5-methylene-6-heptenenitrile | 85356-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-methylene-6-heptenenitrile
• 英文别名: 5-Methylidenehept-6-enenitrile
• CAS: 85356-80-5
• 化学式: C₈H₁₁N
• 分子量: 121.182
• InChiKey: INFGNJLHCLJBEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylene-6-heptenenitrile 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 N-hydroxy-5-methylene-6-heptenamide
  参考文献：
  名称：

  2型分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应：范围和在中环内酰胺合成中的应用

  摘要：

  2型分子内Diels-Alder反应的杂原子变体为制备桥接的双环杂环提供了一种有效的方法。分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应的2型变异体是合成桥联双环恶嗪内酰胺的有效方法。环加合物的结构研究已经可以量化桥头官能团的变形，并为取代的七元和八元环内酰胺的立体选择性合成提供了一种策略。非对映选择性环加成反应，然后裂解恶嗪环，得到氮杂环庚烷-2-酮或偶氮素-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo049897z
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,buta-1,3-diene,chloride 、 4-溴丁腈 在 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到5-methylene-6-heptenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated Nitriles:  Optimized Coupling of the Chloroprene Grignard Reagent¹ with ω-Bromonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9712409

文献信息

• Type 2 Intramolecular Nitroso Diels−Alder Reaction. Synthesis and Structure of Bridgehead Oxazinolactams
  作者：Steven M. Sparks、Jesse D. Vargas、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/ol005811m

  日期：2000.5.1

  [reaction--see text] The type 2 intramolecular Diels-Alder cycloaddition utilizing N-acylnitroso dienophiles provides an efficient entry into bridged oxazinolactams. In contrast to the bimolecular counterpart, the reaction is completely regioselective. Structural characterization of the cycloadducts allows for evaluation of the olefin distortion and the degree of pyramidalization of the bridgehead

  [反应-见正文]利用N-酰基亚硝基二烯亲和体的2型分子内Diels-Alder环加成反应可有效地连接桥接的恶嗪内酰胺。与双分子对应物相比，该反应是完全区域选择性的。环加合物的结构表征可以评估烯烃的畸变和桥头恶嗪基内酰胺的锥体化程度。
• Synthetic rubber that exhibits low hysteresis
  申请人：Dalphond Alexandre Jake

  公开号：US20050182221A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  This invention discloses a rubbery polymer which is comprised of repeat units that are derived from (1) at least one conjugated diolefin monomer, and (2) at least one leaving group-bearing monomer having the structural formula: wherein R represents an alkyl group containing from 1 to about 10 carbon atoms or a hydrogen atom, wherein R′ represents a methyl group or a hydrogen atom, with the proviso that if R represents an alkyl group then R′ represents a hydrogen atom, and wherein R 1 and R 2 can be the same or different, wherein R 1 represents an alkyl group that is functionalized with a leaving group, wherein R 2 represents a moiety selected from the group consisting of hydrogen atoms, alkyl groups containing from 1 to 18 carbon atoms, aryl groups containing from 6 to 18 carbon atoms, alkaryl groups containing from 7 to 18 carbon atoms, and alkyl groups that are functionalized with a leaving group.

  本发明揭示了一种橡胶聚合物，其由重复单元组成，所述重复单元源自（1）至少一种共轭二烯单体，以及（2）至少一种带有以下结构式的含有离去基团的单体： 其中，R代表含有1至约10个碳原子的烷基或氢原子的烷基，R'代表甲基或氢原子，但如果R代表烷基，则R'代表氢原子；R1和R2可以相同也可以不同，其中R1代表带有离去基团的烷基，R2代表从氢原子、含有1至18个碳原子的烷基、含有6至18个碳原子的芳基、含有7至18个碳原子的芳基烷基和带有离去基团的烷基中选择的基团。
• Cross-coupling reaction of 2-(1,3-butadienyl)magnesium chloride with alkyl or aryl halides by lithium chloride-cupric chloride (Li2CuCl4), a superior catalyst
  作者：Sadaaki Nunomoto、Yuhsuke Kawakami、Yuya Yamashita

  DOI：10.1021/jo00159a028

  日期：1983.6
• US7019096B2
  申请人：——

  公开号：US7019096B2

  公开（公告）日：2006-03-28