(±)-2-hydroxydecanenitrile | 75234-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (±)-2-hydroxydecanenitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-N-decanenitrile；2-hydroxydecanenitrile
• CAS: 75234-11-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: PEZRXEBWVUSWAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-hydroxydecanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以60.3%的产率得到羟基癸酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE

  摘要：

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  WO2017084630A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 壬醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以97.5%的产率得到(±)-2-hydroxydecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE

  摘要：

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  WO2017084630A1

文献信息

• Asymmetric trimethylsilylcyanation of aldehydes utilizing chiral bismuth compounds. A frontier in bismuth mediated synthetic reactions
  作者：Makoto Wada、Toshikazu Takahashi、Terutomo Domae、Tomohiro Fukuma、Norikazu Miyoshi、Keith Smith

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00570-3

  日期：1997.12

  found to work efficiently as a versatile catalyst for cyanation of aldehydes with trimethylsilyl cyanide to afford the corresponding cyanohydrins in high yields. Triphenylbismuthan (Ph3Bi) is also effective. The reaction has been applied to the asymmetric cyanation of a variety of aldehydes in high yields with moderate to good enantioselectivities by use of a chiral bismuth catalyst prepared in situ

  发现氯化铋（III）（BiCl 3）可以有效地用作通用的催化剂，用三甲基甲硅烷基氰化物氰化醛，从而以高收率提供相应的氰醇。三苯基双muthan（Ph 3 Bi）也有效。通过使用由BiCl 3和（2 R，3 R）-（+）-酒石酸二乙酯原位制备的手性铋催化剂，该反应已用于高产率，中等至良好对映选择性的各种醛的不对称氰化反应。。
• Ionic liquid [omim][PF6] as an efficient and recyclable reaction media for the cyanosilylation of aldehydes without Lewis acid or any special activation
  作者：Zhi-Liang Shen、Shun-Jun Ji、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.177

  日期：2005.4

  Ionic liquid [omim][PF6] has been demonstrated as an efficient and environmentally friendly reaction media as well as a promoter for the cyanosilylation of aldehydes under mild conditions. In addition, the recovered ionic liquid could be reused for subsequent runs with only a gradual decrease in activity.

  离子液体[omim] [PF 6 ]已被证明是一种有效且对环境友好的反应介质，并且是在温和条件下醛的氰基硅烷化反应的促进剂。此外，回收的离子液体可在活性逐渐降低的情况下重新用于后续运行。
• Nucleophilic character of alkyl radicals—XIII
  作者：Tullio Caronna、Attilio Citterio、Maurizio Ghirardini、Francesco Minisci

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80194-4

  日期：1977.1

  The absolute rate constants for the addition of alkyl radicals to acrylonitrile and methyl acrylate are determined by evaluating the ratio of ligand-transfer oxidation and addition to the double bond. Secondary alkyl radials appear to be more reactive than primary alkyl radicals, despite the less favourable energetics. The classical selectivity : reactivity relationship is reversed owing to the nucleophilic

  通过评估配体转移氧化和加成至双键的比率来确定烷基加至丙烯腈和丙烯酸甲酯的绝对速率常数。烷基仲自由基似乎比伯烷基具有更高的反应性，尽管其能量学特性较差。由于烷基的亲核特性，经典的选择性：反应性关系被逆转。
• Preparation of 1,2 aminols from cyanohydrins viaN-diisobutylaluminium imines.
  作者：Gianfranco Cainelli、Mauro Panunzio、Michele Contento、Daria Giacomini、Elisabetta Mezzina、Daniela Giovagnoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90233-9

  日期：1993.4

  The N-Aluminium imines derived from cyanohydrins have been used in the synthesis of α-amino alcohols with high diastereoselectivity.

  衍生自氰醇的N-铝亚胺已用于合成具有高非对映选择性的α-氨基醇。
• Alkali Salt of L-Proline as an Efficient and Practical Catalyst for the Cyanosilylation of a Wide Variety of Carbonyl Compounds Under Solvent-Free Conditions
  作者：Zhi-Liang Shen、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1080/00397910802431149

  日期：2009.2.9

  Abstract The alkali salt of L-proline was demonstrated to be an efficient and practical catalyst for the cyanosilylation of a wide variety of simple and functionalized carbonyl compounds under solvent-free conditions. The reactions proceeded smoothly at room temperature to afford the corresponding cyanohydrins in good to excellent yields.

  摘要 L-脯氨酸的碱金属盐被证明是一种有效且实用的催化剂，可用于在无溶剂条件下对多种简单和官能化的羰基化合物进行氰基硅烷化。反应在室温下顺利进行，以良好至极好的收率提供相应的氰醇。