2-ethylhex-5-enenitrile | 952656-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-ethylhex-5-enenitrile
• CAS: 952656-06-3
• 化学式: C₈H₁₃N
• 分子量: 123.198
• InChiKey: WVDGPCSESBUSNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylhex-5-enenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-acetyl-5-ethyl-2-(phenylselenomethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular amidoselenation of N-alkenyl amides: formation of nitrogen heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a017
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 丁腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-ethylhex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过涉及缩合，环化和偶极环加成反应的级联过程，从无环醛类中选择性合成熔融三环胺

  摘要：

  由无环前体制备三环胺的方法是使用一系列串联反应，包括醛与伯胺的缩合，环化（取代卤化物），然后原位去质子化或脱羧以得到甲亚胺叶立德或硝酮。通过分子内偶极环加成。该方法简单明了，使用腈烷基化反应再进行DIBAL-H还原，可轻松，快速，高产率地制备醛类前体。已经研究了醛和卤化物或亲双氟体之间具有不同系链长度的各种底物的相对易反应性。已经研究了几种伯胺，包括简单氨基酸，例如甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸，以及衍生物例如甘氨酸乙酯和羟胺。通过形成不同的三环尺寸可获得高收率；偶极环加成必然会形成一个五元环，而我们已经研究了另外两个新环尺寸的五元环和六元环的形成。在所有情况下，收率都很高（除非当使用甘氨酸时，与末端链烯烃亲和性的系链导致六元环），最有效的方法是形成其中形成所有五元环的三环产物。用炔烃作为双亲性物的例子也是成功的。在所有研究的反应中，形成的产物具有完全的区域选择性，并且显着地具有完全的立体选择性

  DOI：

  10.1021/jo8019913

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Tricyclic Amines by a Cyclization/Cycloaddition Cascade: Total Syntheses of Aspidospermine, Aspidospermidine, and Quebrachamine
  作者：Iain Coldham、Adam J. M. Burrell、Laura E. White、Harry Adams、Niall Oram

  DOI：10.1002/anie.200701943

  日期：2007.8.13
• Supramolecular Balance: Using Cooperativity To Amplify Weak Interactions
  作者：Mihaela Roman、Caroline Cannizzo、Thomas Pinault、Benjamin Isare、Bruno Andrioletti、Paul van der Schoot、Laurent Bouteiller

  DOI：10.1021/ja105717u

  日期：2010.12.1

  Gathering precise knowledge on weak supramolecular interactions is difficult yet is of utmost importance for numerous scientific fields, including catalysis, crystal engineering, ligand binding, and protein folding. We report on a combined theoretical and experimental approach showing that it is possible to vastly improve the sensitivity of current methods to probe weak supramolecular interactions in solution. The concept consists of using a supramolecular platform involving a highly cooperative configurational transition, the perturbation of which (by the modification of the molecular building blocks) can be monitored in a temperature scanning experiment. We tested this concept with a particular bisurea platform, and our first results show that it is possible to detect the presence of interaction differences as low as 60 J/mol, which may be due to steric repulsion between vinyl and alkyl groups or may be the result of solvation effects.
• TOSHIMITSU, AKIO;TERAO, KEIJI;UEMURA, SAKAE, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 10, 1724-1729
  作者：TOSHIMITSU, AKIO、TERAO, KEIJI、UEMURA, SAKAE

  DOI：——

  日期：——
• TERAO KEIJI; TOSHIMITSU AKIO; UEMURA SAKAE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 10, 1837-1843
  作者：TERAO KEIJI、 TOSHIMITSU AKIO、 UEMURA SAKAE

  DOI：——

  日期：——
• Polar group-containing olefin copolymer, process for preparing the same, thermoplastic resin composition containing the copolymer and uses thereof
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1734061B1

  公开（公告）日：2010-04-07