2-pentenedinitrile | 7717-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-pentenedinitrile
• 英文别名: Glutacononitrile；pent-2-enedinitrile
• CAS: 7717-24-0
• 化学式: C₅H₄N₂
• 分子量: 92.1002
• InChiKey: UVNWMIHXIIMNHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentenedinitrile 在 β-丙氨酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 750.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 反应 3.0h， 生成 indolizine-5,7-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyrolytic Electrocyclization of Arylmethylidene Derivatives of Glutacononitrile; Synthesis of Dihydroaromatic 1,3-Dinitriles

  摘要：

  七种芳香醛（1a-g）与戊二腈（2）缩合生成 4-（芳基亚甲基）戊-2-烯腈（3a-g）。 (2) 缩合得到 4-(芳基亚甲基)戊-2-烯腈 (3a-g)。闪蒸真空 闪蒸真空热解二腈（3a-g），温度为 750°/0- 02-0-03 mm 的条件下进行闪速真空热解，得到环状的二氢芳香族 1,3-二碳三腈酸类化合物。 3）的电环闭环生成环状二氢芳族 1,3-二碳三烯丙基化合物。通过 还可以得到二次损失 H2 或 HCN 的完全芳香化产物。

  DOI：

  10.1071/c98040

文献信息

• Formation of Cyclopent[hi]acephenanthrylene From 1,2-, 1,3-, 1,4- and 2,3-Triphenylenedicarboxylic Acid Derivatives on Flash Vacuum Pyrolysis at >900°C
  作者：MD Banciu、RFC Brown、KJ Coulston、FW Eastwood、C Jurss、I Mavropoulos、M Stanescu、UE Wiersum

  DOI：10.1071/ch9960965

  日期：——

  The processes involved in the conversion of triphenylene , C18H12, into cyclopent [hi] acephenanthrylene, C18H10, under flash vacuum pyrolytic conditions at 900-1100°C have been investigated by pyrolysing triphenylene-1,2- and -2,3-dicarboxylic anhydrides and diallyl triphenylene-1,3- and -1,4-dicarboxylates to give the corresponding didehydrotriphenylenes in the gas phase. These didehydro intermediates are converted into mixtures of cyclopent [hi] acephenanthrylene and triphenylene in different yields and proportions. Pyrolysis of 9,10-diethynylphenanthrene. C18H10, yields cyclopent [hi] acephenanthrylene in good yield. Pyrolysis of 1-nitrotriphenylene and allyl triphenylene-2-carboxylate to give the triphenylen-1-yl and -2-yl radicals leads to formation of the same products. Mechanisms involving radical rearrangements (C18H11 species) and benzyne-cyclopentadienylidenecarbene and ethyne-ethenylidene rearrangements (C18H10 species) are discussed.

  通过热解三亚苯基-1,2-和-2,3-二羧酸酐以及二烯丙基三亚苯基-1,3-和-1,4-二羧酸盐，研究了在 900-1100°C 的闪速真空热解条件下，三亚苯基（C18H12）转化为环戊［喜］杂蒽（C18H10）的过程。这些双脱氢中间体以不同的产率和比例转化为环戊二烯和三亚苯的混合物。热解 9,10-二乙炔基菲。C18H10，可得到环戊[hi]氧杂菲。热解 1-硝基三亚苯和三亚苯-2-羧酸烯丙基酯，得到三亚苯-1-基和-2-基自由基，形成相同的产物。讨论了涉及自由基重排（C18H11 物种）和苄-环戊二烯-亚乙基重排（C18H10 物种）的机理。
• Chemie von ?-Aminonitrilen. 12. Mitteilung. Sondierungen �ber thermische Umwandlungen von ?-Aminonitrilen
  作者：Yi-Bin Xiang、Susanne Drenkard、Karl Baumann、Deirde Hickey、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19940770814

  日期：1994.12.14

  Chemistry of α-Amino Nitriles1 . Exploratory Experiments on Thermal Reactions of α-Amino Nitriles

  α-氨基腈的化学1 。α-氨基腈热反应的探索性实验
• Kurtz,P. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 631, p. 21 - 56
  作者：Kurtz,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jutz,C. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 2956 - 2975
  作者：Jutz,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrolytic Electrocyclization of Arylmethylidene Derivatives of Glutacononitrile; Synthesis of Dihydroaromatic 1,3-Dinitriles
  作者：Mircea D. Banciu、Roger F. C. Brown、Karen J. Coulston、Frank W. Eastwood、Tamara Macrae

  DOI：10.1071/c98040

  日期：——

  Condensation of seven aromatic aldehydes (1a–g) with glutacononitrile (2) gave 4-(arylmethylidene)pent-2-enedinitriles (3a–g). Flash vacuum pyrolysis of the dinitriles (3a–g) at 750°/0· 02–0·03 mm gives annulated dihydroaromatic 1,3-dicarbonitriles by electrocyclic ring closure of (3). Fully aromatized products formed by secondary loss of H2 or HCN are also obtained.

  七种芳香醛（1a-g）与戊二腈（2）缩合生成 4-（芳基亚甲基）戊-2-烯腈（3a-g）。 (2) 缩合得到 4-(芳基亚甲基)戊-2-烯腈 (3a-g)。闪蒸真空 闪蒸真空热解二腈（3a-g），温度为 750°/0- 02-0-03 mm 的条件下进行闪速真空热解，得到环状的二氢芳香族 1,3-二碳三腈酸类化合物。 3）的电环闭环生成环状二氢芳族 1,3-二碳三烯丙基化合物。通过 还可以得到二次损失 H2 或 HCN 的完全芳香化产物。