3-propoxy-butyronitrile | 33546-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-propoxy-butyronitrile
• 英文别名: β-Propyloxy-butyronitril；3-Propoxybutanenitrile
• CAS: 33546-81-5
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: WWLKOXRYKQZHSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192-193 °C(Press: 765 Torr)
• 密度：
  0.88312 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 烯丙基腈 在 三丁基膦 作用下， 49.85 ℃ 、300.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到3-propoxy-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  压力对醇的空间拥挤氰基烷基化反应的影响

  摘要：

  考察了对膦向不饱和腈的膦催化的亲核加成反应的压力影响。通常，压力会促进这些反应。它们对压力的敏感性随着酒精或腈的空间拥塞的增加而增加。发现活化体积是非常负的，不仅指向晚期转变状态，而且还取决于取决于电离的空间位阻，基本上指向相当大的电致伸缩贡献。这意味着压力有利于碳负离子的形成和腈的侵蚀。该结果突出了高压的合成效用，以消除空间抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00347-2

文献信息

• Addition of Alcohols to Acrylic Compounds Catalyzed by Mg–Al LDH
  作者：F. Teodorescu、M. Deaconu、E. Bartha、R. Zăvoianu、O. D. Pavel

  DOI：10.1007/s10562-013-1108-1

  日期：2014.1

  adsorption of organic acids with different pKa values and N2 adsorption–desorption isotherms. The catalytic activity of these solids was evaluated in 1,4-addition of saturated linear alcohols to different acrylic compounds. All these reactions arose with high selectivity in the desired product. No by-products were detected by means of GC–MS chromatography and 1H NMR.Graphical Abstract

  本研究报告了在低过饱和度条件下，用 Na2CO3 和 NaOH 将 Mg 和 Al 硝化溶液与 pH 10 共沉淀制备 Mg/Al 摩尔比为 3 的水滑石。固体在 460 °C 下在空气中热分解，以便得到混合氧化物，通过记忆效应，与双蒸水水合重建水滑石结构。通过元素分析、粉末XRD、DRIFT和TG-DTG对水滑石和记忆效应重构样品进行了表征。使用基于具有不同 pKa 值的有机酸的不可逆吸附和 N2 吸附-解吸等温线的方法确定催化剂表面碱位。这些固体的催化活性在 1、4-将饱和直链醇加成到不同的丙烯酸化合物中。所有这些反应都以高选择性产生所需产物。通过 GC-MS 色谱和 1H NMR 未检测到副产物。 图形摘要
• Preparation of secondary amines from nitriles
  申请人：——

  公开号：US20020128513A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Secondary amines of the formula (II) (X—CH 2 —) 2 NH  (II) where X is a C 1-20 -alkyl, C 2-20 -alkenyl or C 3-8 -cycloalkyl group which may be unsubstituted or substituted by C 1-20 -alkyl, C 3-8 -cycloalkyl, C 4-20 -alkylcycloalkyl, C 4-20 -cycloalkylalkyl, C 2-20 -alkoxyalkyl, C 6-14 -aryl, C 7-20 -alkylaryl, C 7-20 -aralkyl, C 1-20 -alkoxy, hydroxy, C 1-20 -hydroxyalkyl, amino, C 1-20 -alkylamino, C 2-20 -dialkylamino, C 2-12 -alkenylamino, C 3-8 -cycloalkylamino, arylamino, diarylamino, aryl-C 1-8 -alkylamino, halogen, mercapto, C 2-20 -alkenyloxy, C 3-8 -cycloalkoxy, aryloxy and/or C 2-8 -alkoxycarbonyl, are prepared by reacting nitriles of the formula (III) X—CN  (III) with hydrogen at from 20 to 250° C. and pressures of from 60 to 350 bar in the presence of an Rh-containing catalyst comprising from 0.1 to 5% by weight, based on the total weight of the catalyst, of Rh on a support to give mixtures of primary amines of the formula (I) X—CH 2 —NH 2 (I) and secondary amines of the formula (II) (X—CH 2 —) 2 NH  (II) and returning at least part of the primary amines separated from the mixtures obtained to the reaction.

