1-propylcyclohexanecarbonitrile | 72335-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-propylcyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-propylcyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 72335-57-0
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: MXGATMQEBOBZMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(cyclopentadienyl)RuI(CO)(triphenylphosphine)] 、 1-propylcyclohexanecarbonitrile 、 silver tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到(carbonyl)(cyclopentadienyl)(1-propylcycohexanecarbonitrile)(triphenylphosphine)ruthenium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  有机金属路易斯酸，第 LXII 部分。手性羰基-环戊二烯基-三苯基膦-铁和-钌与叔腈的配合物 [CpM (CO)(PPh3 )(N≡C-CR 1 R 2 R 3 )]+ BF4 - (M = Fe, Ru)

  摘要：

  在液氨中使用烷基溴和氨基钠，通过乙腈、伯腈和仲腈的烷基化合成了一系列叔腈。通过原位形成的有机金属路易斯酸 [CpM(CO)(PPh3)](+) (M = Fe, Ru) 与新型叔腈反应，复合物 [CpM(CO)(PPh3)(NC C-(得到CRRR3)-R-1-R-2]BF4，与1,6-二氰基己烷形成二铁络合物。

  DOI：

  10.1002/zaac.201700235
• 作为产物：
  描述：

  1-(pyridin-2-ylthio)cyclohexanecarbonitrile 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1-propylcyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Arylthio-Metal Exchange of α-Arylthioalkanenitriles

  摘要：

  The addition of BuLi, Bu3MgLi, Et2ZnBuLi, or Me2CuLi to alpha-arylthioalkanenitriles triggers an arylthio-metal exchange. NMR spectroscopic analyses implicate organometallic attack on sulfur forming a three-coordinate sulfidate as the key intermediate. Electrophilic trapping affords tertiary and quaternary nitriles in high yield. The method addresses the challenge of improving the functional group tolerance and preventing polyalkylations.

  DOI：

  10.1021/ol403020s

文献信息

• Organometallic Lewis Acids, Part LXII. Chiral Carbonyl-Cyclopentadienyl-Triphenylphosphine-Iron and -Ruthenium Complexes with Tertiary Nitriles [Cp<i>M</i>(CO)(PPh₃)(N≡C-C<i>R</i>¹<i>R</i>²<i>R</i>³)]⁺BF₄^-(<i>M</i>= Fe, Ru)
  作者：Christopher U. Missling、Karlheinz Sünkel、Heinz Langhals、Wolfgang Beck

  DOI：10.1002/zaac.201700235

  日期：2017.11.2

  acetonitrile, primary and secondary nitriles, using alkylbromides and sodium amide in liquid ammonia. By reaction of the in situ formed organometallic Lewis acids [CpM(CO)(PPh3)](+) (M = Fe, Ru) with the novel tertiary nitriles, the complexes [CpM(CO)(PPh3)(NC C-(CRRR3)-R-1-R-2]BF4 were obtained. A di-iron complex was formed with 1,6-dicyanohexane.

  在液氨中使用烷基溴和氨基钠，通过乙腈、伯腈和仲腈的烷基化合成了一系列叔腈。通过原位形成的有机金属路易斯酸 [CpM(CO)(PPh3)](+) (M = Fe, Ru) 与新型叔腈反应，复合物 [CpM(CO)(PPh3)(NC C-(得到CRRR3)-R-1-R-2]BF4，与1,6-二氰基己烷形成二铁络合物。
• Sulfinylnitriles: Sulfinyl-Metal Exchange-Alkylation Strategies
  作者：Dinesh Nath、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1002/chem.201203174

  日期：2013.2.4

  organolithiums, Grignard reagents, or zincates to sulfinylnitriles triggers a facile sulfinyl–metal exchange to afford N‐ or C‐metalated nitriles. Sulfinyl–magnesium exchange–alkylations efficiently install quaternary and tertiary centers, even in the case of tertiary sulfinylnitriles that contain a highly acidic methine proton. α‐Sulfinylalkenenitriles afford moderately nucleophilic magnesiated nitriles, and

  添加有机锂，格氏试剂，或锌酸盐到sulfinylnitriles触发器一个浅显亚磺酰基-金属交换，得到N -或C -金属化的腈。亚磺酰基-镁交换-烷基化有效地建立了四级和三级中心，即使在具有高酸性次甲基质子的叔亚磺酰基腈的情况下也是如此。α-亚磺酰基烯腈提供适度的亲核性镁化腈，通过转化为相应的镁酸酯可以显着提高反应性。亚磺酰基-金属交换非常快，可与季，叔和乙烯基α-亚磺酰基腈有效地进行交换，并且在腈烷基化反应中表现出出色的官能团耐受性。
• Aminoesters of Substituted Alicylic Carboxylic Acids¹
  作者：Charles H. Tilford、M. G. van Campen、Robert S. Shelton

  DOI：10.1021/ja01203a077

  日期：1947.11
• Aminoesters of 1-Substituted Alicyclic Carboxylic Acids
  作者：Charles H. Tilford、Lewis A. Doerle、M. G. Van. Campen、Robert S. Shelton

  DOI：10.1021/ja01173a044

  日期：1949.5
• US4283420A
  申请人：——

  公开号：US4283420A

  公开（公告）日：1981-08-11