(Hexan-3-ylidene)propanedinitrile | 111963-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Hexan-3-ylidene)propanedinitrile
• 英文别名: 2-hexan-3-ylidenepropanedinitrile
• CAS: 111963-23-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: SQTATDQPORNFEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Hexan-3-ylidene)propanedinitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1-ethylbutyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Selective One-Pot Method for the Synthesis of Monosubstituted Secondary Alkyl Malononitriles

  摘要：

  我们发现，α,α-二氰基烯烃可以在0°C下，以95%乙醇中的NaBH4高效且选择性地还原为α,α-二氰基烷烃（丙二腈）。此外，我们还确定，使用吸附氧化铝作为催化剂，将丙二腈与酮缩合后，可以直接在同一反应器中，在0°C下使用95%乙醇中的NaBH4进行还原，从而以良好至极佳的产率（42-94%）得到单取代的次烷基丙二腈。这一方法提供了一种方便的替代方案，无需直接烷基化丙二腈或还原α,α-二氰基烯烃中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837290
• 作为产物：
  描述：

  3-己酮 、 丙二腈 反应 3.0h， 生成 (Hexan-3-ylidene)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Selective One-Pot Method for the Synthesis of Monosubstituted Secondary Alkyl Malononitriles

  摘要：

  我们发现，α,α-二氰基烯烃可以在0°C下，以95%乙醇中的NaBH4高效且选择性地还原为α,α-二氰基烷烃（丙二腈）。此外，我们还确定，使用吸附氧化铝作为催化剂，将丙二腈与酮缩合后，可以直接在同一反应器中，在0°C下使用95%乙醇中的NaBH4进行还原，从而以良好至极佳的产率（42-94%）得到单取代的次烷基丙二腈。这一方法提供了一种方便的替代方案，无需直接烷基化丙二腈或还原α,α-二氰基烯烃中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837290

文献信息

• A Convenient and Selective One-Pot Method for the Synthesis of Monosubstituted Secondary Alkyl Malononitriles
  作者：Robert Sammelson、Mark Allen

  DOI：10.1055/s-2004-837290

  日期：——

  We have found that α,α-dicyanoalkenes can be efficiently and selectively reduced to α,α-dicyanoalkanes (malononitriles) with NaBH4 in 95% EtOH at 0 °C. In addition, we have determined that the condensation of malononitrile with ketones using absorption alumina as a catalyst can be followed directly, in one pot, by reduction with NaBH4 in 95% EtOH at 0 °C to provide the monosubstituted secondary alkyl malononitriles in good to excellent yields (42-94%). This procedure provides a convenient alternative to direct alkylation of malononitrile or reduction of α,α-dicyanoalkene intermediates.

  我们发现，α,α-二氰基烯烃可以在0°C下，以95%乙醇中的NaBH4高效且选择性地还原为α,α-二氰基烷烃（丙二腈）。此外，我们还确定，使用吸附氧化铝作为催化剂，将丙二腈与酮缩合后，可以直接在同一反应器中，在0°C下使用95%乙醇中的NaBH4进行还原，从而以良好至极佳的产率（42-94%）得到单取代的次烷基丙二腈。这一方法提供了一种方便的替代方案，无需直接烷基化丙二腈或还原α,α-二氰基烯烃中间体。