  化学方程式中的次要胺的公式（II）（X—CH2—）2NH  （II），其中X是C1-20-烷基、C2-20-烯基或C3-8-环烷基，可以未取代或被C1-20-烷基、C3-8-环烷基、C4-20-烷基环烷基、C4-20-环烷基烷基、C2-20-烷氧基烷基、C6-14-芳基、C7-20-烷基芳基、C7-20-芳基烷基、C1-20-烷氧基、羟基、C1-20-羟基烷基、氨基、C1-20-烷基氨基、C2-20-二烷基氨基、C2-12-烯基氨基、C3-8-环烷基氨基、芳基氨基、二芳基胺基、芳基-C1-8-烷基氨基、卤素、巯基、C2-20-烯氧基、C3-8-环烷氧基、芳氧基和/或C2-8-烷氧羰基，通过在20至250°C和60至350巴的压力下，在含有0.1至5%重量Rh的催化剂的存在下，将公式（III）X—CN  （III）的腈与氢反应制备而成，所述催化剂基于总重量的0.1至5%的Rh载于载体上，以给出公式（I）X—CH2—NH2（I）的一次胺和公式（II）（X—CH2—）2NH  （II）的二次胺的混合物，并将至少从所得混合物中分离的一部分一次胺返回反应中。
• Verfahren zur Herstellung von peralkylierten Aminen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0673918A1

  公开（公告）日：1995-09-27

  Verfahren zur Herstellung von peralkylierten Aminen der allgemeinen Formel I in der R¹,R²C₁- bis C₂₀₀-Alkyl, C₃- bis C₈-Cycloalkyl, C₄- bis C₂₀-Alkylcycloalkyl, C₄- bis C₂₀-Cycloalkyl-alkyl, C₂- bis C₂₀-Alkoxyalkyl, Aryl, C₇- bis C₂₀-Alkylaryl, C₇- bis C₂₀-Aralkyl, C₂- bis C₈-Hydroxyalkyl, C₂- bis C₈-Mercaptoalkyl, C₈- bis C₂₀-Phenoxyalkyl, C₂- bis C₈-Aminoalkyl, C₂- bis C₈-(NHR⁴)-alkyl, C₂- bis C₈-(NR⁴R⁵)-alkyl oder gemeinsam eine gegebenenfalls durch ein- bis dreifach durch C₁- bis C₄-Alkyl substituierte gesättigte oder ungesättigte gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Stickstoff unterbrochene C₂- bis C₆-Alkylenkette Xeine gegebenenfalls ein- bis fünffach durch R³, C₁- bis C₈-Alkyl, C₁- bis C₈-Alkoxy, C₁- bis C₈-Dialkylamino, Phenoxy, Diphenylamino und/oder C₂- bis C₈-Alkoxycarbonyl substituiertes C₂- bis C₂₀-Alkylen oder C₂- bis C₂₀-Alkenylen oder C₄- bis C₈-Cycloalkylen, AWasserstoff, C₁- bis C₂₀-Alkyl, C₃- bis C₈-Cycloalkyl, C₄-bis C₂₀-Alkyl-cycloalkyl, C₄- bis C₂₀-Cycloalkyl-alkyl, C₂- bis C₂₀-Alkoxyalkyl, Aryl, C₇- bis C₂₀-Alkylaryl, C₇- bis C₂₀-Aralkyl, C₁- bis C₂₀-Alkoxy, Hydroxy, C₁- bis C₂₀-Hydroxyalkyl, Amino, C₁- bis C₂₀-Alkylamino, C₂- bis C₂₀-Dialkylamino, C₃- bis C₁₂-Alkenylenamino, C₃- bis C₈-Cycloalkylamino, Arylamino, Aryl-C₁- bis C₈-alkylamino, Halogen, Mercapto, C₂- bis C₂₀-Alkenylenoxy, C₃- bis C₈-Cycloalkoxy und Aryloxy R³CH₂-NR¹R², R⁴,R⁵C₁- bis C₂₀-Alkyl bedeuten, durch Umsetzung von Nitrilen der allgemeinen Formel II         A - X - CN   (II), in denen R¹, R², R⁴, R⁵, X und A die oben genannten Bedeutungen haben und R³ für -CH₂NR¹R² oder Cyano steht, mit sekundären Aminen der allgemeinen Formel III und Wasserstoff bei Temperaturen von 50 bis 250°C und Drücken von 5 bis 350 bar in Gegenwart eines Katalysators, indem man als Katalysator Palladium auf oxidischen Trägern einsetzt.

