3-(3, 5-Dimethyl-1-adamantyl)propionitrile | 227323-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(3, 5-Dimethyl-1-adamantyl)propionitrile
• 英文别名: 3-(3,5-Dimethyl-1-adamantyl)propionitrile；3-(3,5-dimethyl-1-adamantyl)propanenitrile
• CAS: 227323-46-8
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: OHIVQAWQQICRSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3, 5-Dimethyl-1-adamantyl)propionitrile 生成 3-(3,5-Dimethyl-1-adamantyl)propanimidamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-(adamantyl)amidines and their use in the treatment of conditions generally associated with abnormalities in glutamatergic transmission

  摘要：

  1-(戊二醇基)胺基甲酸盐类化合物及其在治疗通常与谷氨酸能传递异常相关的疾病中的用途。

  公开号：

  US06500866B1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲基金刚烷 、 丙烯腈 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 3-(3, 5-Dimethyl-1-adamantyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  1-金刚烷基烷基（苯并）咪唑鎓盐与环糊精和葫芦丝[n]结合的结合研究

  摘要：

  在最近的超分子化学研究中，多主题访客被用作分子触发，切换器，传感器或反应器的关键组件。这些化合物的日益复杂性与对具有可调节的超分子性质的多功能，合成可获得的结合基序（构件）的需求有关。铵，咪唑鎓和吡啶鎓盐中偏爱的1-金刚烷基甲基部分的利用有时受到合成困难的限制，最有可能与金刚烷笼的蓬松度有关。因此，我们制备了一系列新的金刚烷化（苯并）咪唑鎓盐，其在金刚烷笼和阳离子部分之间具有更长的柔性连接基。我们测试了这些结合基序对天然环糊精α-CD，β-CD和γ-CD和葫芦丝的超分子特性[ n使用NMR，质谱和滴定量热法测定[ n＝ 7、8 ] 。与母体亚甲基连接的同系物相比，所有测试的客体均与上述主体形成1：1复合物，保留了结合强度，选择性和复杂的几何形状。我们没有证实我们最初的担心，即由于离子-偶极相互作用的贡献减少，较长的接头会不利地影响对CB n s的结合强度。因此，我们认为金刚烷基烷基咪唑鎓结合基序可用于多位超分子客体构建。

  DOI：

  10.1039/d0nj00738b

文献信息

• 1-(Adamantyl) amidines and their use in the treatment of conditions generally associated with abnormalities in glutamatergic transmission
  申请人：VERNALIS RESEARCH LIMITED

  公开号：US20030130354A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Use of a compound of the formula (1), wherein X is an alkylene chain comprising 0, 1, 2, 3 or 4 carbon atoms; R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from hydrogen, alkyl and aryl; R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from hydrogen, alkyl, aryl, halogen and alkoxy; and prodrugs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof; in the manufacture of a medicament for use in the treatment of a condition generally associated with abnormalities in glutamatergic transmission.

  使用公式(1)中的化合物，其中X是一个碳原子数为0、1、2、3或4的烷基链；R1、R2和R3分别选择自氢、烷基和芳基；R4、R5和R6分别选择自氢、烷基、芳基、卤素和烷氧基；以及它们的前药和药物可接受的盐；用于制造治疗通常与谷氨酸能传递异常有关的疾病的药物。
• 1-(ADAMANTYL)AMIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CONDITIONS GENERALLY ASSOCIATED WITH ABNORMALITIES IN GLUTAMATERGIC TRANSMISSION
  申请人：VERNALIS RESEARCH LIMITED

  公开号：EP1037874A1

  公开（公告）日：2000-09-27
• US6500866B1
  申请人：——

  公开号：US6500866B1

  公开（公告）日：2002-12-31
• [EN] 1-(ADAMANTYL)AMIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CONDITIONS GENERALLY ASSOCIATED WITH ABNORMALITIES IN GLUTAMATERGIC TRANSMISSION<br/>[FR] 1-(ADAMANTYL)AMIDINES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'ETATS GENERALEMENT ASSOCIES A DES ANOMALIES DANS LA TRANSMISSION GLUTAMATERGIQUE
  申请人：CEREBRUS PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1999031051A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (EN) Use of a compound of the formula (1), wherein X is an alkylene chain comprising 0, 1, 2, 3 or 4 carbon atoms; R1, R2 and R3 are independently selected from hydrogen, alkyl and aryl; R4, R5 and R6 are independently selected from hydrogen, alkyl, aryl, halogen and alkoxy; and prodrugs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof; in the manufacture of a medicament for use in the treatment of a condition generally associated with abnormalities in glutamatergic transmission.(FR) L'invention concerne l'utilisation d'un composé représenté par la formule (1) dans la fabrication d'un médicament utile pour traiter une affection généralement associée à des anormalités de la transmission glutamatergique. Dans la formule, X est une chaîne d'alkylène comportant 0, 1, 2, 3, ou 4 atomes de carbone; R1, R2 et R3 sont sélectionnés indépendamment dans le groupe constitué par un hydrogène, un alkyle et un aryle; R4, R5 et R6 sont sélectionnés indépendamment dans le groupe constitué par un hydrogène, un alkyle, un aryle, un halogène et un alkoxy. L'invention concerne également des promédicaments du composé et des sels pharmaceutiquement acceptables de celui-ci.
• Binding study on 1-adamantylalkyl(benz)imidazolium salts to cyclodextrins and cucurbit[<i>n</i>]urils
  作者：Kristýna Jelínková、Jelica Kovačević、Eva Wrzecionková、Zdeňka Prucková、Michal Rouchal、Lenka Dastychová、Robert Vícha

  DOI：10.1039/d0nj00738b

  日期：——

  we prepared a series of new adamantylated (benz)imidazolium salts with longer flexible linkers between the adamantane cage and cationic moiety. We tested the supramolecular properties of these binding motifs towards the natural cyclodextrins α-CD, β-CD and γ-CD and cucurbit[n]urils (n = 7, 8) using NMR, mass spectrometry and titration calorimetry. All tested guests formed 1 : 1 complexes with the abovementioned

  在最近的超分子化学研究中，多主题访客被用作分子触发，切换器，传感器或反应器的关键组件。这些化合物的日益复杂性与对具有可调节的超分子性质的多功能，合成可获得的结合基序（构件）的需求有关。铵，咪唑鎓和吡啶鎓盐中偏爱的1-金刚烷基甲基部分的利用有时受到合成困难的限制，最有可能与金刚烷笼的蓬松度有关。因此，我们制备了一系列新的金刚烷化（苯并）咪唑鎓盐，其在金刚烷笼和阳离子部分之间具有更长的柔性连接基。我们测试了这些结合基序对天然环糊精α-CD，β-CD和γ-CD和葫芦丝的超分子特性[ n使用NMR，质谱和滴定量热法测定[ n＝ 7、8 ] 。与母体亚甲基连接的同系物相比，所有测试的客体均与上述主体形成1：1复合物，保留了结合强度，选择性和复杂的几何形状。我们没有证实我们最初的担心，即由于离子-偶极相互作用的贡献减少，较长的接头会不利地影响对CB n s的结合强度。因此，我们认为金刚烷基烷基咪唑鎓结合基序可用于多位超分子客体构建。