trans-2,2-dimethyl-4,8-nonadienenitrile | 669073-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-2,2-dimethyl-4,8-nonadienenitrile
• 英文别名: (4E)-2,2-dimethylnona-4,8-dienenitrile
• CAS: 669073-74-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: ZRFOKMHURPBHQA-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,2-dimethyl-4,8-nonadienenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 [Me2Si(η⁵-C5Me4)(t-BuN)]SmCH(TMS)2 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-(5RS,8aRS)-2,2,5-trimethyl-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  有机酚类化合物催化的分子内加氢胺化/环化/双环化对位阻底物的影响。胺系未活化的1,2-二取代烯烃的范围，选择性和催化剂热稳定性

  摘要：

  本文报道金属有机催化的分子内加氢胺化/胺-拴系的未活化的1,2-二取代的烯烃，得到使用的类型的配位不饱和复合物相应的单-和二取代的吡咯烷和哌啶环化（η 5 -Me 5 Ç 5）2 LnCH（TMS）2（Ln为La，Sm或），[我2的Si（η 5 -Me 4 ç 5）2 ] SmCH（TMS）2，和[我2的Si（η 5 -Me 4 ç 5）（吨BuN）] LnE（TMS）2（Ln = Sm，Y，Yb，Lu; E = N，CH）作为预催化剂。[我2的Si（η 5 -Me 4 Ç 5）（吨BUN）] LNE（TMS）2所介导的分子内加氢胺化/的空间要求的氨基烯烃，得到在高非对映选择性取代的吡咯烷环化（反式/顺式= 16/1）且产量高到极好。另外，手性Ç 1个的类型[我的-对称金属有机催化剂2的Si（OHF）（CPR *）] LNN（TMS）2（OHF =η 5 -octahydrofluorenyl;

  DOI：

  10.1021/jo035417c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,6-heptadien-1-ol 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-2,2-dimethyl-4,8-nonadienenitrile
  参考文献：
  名称：

  有机酚类化合物催化的分子内加氢胺化/环化/双环化对位阻底物的影响。胺系未活化的1,2-二取代烯烃的范围，选择性和催化剂热稳定性

  摘要：

  本文报道金属有机催化的分子内加氢胺化/胺-拴系的未活化的1,2-二取代的烯烃，得到使用的类型的配位不饱和复合物相应的单-和二取代的吡咯烷和哌啶环化（η 5 -Me 5 Ç 5）2 LnCH（TMS）2（Ln为La，Sm或），[我2的Si（η 5 -Me 4 ç 5）2 ] SmCH（TMS）2，和[我2的Si（η 5 -Me 4 ç 5）（吨BuN）] LnE（TMS）2（Ln = Sm，Y，Yb，Lu; E = N，CH）作为预催化剂。[我2的Si（η 5 -Me 4 Ç 5）（吨BUN）] LNE（TMS）2所介导的分子内加氢胺化/的空间要求的氨基烯烃，得到在高非对映选择性取代的吡咯烷环化（反式/顺式= 16/1）且产量高到极好。另外，手性Ç 1个的类型[我的-对称金属有机催化剂2的Si（OHF）（CPR *）] LNN（TMS）2（OHF =η 5 -octahydrofluorenyl;

  DOI：

  10.1021/jo035417c

文献信息

• Organolanthanide-Catalyzed Intramolecular Hydroamination/Cyclization/Bicyclization of Sterically Encumbered Substrates. Scope, Selectivity, and Catalyst Thermal Stability for Amine-Tethered Unactivated 1,2-Disubstituted Alkenes
  作者：Jae-Sang Ryu、Tobin J. Marks、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/jo035417c

  日期：2004.2.1

  R* = (−)-menthyl; Ln = Sm, Y), and [Me2Si(η5-Me4C5)(CpR*)]SmN(TMS)2 (Cp = η5-H3C5; R* = (−)-menthyl) mediate asymmetric intramolecular hydroamination/cyclization of amines bearing internal olefins and afford chiral 2-substituted piperidine and pyrrolidine in enantioselectivities as high as 84:16 er at 60 °C. The substrate of the structure NH2CH2CMe2CH2CHCH(CH2)2CHCH2 is regiospecifically bicyclized

  本文报道金属有机催化的分子内加氢胺化/胺-拴系的未活化的1,2-二取代的烯烃，得到使用的类型的配位不饱和复合物相应的单-和二取代的吡咯烷和哌啶环化（η 5 -Me 5 Ç 5）2 LnCH（TMS）2（Ln为La，Sm或），[我2的Si（η 5 -Me 4 ç 5）2 ] SmCH（TMS）2，和[我2的Si（η 5 -Me 4 ç 5）（吨BuN）] LnE（TMS）2（Ln = Sm，Y，Yb，Lu; E = N，CH）作为预催化剂。[我2的Si（η 5 -Me 4 Ç 5）（吨BUN）] LNE（TMS）2所介导的分子内加氢胺化/的空间要求的氨基烯烃，得到在高非对映选择性取代的吡咯烷环化（反式/顺式= 16/1）且产量高到极好。另外，手性Ç 1个的类型[我的-对称金属有机催化剂2的Si（OHF）（CPR *）] LNN（TMS）2（OHF =η 5 -octahydrofluorenyl;