  通式 I 的过烷基化胺的制备工艺 在 R¹,R²C₁-至 C₂₀₀-烷基，C₃-至 C₈-环烷基，C₄-至 C₂₀- 烷基环烷基，C₄-至 C₂₀- 环烷基烷基，C₂-至 C₂₀- 烷氧基烷基、芳基、C₇- 至 C₂₀- 烷芳基、C₇- 至 C₂₀- 芳烷基、C₂- 至 C₂₈- 羟烷基、C₂- 至 C₈- 巯烷基、C₈- 至 C₂₀- 苯氧基烷基、C₂-至 C₈-氨基烷基、C₂-至 C₈-(NHR⁴)-烷基、C₂-至 C₈-(NR⁴R⁵)-烷基或合在一起的饱和或不饱和 C₂- 至 C₆ 烷链，可选择被 C₁- 至 C₄ 烷基取代一至三次，可选择被氧或氮打断 X 是被 R³、C₁- 至 C₈-烷基、C₁- 至 C₈-烷氧基、C₁- 至 C₈-二烷基氨基、苯氧基和/或 C₁-至 C₈-二苯基氨基取代一至五次的亚烷基链、二苯基氨基和/或 C₂-至 C₈-烷氧基羰基取代的 C₂-至 C₂₀-亚烷基或 C₂-至 C₂₀-亚烯基或 C₄-至 C₈-环亚烷基、 氢、C₁- 至 C₂₀- 烷基、C₃- 至 C₈- 环烷基、C₄- 至 C₂₀- 烷基-环烷基、C₄- 至 C₂₀- 环烷基-烷基、C₂- 至 C₂₀- 烷氧基烷基、芳基、C₇- 至 C₂₀- 烷芳基、C₇- 至 C₂₀- 芳基、C₁- 至 C₂₀- 烷氧基、羟基、C₁- 至 C₂₀- 羟基烷基、氨基，C₁- 至 C₂₀- 烷基氨基，C₂₂- 至 C₂₀ 二烷基氨基，C₃- 至 C₁₂ 烯基氨基，C₃- 至 C₈ 环烷基氨基、芳基氨基、芳基-C₁- 至 C₈- 烷基氨基、卤素、巯基、C₂- 至 C₂₀- 烯氧基、C₃- 至 C₈- 环烷氧基和芳氧基 R³CH₂-NR¹R²、 R⁴、R⁵C₁- 至 C₂₀-烷基、 通过通式 II 的腈反应 A - X - CN (II)、 其中 R¹、R²、R⁴、R⁵、X 和 A 具有上述含义，R³ 为-CH₂NR¹R² 或氰基的通式 III 的仲胺 在催化剂存在下，以氧化物载体上的钯为催化剂，在温度 50 至 250°C 和压力 5 至 350 巴的条件下，与氢和仲胺反应。
• Verfahren zur Herstellung von primären und sekundären Aminen aus Nitrilen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1221437A1

  公开（公告）日：2002-07-10

  Im Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus primären Aminen der allgemeinen Formel (I)         X-CH2-NH2     (I) und sekundären Aminen der allgemeinen Formel (II)         (X-CH2-)2 NH     (II) mit der Bedeutung Xein gegebenenfalls durch C1-20-Alkyl, C3-8-Cycloalkyl, C4-20-Alkylcycloalkyl, C4-20-Cycloalkylalkyl, C2-20-Alkoxyalkyl, C6-14-Aryl, C7-20-Alkylaryl, C7-20-Aralkyl, C1-20-Alkoxy, Hydroxy, C1-20-Hydroxyalkyl, Amino, C1-20-Alkylamino, C2-20-Dialkylamino, C2-12-Alkenylamino, C3-8-Cycloalkylamino, Arylamino, Diarylamino, Aryl-C1-8-alkylamino, Halogen, Mercapto, C2-20-Alkenyloxy, C3-8-Cycloalkoxy, Aryloxy und/oder C2-8-Alkoxycarbonyl substituiertes C1-20-Alkyl, C2-20-Alkenyl oder C3-8-Cycloalkyl durch Umsetzung von Nitrilen der allgemeinen Formel (III)         X-CN     (III) mit Wasserstoff bei Temperaturen von 50 bis 250°C und Drücken von 5 bis 350 bar in Gegenwart eines Pd enthaltenden Katalysators, enthält der Katalysator, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators, 0,1 bis 10 Gew.% Pd auf einem Träger.

