1-(Trimethylsilyl)cyclopropanenitrile | 91686-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(Trimethylsilyl)cyclopropanenitrile
• 英文别名: 1-(Trimethylsilyl)cyclopropane-1-carbonitrile；1-trimethylsilylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 91686-39-4
• 化学式: C₇H₁₃NSi
• 分子量: 139.272
• InChiKey: BZEFJPIGKYJQFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)cyclopropanenitrile 在 硫酸 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-Ethoxy-5-methyl-6-<<1-(trimethylsilyl)cyclopropyl>methylene>cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Silicon in organic synthesis. 24. Preparation and selected reactions of functionalized 1-(trimethylsilyl)-substituted cyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a030
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷氰化甲烷 、 1,2-二溴乙烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-(Trimethylsilyl)cyclopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Silicon in organic synthesis. 24. Preparation and selected reactions of functionalized 1-(trimethylsilyl)-substituted cyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a030

文献信息

• Synthesizing Molecules with Linear Tricyclic 5/5/5 and 6/5/5 Skeletons via [5 + 2 + 1]/Ene Strategy
  作者：Jing Liu、Yi Zhou、Jiaqi Zhu、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02766

  日期：2021.10.1

  Report here is the development of a [5 + 2 + 1]/ene strategy for the synthesis of molecules with linear tricyclic 5/5/5 and 6/5/5 skeletons widely found in natural products. The first step of this strategy is applying a Rh-catalyzed [5 + 2 + 1] reaction of ene-vinylcyclopropanes and CO to synthesize 5/8 and 6/8 bicyclic compounds, which can then be transformed to the final target molecules by an InCl3-catalyzed

  这里的报告是开发 [5 + 2 + 1]/ene 策略，用于合成具有广泛存在于天然产物中的线性三环 5/5/5 和 6/5/5 骨架的分子。该策略的第一步是应用 Rh 催化的烯-乙烯基环丙烷和 CO 的 [5 + 2 + 1] 反应合成 5/8 和 6/8 双环化合物，然后可以通过以下方式将其转化为最终目标分子InCl 3 -催化的烯反应。
• Desilylative condensation reactions of electronegatively substituted 1-(trimethylsilyl)cyclopropanes1
  作者：Craig Blankenship、Gregory J. Wells、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86653-9

  日期：1988.1
• Silicon in organic synthesis. 27. A method for the generation of electronegatively substituted cyclopropyl anions under preparatively useful conditions. Aldol condensation with carbonyl partners
  作者：Leo A. Paquette、Craig Blankenship、Gregory J. Wells

  DOI：10.1021/ja00333a068

  日期：1984.10
• WELLS, G. J.;YAN, TU-HSIN;PAQUETTE, L. A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 19, 3604-3609
  作者：WELLS, G. J.、YAN, TU-HSIN、PAQUETTE, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• PAQUETTE, L. A.;BLANKENSHIP, C.;WELLS, G. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 21, 6442-6443
  作者：PAQUETTE, L. A.、BLANKENSHIP, C.、WELLS, G. J.

  DOI：——

  日期：——