bis(2-cyanoethyl)phosphinic acid | 29623-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis(2-cyanoethyl)phosphinic acid
• 英文别名: BCEPA；Bis-(2-cyan-ethyl)-phosphinsaeure
• CAS: 29623-83-4
• 化学式: C₆H₉N₂O₂P
• 分子量: 172.123
• InChiKey: ZUGQSWRAGORZFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-cyanoethyl)phosphinic acid 生成 Bis-(2-thiocarbamoyl-ethyl)-phosphinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Anomalous Reaction of Bis(2-cyanoethyl)phosphine with Sulfur

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01070a086
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基腈 在 次磷酸铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85.1%的产率得到bis(2-cyanoethyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Aluminum–organophosphorus hybrid nanorods for simultaneously enhancing the flame retardancy and mechanical properties of epoxy resin

  摘要：

  通过氢氧化铝（ATH）与二苄基膦酸（DBPA）反应制备了新型铝-有机磷杂化纳米棒（AOPH-NR），并将其用于制备与环氧树脂的纳米复合材料。为了确定这些复合材料的结构与性能关系，还合成了通式为 (R(CH2)n)2POOH （R = 酯、烯丙基、腈，n = 1 或 2）的其他几种膦酸和相应的 AOPH。傅立叶变换红外光谱（FTIR）、拉曼光谱（Raman）、热重分析（TGA）和X射线衍射（XRD）检测结果表明，只有AOPH-NR具有高度杂化结构和较高的热稳定性。SEM 和 TEM 证实了 AOPH-NR 的纳米棒形态。其形成机理可以描述为分解再形成过程。这一特性使 AOPH-NR 表现出卓越的性能。极限氧指数（LOI）测定和锥形量热仪分析表明，仅添加 4.25 wt% 的 AOPH-NR 就能显著提高 LOI 值，最高可达 28.0，并使峰值放热率（PHRR）降低 23%。动态机械分析（DMA）表明，加入 AOPH-NR 后，环氧树脂的机械性能也得到了改善。由此可见，通过 ATH 与特定有机膦酸反应而实现的铝-有机磷杂化有望同时改善阻燃性和机械性能。复合材料的热性能和阻燃性能与 AOPHs 的性能相结合，让我们发现了磷物种的释放和迁移在阻燃材料中的重要作用。这为高性能阻燃剂的设计提供了新的视角。

  DOI：

  10.1039/c1jm13332b

文献信息

• Double Arbuzov Reaction. Synthesis of Bis(ω-cyanoalkyl)phosphinic Acids
  作者：V. V. Ragulin

  DOI：10.1134/s1070363219080292

  日期：2019.8

  A general method for the synthesis of symmetric bis(ω-cyanoalkyl)phosphinic acids from ammonium hypophosphite was proposed. The reaction of bis(trimethylsilyl)hypophosphite generated in situ with the ω-bromoalkylnitrile molecule according to the Arbuzov reaction and the subsequent silylation of the hydrophosphoryl intermediate leads to the formation of bis(trimethylsilyl)phosphonite. The latter reacts

  提出了由次磷酸铵合成对称的双（ω-氰基烷基）次膦酸的一般方法。生成的双（三甲基硅烷基）次磷酸盐的反应原位根据阿尔布佐夫反应和hydrophosphoryl中间导致形成双（三甲基硅烷基）亚膦酸酯的甲硅烷基化随后与ω-bromoalkylnitrile分子。后者通过Arbuzov反应与第二个ω-卤代烷基腈分子反应，形成第二个磷-碳键。
• Maier, Ludwig, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 66, # 1.4, p. 67 - 72
  作者：Maier, Ludwig

  DOI：——

  日期：——
• US4321187A
  申请人：——

  公开号：US4321187A

  公开（公告）日：1982-03-23
• Aluminum–organophosphorus hybrid nanorods for simultaneously enhancing the flame retardancy and mechanical properties of epoxy resin
  作者：Ma Jiajun、Yang Junxiao、Huang Yawen、Cao Ke

  DOI：10.1039/c1jm13332b

  日期：——

  New aluminum–organophosphorus hybrid nanorods (AOPH-NR) have been prepared by reacting aluminum hydroxide (ATH) with dibenzylphosphinic acid (DBPA) with aluminum hydroxide (ATH) and used to prepare nanocomposites with epoxy resin. In order to determine the structure–property relationship of these composites, several other phosphinic acids of the general formula (R(CH2)n)2POOH (R = ester, allyl, nitrile, n = 1 or 2), and corresponding AOPHs were synthesized. FTIR, Raman, TGA, and XRD examinations showed that only AOPH-NR possesses a highly hybrid structure and high thermostability. SEM and TEM confirmed the nanorod morphology of AOPH-NR. The formation mechanism can be described as a decomposing–reforming process. This characteristic causes AOPH-NR to exhibit superior properties. Limiting oxygen index (LOI) determination and cone calorimeter analysis showed that the incorporation of only 4.25 wt% AOPH-NR remarkably improved the LOI value to as much as 28.0 and led to a 23% reduction in peak heat release rate (PHRR). Dynamic mechanical analysis (DMA) indicated that the mechanical properties of epoxy resin were also improved by incorporating AOPH-NR. In this way, the aluminum–organophosphorus hybridization via reacting ATH with specific organophosphinic acids shows promise as a means of improving flame retardancy and mechanical properties simultaneously. The thermal and anti-flaming properties of composites, combined with the properties of AOPHs, allowed us to discover the important role that the release and migration of phosphorus species plays in fire-retarding materials. This provides a new insight into the design of high-performance flame retardants.

  通过氢氧化铝（ATH）与二苄基膦酸（DBPA）反应制备了新型铝-有机磷杂化纳米棒（AOPH-NR），并将其用于制备与环氧树脂的纳米复合材料。为了确定这些复合材料的结构与性能关系，还合成了通式为 (R(CH2)n)2POOH （R = 酯、烯丙基、腈，n = 1 或 2）的其他几种膦酸和相应的 AOPH。傅立叶变换红外光谱（FTIR）、拉曼光谱（Raman）、热重分析（TGA）和X射线衍射（XRD）检测结果表明，只有AOPH-NR具有高度杂化结构和较高的热稳定性。SEM 和 TEM 证实了 AOPH-NR 的纳米棒形态。其形成机理可以描述为分解再形成过程。这一特性使 AOPH-NR 表现出卓越的性能。极限氧指数（LOI）测定和锥形量热仪分析表明，仅添加 4.25 wt% 的 AOPH-NR 就能显著提高 LOI 值，最高可达 28.0，并使峰值放热率（PHRR）降低 23%。动态机械分析（DMA）表明，加入 AOPH-NR 后，环氧树脂的机械性能也得到了改善。由此可见，通过 ATH 与特定有机膦酸反应而实现的铝-有机磷杂化有望同时改善阻燃性和机械性能。复合材料的热性能和阻燃性能与 AOPHs 的性能相结合，让我们发现了磷物种的释放和迁移在阻燃材料中的重要作用。这为高性能阻燃剂的设计提供了新的视角。
• Anomalous Reaction of Bis(2-cyanoethyl)phosphine with Sulfur
  作者：M. M. RAUHUT、HELEN A. CURRIER、GRACE A. PETERS、F. C. SCHAEFER、V. P. WYSTRACH

  DOI：10.1021/jo01070a086

  日期：1961.12