2,7-dibromoheptanenitrile | 87319-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,7-dibromoheptanenitrile
• CAS: 87319-38-8
• 化学式: C₇H₁₁Br₂N
• 分子量: 268.979
• InChiKey: CUDVRPCLJZUNJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.638±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromoheptanenitrile 在 silver nitrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以67%的产率得到(Z)-6-hydroxy-2-methylhex-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  用硝酸银处理由 1,5-二溴戊烷衍生物制备具有 α-吸电子取代基的四氢​​吡喃衍生物

  摘要：

  将 1,3-二溴丙烷与缺电子烯烃进行 Cu(I) 催化光化学加成得到的末端具有吸电子基团的 1,5-二溴戊烷衍生物用硝酸银、四氢吡喃进行处理得到在氧原子的α-位具有吸电子基团的衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.333
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-2-hydroxyheptanenitrile 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以296 mg的产率得到2,7-dibromoheptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的α-溴腈与烷基锌试剂的羰基化偶联作用获得β-乙腈

  摘要：

  在本文中，我们报道了镍催化的α-溴腈和烷基锌试剂与接近化学计量的一氧化碳的羰基化偶联，以高收率得到了β-乙腈。该反应由易于获得且稳定的镍（II）钳形络合物催化。所开发的方案可耐受带有多种官能团的底物，这可能与先前的合成方法有问题或不兼容。此外，我们通过13 C标记的β-乙腈的合成及其向同位素标记的杂环的转化证明了该方法适用于碳同位素标记。

  DOI：

  10.1002/chem.201902206

文献信息

• Photoaddition of alkyl halides to olefins catalyzed by copper(I) complexes
  作者：Michiharu Mitani、Isao Kato、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1021/ja00360a033

  日期：1983.10

  Photoadditions d'halogenures d'alkyle a diverses olefines en particulier Br(CH 2 ) 3 Br avec CH 2 =CHCN en presence de CuX(X=Cl, Br), n-AmBr en presence de CuCl/P(n-Bu) 3 , CH 2 Cl 2 en presence de CuCl/P(Oet) 3 . Mecanismes. Synthese de composes a liaison C-C

  Photoadditions d'halogenures d'alkyle a 多种烯烃 enparticulier Br(CH 2 ) 3 Br avec CH 2 =CHCN en 存在 de CuX(X=Cl, Br), n-AmBr en 存在 de CuCl/P(n-Bu) 3，CH 2 Cl 2 存在于CuCl/P(Oet) 3 中。机制。Synthese de composes a liaison CC
• MITANI MICHIHARU; TAKEUCHI HIROSHI; KOYAMA KIKUHIKO, CHEM. LETT.,(1987) N 2, 333-334
  作者：MITANI MICHIHARU、 TAKEUCHI HIROSHI、 KOYAMA KIKUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Access to β‐Ketonitriles through Nickel‐Catalyzed Carbonylative Coupling of α‐Bromonitriles with Alkylzinc Reagents
  作者：Aske S. Donslund、Karoline T. Neumann、Nicklas P. Corneliussen、Ebbe K. Grove、Domenique Herbstritt、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201902206

  日期：2019.7.25

  Herein, we report a nickel‐catalyzed carbonylative coupling of α‐bromonitriles and alkylzinc reagents with near stoichiometric carbon monoxide to give β‐ketonitriles in good yields. The reaction is catalyzed by a readily available and stable nickel(II) pincer complex. The developed protocol tolerates substrates bearing a variety of functional groups, which would be problematic or incompatible with

  在本文中，我们报道了镍催化的α-溴腈和烷基锌试剂与接近化学计量的一氧化碳的羰基化偶联，以高收率得到了β-乙腈。该反应由易于获得且稳定的镍（II）钳形络合物催化。所开发的方案可耐受带有多种官能团的底物，这可能与先前的合成方法有问题或不兼容。此外，我们通过13 C标记的β-乙腈的合成及其向同位素标记的杂环的转化证明了该方法适用于碳同位素标记。
• Preparation of Tetrahydropyran Derivatives with α-Electron-Withdrawing Substituents from 1,5-Dibromopentane Derivatives by Treatment with Silver Nitrate
  作者：Michiharu Mitani、Hiroshi Takeuchi、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1246/cl.1987.333

  日期：1987.2.5

  When 1,5-dibromopentane derivatives having the electron-withdrawing groups at one terminus, which were obtained by Cu(I)-catalyzed photochemical addition of 1,3-dibromopropanes to electron-deficient olefins, were subjected to treatment with silver nitrate, tetrahydropyran derivatives with the electron-withdrawing groups at the α-position to the oxygen atom were obtained.

  将 1,3-二溴丙烷与缺电子烯烃进行 Cu(I) 催化光化学加成得到的末端具有吸电子基团的 1,5-二溴戊烷衍生物用硝酸银、四氢吡喃进行处理得到在氧原子的α-位具有吸电子基团的衍生物。