3-methylene-1-(trifluoromethyl)cyclobutanecarbonitrile | 16200-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-methylene-1-(trifluoromethyl)cyclobutanecarbonitrile
• 英文别名: 3-Methylidene-1-(trifluoromethyl)cyclobutane-1-carbonitrile
• CAS: 16200-77-4
• 化学式: C₇H₆F₃N
• 分子量: 161.127
• InChiKey: AEKCXHAMCVJMIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-1-(trifluoromethyl)cyclobutanecarbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-(3-methylene-1-(trifluoromethyl)cyclobutyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  在膜活性肽的极性面上提供结构信息：带有阳离子侧链的19F-NMR标签

  摘要：

  具有带电荷侧链的受构象约束的非消旋的三氟甲基取代的赖氨酸等位异构体[（E）-和（Z）-TCBLys]作为肽研究的一种新型19 F-NMR标记出现。描述了标记的设计，它们的合成，掺入肽中以及在膜活性肽的固态NMR研究中应用的实验证明。获得了一系列螺旋两亲性抗菌肽PGLa（Nle）的氟标记类似物，其中原始肽序列中的不同赖氨酸残基一次被（E）或（Z）-TCBLys。合成类似物的抗菌活性实际上与亲本肽的抗菌活性相同。使用新型标记物测定的模型双层中螺旋PGLa（Nle）肽的结构和取向参数证实并完善了先前已知的结构。（E）和（Z）-TCBLys是一组阳离子19 F-NMR标记，显示可通过固态19 F-NMR传递有关两亲性肽带电表面的结构信息，而该方法以前是无法通过此方法获得的。

  DOI：

  10.1002/anie.201607161
• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 、 2-三氟甲基丙烯腈 在 对苯二酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methylene-1-(trifluoromethyl)cyclobutanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在膜活性肽的极性面上提供结构信息：带有阳离子侧链的19F-NMR标签

  摘要：

  具有带电荷侧链的受构象约束的非消旋的三氟甲基取代的赖氨酸等位异构体[（E）-和（Z）-TCBLys]作为肽研究的一种新型19 F-NMR标记出现。描述了标记的设计，它们的合成，掺入肽中以及在膜活性肽的固态NMR研究中应用的实验证明。获得了一系列螺旋两亲性抗菌肽PGLa（Nle）的氟标记类似物，其中原始肽序列中的不同赖氨酸残基一次被（E）或（Z）-TCBLys。合成类似物的抗菌活性实际上与亲本肽的抗菌活性相同。使用新型标记物测定的模型双层中螺旋PGLa（Nle）肽的结构和取向参数证实并完善了先前已知的结构。（E）和（Z）-TCBLys是一组阳离子19 F-NMR标记，显示可通过固态19 F-NMR传递有关两亲性肽带电表面的结构信息，而该方法以前是无法通过此方法获得的。

  DOI：

  10.1002/anie.201607161

文献信息

• 4‐(Di‐/Trifluoromethyl)‐2‐heterabicyclo[2.1.1]hexanes: Advanced Fluorinated Phenyl Isosteres and Proline analogues
  作者：Anton A. Homon、Oleksandr V. Hryshchuk、Olha V. Mykhailenko、Bohdan V. Vashchenko、Kostiantyn P. Melnykov、Oleg M. Michurin、Constantin G. Daniliuc、Igor I. Gerus、Volodymyr O. Kovtunenko、Ivan S. Kondratov、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.202100414

  日期：2021.12.21

  A robust gram-scale synthesis, physico-chemical characterization, and lead-likeness assessment of novel 4-di/trifluoromethyl-2-heterabicyclo[2.1.1]hexane building blocks as fluorinated 2,4-methanoproline analogues and phenyl isosteres are disclosed.

  公开了新型 4-二/三氟甲基-2-杂双环 [2.1.1] 己烷结构单元作为氟化 2,4-甲脯氨酸类似物和苯基等排体的稳健的克级合成、物理化学表征和铅相似性评估。
• BENZOTHIAZOLE CYCLOBUTYL AMINE DERIVATIVES
  申请人：Cowart Marlon D.

  公开号：US20090326222A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Compounds of formula (I) are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  公式（I）的化合物在治疗由组胺-3受体配体预防或改善的疾病或疾病方面非常有用。还公开了包含组胺-3受体配体的药物组合物，使用此类化合物和组合物的方法以及制备公式（I）范围内化合物的过程。
• Synthesis of 1,3-bifunctional cyclobutane derivatives with α-CHF2/CF3 group – advanced building blocks for medicinal chemistry
  作者：Anton A. Homon、Lada V. Shynder、Oleksandr P. Demchuk、Oleksandr V. Hryshchuk、Ivan S. Kondratov、Igor I. Gerus、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2022.110041

  日期：2022.11

  Efficient synthesis of novel α-CF3/CHF2-substituted 1,3-bifunctional cyclobutane building blocks – conformationally restricted analogs of γ-amino- and γ-hydroxybutyric acids – important neurotransmitters, as well as fluorinated derivatives of 3-oxocyclobutanecarboxylic acid – a bulk reactant widely used in synthetic and medicinal chemistry, is described. The target products were obtained on a gram

  高效合成新型 α-CF 3 /CHF 2 -取代的 1,3-双功能环丁烷结构单元- γ-氨基和 γ-羟基丁酸的构象受限类似物 - 重要的神经递质，以及 3-氧代环丁烷羧酸的氟化衍生物 -描述了一种广泛用于合成和药物化学的本体反应物。目标产物以克级的形式作为单一 (1 s n ,3 s n ) 非对映异构体获得，这得益于该工艺对 CF 3取代衍生物的良好非对映选择性以及对两个系列的非对映异构体分离。
• Benzothiazole cyclobutyl amine derivatives and their use as histamine-3 receptors ligands
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2386556A1

  公开（公告）日：2011-11-16

  Compounds of formula (I) are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  式（I）化合物可用于治疗组胺-3 受体配体所预防或改善的病症或紊乱。还公开了包含组胺-3 受体配体的药物组合物、使用此类化合物和组合物的方法以及制备式（I）范围内化合物的工艺。
• US8592467B2
  申请人：——

  公开号：US8592467B2

  公开（公告）日：2013-11-26