  在通式(I)伯胺混合物的制备工艺中 X-CH2-NH2 (I) 和通式 (II) 的仲胺的混合物的工艺中 (X-CH2-)2 NH (II) 其含义为 X 可任选被 C1-20 烷基、C3-8 环烷基、C4-20 环烷基、C4-20 环烷基、C2-20 烷氧基烷基、C6-14 芳基、C7-20 烷芳基、C7-20 芳烷基、C1-20 烷氧基、羟基、C1-20 羟烷基、氨基、C1-20 烷基氨基、C2-20 二烷基氨基、C2-12-烯基氨基、C3-8-环烷基氨基、芳基氨基、二芳基氨基、芳基-C2-12-烯基氨基、C3-8-环烷基氨基、C2-12-烯基氨基、C3-8-环烷基氨基、芳基氨基、二芳基氨基、芳基-C1-8-烷基氨基、卤素、巯基、C2-20-烯氧基、C3-8-环烷氧基、芳氧基和/或 C2-8-烷氧基羰基取代的 C1-20-烷基、C2-20-烯基或 C3-8-环烷基 通过通式 (III) 的腈反应 X-CN (III) 在温度为 50 至 250°C、压力为 5 至 350 巴的条件下，在含钯催化剂存在下与氢气反应，催化剂的载体钯含量为 0.1 至 10 wt.%（以催化剂总重量为基准）。
• Verfahren zur Herstellung von sekundären Aminen aus Nitrilen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1221436A2

  公开（公告）日：2002-07-10

  Die Herstellung von sekundären Aminen der allgemeinen Formel (II)         (X-CH2-)2NH     (II) mit der Bedeutung Xein gegebenenfalls durch C1-20-Alkyl, C3-8-Cycloalkyl, C4-20-Alkylcycloalkyl, C4-20-Cycloalkylalkyl, C2-20-Alkoxyalkyl, C6-14-Aryl, C7-20-Alkylaryl, C7-20-Aralkyl, C1-20-Alkoxy, Hydroxy, C1-20-Hydroxyalkyl, Amino, C1-20-Alkylamino, C2-20-Dialkylamino, C2-12-Alkenylamino, C3-8-Cycloalkylamino, Arylamino, Diarylamino, Aryl-C1-8-alkylamino, Halogen, Mercapto, C2-20-Alkenyloxy, C3-8-Cycloalkoxy, Aryloxy und/oder C2-8-Alkoxycarbonyl substituiertes C1-20-Alkyl, C2-20-Alkenyl oder C3-8-Cycloalkyl erfolgt durch Umsetzung von Nitrilen der allgemeinen Formel (III)         X-CN     (III) mit Wasserstoff bei Temperaturen von 20 bis 250°C und Drücken von 60 bis 350 bar in Gegenwart eines Rh enthaltenden Katalysators, wobei der Katalysator, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators, 0,1 bis 5 Gew.% Rh auf einem Träger enthält, zu Gemischen aus primären Aminen der allgemeinen Formel (I)         X-CH2-NH2     (I) und sekundären Aminen der allgemeinen Formel (II)         (X - CH2-)2 NH     (II) und zumindest teilweise Rückführung der von den erhaltenen Gemischen abgetrennten primären Amine in die Umsetzung.

  通式(II)仲胺的生产过程 (X-CH2-)2NH (II) 其含义是 X 可任选被 C1-20 烷基、C3-8 环烷基、C4-20 环烷基、C4-20 环烷基、C2-20 烷氧基烷基、C6-14 芳基、C7-20 烷芳基、C7-20 芳烷基、C1-20 烷氧基、羟基、C1-20 羟烷基、氨基、C1-20 烷基氨基、C2-20 二烷基氨基C2-12-烯基氨基、C3-8-环烷基氨基、芳基氨基、二芳基氨基、芳基-C1-8-烷基氨基、卤素、巯基、C2-20-烯氧基、C3-8-环烷氧基、芳氧基和/或 C2-8-烷氧基羰基取代的 C1-20-烷基、C2-20-烯基或 C3-8-环烷基 是由通式（III）的腈反应得到的 X-CN (III) 在含 Rh 的催化剂存在下，于温度 20 至 250℃、压力 60 至 350 巴的条件下与氢气反应，得到通式 (I) 的伯胺混合物。 X-CH2-NH2 (I) 和通式 (II) 的仲胺的混合物 (X-CH2-NH2) (II) 并至少将从所得混合物中分离出的伯胺部分回收到反应中。