1,3-Butadiene-2,3-dicarbonitrile | 19652-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3-Butadiene-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,3-Dicyano-1,3-butadiene；dimethylene-succinonitrile；Dimethylen-succinonitril；2,3-Dicyan-buta-1,3-dien；2.3-Dicyanobutadien-1,3；2.3-Dicyanobutadien-1.3；2,3-dimethylidenebutanedinitrile
• CAS: 19652-57-4
• 化学式: C₆H₄N₂
• 分子量: 104.111
• InChiKey: FYDACBOZTMGMJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C (sublm)
• 沸点：
  80 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Butadiene-2,3-dicarbonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 dimethyl-fumaronitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 1,3-butadiene-2,3-dicarbonitrile. 1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00399a027
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dicyano-2,3-butanediol 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,3-Butadiene-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bailey et at.,W.J., Journal of Organic Chemistry, 1963, vol. 28, p. 828 - 831

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and properties of -C8-bridged hydroquinones and -benzoquinones
  作者：Yutaka Hienuki、Takashi Tsuji、Shinya Nishida

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80016-0

  日期：——

  The cycloaddition of the dispiro compound, , with a variety of 1,3-butadienes affords diacetates of -C8-bridged hydroquinones, which are led to the corresponding hydroquinones and -benzoquinones.

  双螺环化合物与各种1,3-丁二烯的环加成反应可得到-C 8-桥联氢醌的二乙酸酯，后者可生成相应的氢醌和-苯醌。
• Photochemical cycloaddition reactions of cyanoacetylene and dicyanoacetylene
  作者：James P. Ferris、Jean Claude Guillemin

  DOI：10.1021/jo00308a017

  日期：1990.10

  in the tetracyanocyclooctatetraenes obtained from cyanoacetylene. From this observation it was concluded that the delta 7.02 signal is due to 2 and not 1. The photolysis of cyanoacetylene and dicyanoacetylene in the presence of ethylene with 185-nm light yields 1-cyanocylobutene and 1,2-dicyanocyclobutene, respectively. 2-Cyanobutadiene and 2,3-dicyanobutadiene are the photoproducts with 254-nm light

  用185-或206-nm的光对氰基乙炔进行光解可得到1,3,5-三氰基苯，而254-nm的辐射可产生四氰基环辛酸酯，1,2,4-和1,3,5-三氰基苯的混合物。氰基乙炔的聚合物是主要的光产物。1，3，5-三碳甲氧基苯是在254 nm处丙酸甲酯辐照中鉴定出的唯一光产物。单，二和三氰基苯是通过在185、206和254 nm处辐照乙炔和氰基乙炔的混合物以及痕量的环辛酸酯而形成的。在氰基乙炔与CO或HCN的混合物进行光解时未检测到光加合物。通过UV，MS和NMR分析确定了四氰基环辛酸酯的结构。产物混合物的1 H NMR在7.028处显示单峰，与1或2一致，在6.85和6处显示两个单峰。91分配给3。用185 nm或206 nm的光对双氰基乙炔和乙炔的混合物进行光解，生成1,2-二氰基苯和（E，Z）-1-丁烯-3-炔-1,4-二腈。这些产物也是使用254 nm的光以及四氰基环辛酸酯的混合物获得的。在
• [4+2]-Cycloadditionen von 1,2-Dicyanocyclobuten und seine thermische Ringöffnung zum 2,3-Dicyanobutadien-1,3
  作者：Daniel Belluš、Klaus Von Bredow、Hanspeter Sauter、Claus D. Weis

  DOI：10.1002/hlca.19730560839

  日期：1973.12.12

  Facile synthetic routes to 1,2-dicyanocyclobutene (3), cyclobutene-1,2-dicarboxylic acid (56) and derivatives thereof are presented, starting from 1,2-dicyanocyclobutane (1), a commercially available acrylonitrile cyclodimer.

  提出了从1,2-二氰基环丁烷（1）（一种可商购的丙烯腈环二聚体）开始的容易的合成路线，以得到1,2-二氰基环丁烯（3），环丁烯-1,2-二羧酸（56）及其衍生物。
• 13-Oxatetracyclo[8.2.1.sup.2,9.0.0.sup.3,8
  申请人：Phillips Petroleum Company

  公开号：US03998853A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  13-Oxatetracyclo[8.2.1.sup.2,9.0.0.sup.3,8 ]tridec-5-ene-1,5,6,10-tetracarbonitrile; clathrates thereof with monocyclic unsubstituted aromatic compounds; and methods of separating organic admixtures.

  13-Oxatetracyclo[8.2.1.sup.2,9.0.0.sup.3,8 ]tridec-5-ene-1,5,6,10-tetracarbonitrile是一种有机化合物，它可以与单环未取代芳香化合物形成包合物。同时还提供了一种分离有机杂质的方法。
• Monocyclic aromatic clathrates of
  申请人：Phillips Petroleum Company

  公开号：US04039541A1

  公开（公告）日：1977-08-02

  13-Oxatetracyclo[8.2.1.sup.2,9.0.0.sup.3,8 ]tridec-5-ene-1,5,6,10-tetracarbonitrile; clathrates thereof with monocyclic unsubstituted aromatic compounds; and methods of separating organic admixtures.

  13-氧代四环素[8.2.1.sup.2,9.0.0.sup.3,8]十三烷-1,5,6,10-四羰基腈；与单环未取代芳香化合物的笼合物；以及分离有机混合物的方法。