bis(2-cyanoethyl)phosphinic acid | 29623-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis(2-cyanoethyl)phosphinic acid
• 英文别名: BCEPA；Bis-(2-cyan-ethyl)-phosphinsaeure
• CAS: 29623-83-4
• 化学式: C₆H₉N₂O₂P
• 分子量: 172.123
• InChiKey: ZUGQSWRAGORZFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-cyanoethyl)phosphinic acid 生成 Bis-(2-thiocarbamoyl-ethyl)-phosphinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Anomalous Reaction of Bis(2-cyanoethyl)phosphine with Sulfur

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01070a086
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基腈 在 次磷酸铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85.1%的产率得到bis(2-cyanoethyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Aluminum–organophosphorus hybrid nanorods for simultaneously enhancing the flame retardancy and mechanical properties of epoxy resin

  摘要：

  通过氢氧化铝（ATH）与二苄基膦酸（DBPA）反应制备了新型铝-有机磷杂化纳米棒（AOPH-NR），并将其用于制备与环氧树脂的纳米复合材料。为了确定这些复合材料的结构与性能关系，还合成了通式为 (R(CH2)n)2POOH （R = 酯、烯丙基、腈，n = 1 或 2）的其他几种膦酸和相应的 AOPH。傅立叶变换红外光谱（FTIR）、拉曼光谱（Raman）、热重分析（TGA）和X射线衍射（XRD）检测结果表明，只有AOPH-NR具有高度杂化结构和较高的热稳定性。SEM 和 TEM 证实了 AOPH-NR 的纳米棒形态。其形成机理可以描述为分解再形成过程。这一特性使 AOPH-NR 表现出卓越的性能。极限氧指数（LOI）测定和锥形量热仪分析表明，仅添加 4.25 wt% 的 AOPH-NR 就能显著提高 LOI 值，最高可达 28.0，并使峰值放热率（PHRR）降低 23%。动态机械分析（DMA）表明，加入 AOPH-NR 后，环氧树脂的机械性能也得到了改善。由此可见，通过 ATH 与特定有机膦酸反应而实现的铝-有机磷杂化有望同时改善阻燃性和机械性能。复合材料的热性能和阻燃性能与 AOPHs 的性能相结合，让我们发现了磷物种的释放和迁移在阻燃材料中的重要作用。这为高性能阻燃剂的设计提供了新的视角。

  DOI：

  10.1039/c1jm13332b

文献信息

• Double Arbuzov Reaction. Synthesis of Bis(ω-cyanoalkyl)phosphinic Acids
  作者：V. V. Ragulin

  DOI：10.1134/s1070363219080292

  日期：2019.8

  A general method for the synthesis of symmetric bis(ω-cyanoalkyl)phosphinic acids from ammonium hypophosphite was proposed. The reaction of bis(trimethylsilyl)hypophosphite generated in situ with the ω-bromoalkylnitrile molecule according to the Arbuzov reaction and the subsequent silylation of the hydrophosphoryl intermediate leads to the formation of bis(trimethylsilyl)phosphonite. The latter reacts

  提出了由次磷酸铵合成对称的双（ω-氰基烷基）次膦酸的一般方法。生成的双（三甲基硅烷基）次磷酸盐的反应原位根据阿尔布佐夫反应和hydrophosphoryl中间导致形成双（三甲基硅烷基）亚膦酸酯的甲硅烷基化随后与ω-bromoalkylnitrile分子。后者通过Arbuzov反应与第二个ω-卤代烷基腈分子反应，形成第二个磷-碳键。
• Maier, Ludwig, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 66, # 1.4, p. 67 - 72
  作者：Maier, Ludwig

  DOI：——

  日期：——
• US4321187A
  申请人：——

  公开号：US4321187A

  公开（公告）日：1982-03-23