4-Hydroxybut-2-enenitrile | 869309-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-Hydroxybut-2-enenitrile
• 英文别名: (Z)-4-hydroxybut-2-enenitrile
• CAS: 869309-53-5
• 化学式: C₄H₅NO
• 分子量: 83.0898
• InChiKey: LZJDCFUZEZQGQR-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基腈 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2E)-4-hydroxybut-2-enenitrile 、 4-Hydroxybut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on the aliphatic Claisen rearrangement. 1. Synthesis and rearrangement of cyano-substituted allyl vinyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00413a045

文献信息

• Lewis-acid assisted cross metathesis of acrylonitrile with functionalized olefins catalyzed by phosphine-free ruthenium carbene complex
  作者：Chen-Xi Bai、Xiao-Bing Lu、Ren He、Wen-Zhen Zhang、Xiu-Juan Feng

  DOI：10.1039/b510776h

  日期：——

  The exchange of the PPh3 ligand in the complex [1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)4,5-dihydroimidazol-2-ylidene](PPh3)(Cl)2RuCHPh (7) for a pyridine ligand at ambient temperature leads to the formation of the stable phosphine-free carbene ruthenium complex [1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)4,5-dihydroimidazol-2-ylidene](C5H5N)2(Cl)2 RuCHPh (8). The resulted ruthenium complex exhibits highly catalytic activity for the cross metathesis of acrylonitrile with various functionalized olefins under mild conditions, and its activity can be further improved by the addition of a Lewis acid such as Ti(OiPr)4. In the mixture products, the Z-isomer predominates.

  在常温下，将[1,3-双(2,6-二甲基苯基)4,5-二氢咪唑-2-亚基](PPh3)(Cl)2RuCHPh (7)中的 PPh3 配体与吡啶配体交换，可形成稳定的无磷碳化钌配合物[1、3-双（2,6-二甲基苯基）4,5-二氢咪唑-2-亚基](C5H5N)2(Cl)2 RuCHPh (8)。生成的钌络合物对丙烯腈与各种官能化烯烃在温和条件下的交叉复分解反应具有很强的催化活性，而且通过添加路易斯酸（如 Ti(OiPr)4），其活性还能得到进一步提高。
• Highly active phosphine-free carbene ruthenium catalyst for cross-metathesis of acrylonitrile with functionalized olefins
  作者：Chen-Xi Bai、Wen-Zhen Zhang、Ren He、Xiao-Bing Lu、Zhi-Qiang Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.062

  日期：2005.10

  The carbene ruthenium complex [1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene](C5H5N)2(Cl)2RuCHPh (8) was prepared by the reaction of [1,3-bis (2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene](PPh3)(Cl)2RuCHPh (7) with pyridine and used as a highly effective catalyst for the cross-metathesis of acrylonitrile with various functionalized olefins.

  卡宾钌络合物[1,3-双（2,6-二甲基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚烷基]（C 5 H 5 N）2（Cl）2 RuCHPh（8）的制备[1,3-双（2,6-二甲基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚烷基]（PPh 3）（Cl）2 RuCHPh（7）与吡啶，用作交叉复分解的高效催化剂丙烯腈与各种官能化烯烃的混合物。
• New Bicyclic Azalide Macrolides Obtained by Tandem Palladium Catalyzed Allylic Alkylation/Conjugated Addition Reaction
  作者：Sulejman Alihodžić、Hana Čipčić Paljetak、Ana Čikoš、Ivaylo Jivkov Elenkov

  DOI：10.3390/molecules27020432

  日期：——

  Unprecedented tandem allylic alkylation/intermolecular Michael addition was used in the preparation of novel bicyclic azalides. NMR spectroscopy was used not only to unambiguously determine and characterize the structures of these unexpected products of chemical reaction but also to investigate the effect the rigid bicyclic modification has on the conformation of the whole molecule. Thus, some of the

  前所未有的串联烯丙基烷基化/分子间迈克尔加成用于制备新型双环氮杂内酯。核磁共振波谱不仅用于明确确定和表征这些意想不到的化学反应产物的结构，还用于研究刚性双环修饰对整个分子构象的影响。因此，制备的一些大环内酯类在众所周知的抗生素药物阿奇霉素范围内显示出抗菌活性。
• Conjugate Aminocyclization Catalyzed by a Bismuthinidene
  作者：Mauro Mato、Feng Wang、Josep Cornella

  DOI：10.1002/adsc.202300857

  日期：2024.2.20

  but more nucleophilic PCy3 is able to promote the cyclization (Scheme 3C).18 By analogy to nucleophilic phosphine catalysis, a plausible activation mechanism for 1 is proposed in Scheme 4. Bismuthinidene 1 can be in an equilibrium with bismuth(III) enolate A via conjugate addition into the α,β-unsaturated system. It is worth highlighting that PCy3 has extensively been used as nucleophilic catalyst

  传统上，均相铋催化几乎完全依赖于铋（III）配合物的软路易斯酸性质，该配合物已用于活化π键、苄醇或羰基化合物。1近年来，铋能够进行一电子和二电子氧化还原过程，这在有机合成中具有重要价值。2这导致了基于 Bi(I/III)、3 Bi(I/II/III)、4和 Bi(III/V) 5氧化还原歧管的多种催化平台的出现，从而巩固了该催化平台的能力。重磷元素模拟和补充过渡金属的反应性。6特别令人感兴趣的是N、C、N -bismuthinidenes 的反应性，例如1，最初由 Dostál 及其同事开发。7这些复合物能够轻松进行氧化过程（通过双电子或单电子转移途径），从而激活有机亲电子试剂以进行最终催化。3, 4, 8这种行为是这些低价铋配合物的还原性和亲核性的结果。 在亲核有机催化的广泛背景下，9三烷基膦已广泛用于通过共轭加成激活迈克尔受体系统，其中10源于具有里程碑意义的发现，例如 Rauhut-Currier
• Substituent effects on the aliphatic Claisen rearrangement. 1. Synthesis and rearrangement of cyano-substituted allyl vinyl ethers
  作者：Cynthia J. Burrows、Barry K. Carpenter

  DOI：10.1021/ja00413a045

  日期：1981.11