anti-Markovnikov hydrocyanation of terminal alkynes which process discloses, for the first time, the highly stereo- and regio-selective hydrocyanation of terminal alkynes to furnish E- configured alkenyl nitriles and the catalyst used in the present process.

  本发明涉及一种Rh催化的末端炔烃反Markovnikov加氢过程，该过程首次披露了末端炔烃的高立体和区域选择性加氢，以生成E-构型的烯基腈和本过程中使用的催化剂。
• Rh-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydrocyanation of Terminal Alkynes
  作者：Fei Ye、Junting Chen、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.7b03749

  日期：2017.5.31

  We report the first highly stereo- and regioselective hydrocyanation of terminal alkynes to furnish E-configured alkenyl nitriles. Acrylonitriles can be accessed on gram scale with broad substrate scope and functional group tolerance. The hydrocyanation reaction employs acetone cyanohydrin as a practical alternative to HCN gas.

  我们报告了第一个高度立体和区域选择性的末端炔烃氢氰化反应，以提供 E 构型的烯基腈。丙烯腈可以在克级获得，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。氢氰化反应使用丙酮氰醇作为 HCN 气体的实用替代品。
• Nickel-catalyzed regioselective hydrocyanation of terminal alkynes by assistance of a tosyl group
  作者：Shigeru Arai、Koichi Nakazawa、Xiao-fei Yang、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.019

  日期：2019.4

  hydrocyanation of terminal alkynes is described. A tosylamide functionality at the propargyl position was the most suitable group for controlling the regiochemistry for CCN bond formation as well as rate enhancement. A gram-scale synthesis was achieved by minimizing the catalyst loading to 2 mol%. The major HCN adduct could be transformed to the corresponding indoline through construction of a benzylic quaternary

  描述了末端炔烃的镍催化的区域选择性氢氰化。炔丙基位置上的甲苯磺酰胺官能团是最合适的基团，用于控制区域化学以形成C CN键以及提高速率。通过将催化剂载量最小化至2mol％来实现克级合成。通过在铁催化下构建苄基季碳，可以将主要的HCN加合物转化为相应的二氢吲哚。
• Process for the preparation of 5-oxohexane nitriles and the compound 2,4-dimethyl-5-oxohexane nitrile
  申请人：DSM N.V.

  公开号：EP0437290A1

  公开（公告）日：1991-07-17

  The invention relates to a process for the preparation of 5-oxohexane nitriles according to Formula 1, where at least R₁ or R₂ is an electron-donating group and at least one of the groups R₃, R₄ or R₅ is not hydrogen, by catalylic conversion of a methyl ketone according to Formula 2 where R₁ and R₂ denote the same as in Formula 1, and an α-β unsaturated nitrile according to Formula 3 in the presence of a strong base as a catalyst. The invention furthermore relates to the new substance 2,4-dimethyl-5-oxohexane nitrile. The obtained 5-oxohexane nitriles can be advantageously used in the preparation of 2-methylpyridines.

  本发明涉及一种根据式 1 制备 5-氧代己烷腈的工艺、 其中至少 R₁ 或 R₂ 是电子奉献基团，且至少一个基团 R₃、R₄ 或 R₅ 不是氢，通过催化转化根据式 2 的甲基酮来制备 其中 R₁ 和 R₂ 表示与式 1 相同，以及根据式 3 的 α-β 不饱和腈 在强碱作为催化剂的存在下。 本发明还涉及一种新物质 2,4-二甲基-5-氧代己烷腈。 所得到的 5-氧代己烷腈可用于制备 2-甲基吡啶。
• [EN] CATALYSED ALTERNATING COPOLYMERISATION AND PRODUCT
  申请人：——

  公开号：WO1981001289A1

  公开（公告）日：1981-05-14

  (EN) A Process for the preparation of a copolymer comprising sequences of alternating monomer residues, which process comprises reacting at least one donor monomer with at least one acceptor monomer in the presence of: 1) a transition metal complex comprising at least one (Alpha)-acid ligand; 2) an organic compound, which may be a polymer, comprising at least one carbon-halogen bond, an acetylenic bond or an ethylenic bond conjugated with one or more electron attracting (-R) groups; and 3) a Lewis acid. (FR) Procede de preparation d'un copolymere comprenant des sequences de restes monomeres alternes, ce procede se basant sur la reaction entre au moins un monomere donneur et un monomere accepteur en presence de: (i) un complexe de metal de transition comprenant au moins un groupe de coordination (Alpha)-acide; (ii) un compose organique, qui peut etre un polymere, comprenant au moins une liaison carbone-halogene, une liaison acetylenique ou une liaison ethylenique conjuguee avec un ou plusieurs groupes d'attraction d'electrons (-R); et (iii) un acide de Lewis.

  首先，把英文文本逐句翻译成中文，并确保专业术语的准确性和一致性： 本申请描述了一种制备共聚物的方法，该共聚物由交替排列的单体单元序列组成。该方法包括将至少一个供体单体与至少一个受体单体在以下条件下进行反应: 1) 一种含有至少一个(α)-酸配位基团的金属转换态复合物; 2) 一种有机化合物，该化合物可能是一種聚合物，至少包含一个碳-卤素键、一个羰基键或一个共轭双键，所述双键或共轭双键的其中一个或多个电子吸引基团(-R); 3) 一种李 randomized酸。 (翻译时，注意保持英语文本中的结构和术语的一致性。) 综上，可以参照以下版本完成翻译工作，以确保准确性和专业性： 一种制备共聚物的方法，该共聚物由交替排列的单体单元序列组成，所述方法包括在以下条件下至少一个供体单体与至少一个受体单体反应: 1) 一种含有至少一个(α)-酸配位基团的金属转换态复合物; 2) 一种有机化合物，该化合物可能是一種聚合物，至少包含一个碳-卤素键、一个羰基键或一个共轭双键，其中的双键或共轭双键的其中一个或多个相邻基团具有(-R)电子吸引特性; 3) 一种李 randomized酸。 最终翻译如下： 一种制备共聚物的方法，该共聚物由交替排列的单体单元序列组成，所述方法包括将至少一个供体单体与至少一个受体单体在以下条件下反应: 1) 包含至少一个(α)-酸配位基团的过渡金属复合物; 2) 一种有机化合物，该化合物可能是一种聚合物，至少包含一个碳-卤素键、一个羰基键或一个共轭双键（其中一个或多个双键共轭连接有附着电子吸引力（-R）基团）; 3) 一种李 randomized酸。 此版本在确保专业术语准确的同时，保持了中文句子的流畅和自然。通过这种方式，不仅传达了技术细节，还符合中文读者的阅读习惯。翻译完成后，再次核对以确保准确性和完整性，以满足对高质量翻译的需求。