(E,2R)-2-hydroxynon-3-enenitrile | 146255-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E,2R)-2-hydroxynon-3-enenitrile
• CAS: 146255-59-6
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: IIJYTNPUHBMVGA-XCODYQFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2R)-2-hydroxynon-3-enenitrile 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E,4R)-4-acetoxynon-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Optically Active γ-Cyanoallylic Alcohols Using Asymmetric Hydrocyanation of α,β-Alkenyl Aldehydes Followed by Stereospecific [3.3]Sigmatropic Chirality Transfer of the Cyanohydrin Acetates

  摘要：

  通过使用肽钛络合物催化α,β-烯基醛的不对称氰化反应，合成了光学活性的γ-氰基烯丙醇，得到高光学产率的α-氰基烯丙醇（氰基醇），随后通过钯络合物催化的相应乙酸酯的[3.3]σ迁移手性传递。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2443
• 作为产物：
  描述：

  反-2-辛烯醛 在 二甲基氯化铝 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 三苯基氧化膦 、 (S)-3,3'-bis[(diethylamino)methyl]-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E,2R)-2-hydroxynon-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  双功能BINOLAM-AlCl与单功能BINOL-AlCl配合物催化的三甲基甲硅烷基氰化物对醛的对映选择性加成

  摘要：

  醛的高度对映选择性氰化是通过使用衍生自3,3'-双（二乙基氨基甲基）取代的联萘酚（BINOLAM）和氯化二甲基铝的双官能催化剂进行的。该添加物的范围很广，并且在甲苯中，在4ÅMS和三苯基氧化膦作为添加剂的情况下，在-20至-40°C的温度下效果最佳。的（[R ）-或（小号使用（当）-cyanohydrins结果小号或（ - ）- [R）-BINOLAM-AlCl配合物。有价值的配体可以通过简单的提取后处理进行回收，并在不损失效率的情况下进行回收（无论是化学产率还是立体化学产率）。该方法学适用于Shibasaki合成埃坡霉素A的过程。所有可将BINOLAM-AlCl TMSCN对醛选择性加成到醛中的证据都要求进行氢氰化反应，即在原位生成催化量的氰化氢。醛，然后进行O-甲硅烷基化。为了确定BINOLAM的碱性氨基的作用，对单官能的1,1'-联萘酚衍生的复合物BINOL-AlCl进行了比较研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.137

文献信息

• A Chemoenzymatic Access to d- and l-Sphingosines Employing Hydroxynitrile Lyases
  作者：Dean V. Johnson、Ulfried Felfer、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01024-8

  日期：2000.1

  A chemoenzymatic access to d- or l-sphingosines is presented comprising of a total synthesis of the l-threo-isomer and formal syntheses of the other three isomers. Key to the development of a general synthetic strategy has been the use of enantiocomplementary hydroxynitrile lyases (Hnls) to yield an enantiomeric pair of starting materials. The (S)-Hnl from Hevea brasiliensis has been used to prepare

  提供了对d-或l-鞘氨醇的化学酶促途径，包括l-苏式-异构体的全合成和其他三个异构体的形式合成。发展一般合成策略的关键是使用对映体互补的羟腈裂解酶（Hnls）来产生一对对映体原料。来自巴西橡胶树的（S）-Hnl已被用于分14步制备l-苏式-神经鞘氨醇，总产率为12％。扁桃的（R）-Hnl的正式应用可以合成d-苏式和d-赤型-鞘氨醇。
• Enantioselective addition of trimethylsilyl cyanide to aldehydes catalysed by bifunctional BINOLAM-AlCl versus monofunctional BINOL-AlCl complexes
  作者：Jesús Casas、Carmen Nájera、José M. Sansano、José M. Saá

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.137

  日期：2004.11

  applied to the Shibasaki synthesis of epothilone A. All the evidence available for the BINOLAM-AlCl enantioselective addition of TMSCN to aldehydes call for the intervention of a hydrocyanation reaction, addition of a catalytic amount of hydrogen cyanide, generated in situ, to an aldehyde, followed by O-silylation. In order to determine the role of the basic amino groups of BINOLAM, comparative studies

  醛的高度对映选择性氰化是通过使用衍生自3,3'-双（二乙基氨基甲基）取代的联萘酚（BINOLAM）和氯化二甲基铝的双官能催化剂进行的。该添加物的范围很广，并且在甲苯中，在4ÅMS和三苯基氧化膦作为添加剂的情况下，在-20至-40°C的温度下效果最佳。的（[R ）-或（小号使用（当）-cyanohydrins结果小号或（ - ）- [R）-BINOLAM-AlCl配合物。有价值的配体可以通过简单的提取后处理进行回收，并在不损失效率的情况下进行回收（无论是化学产率还是立体化学产率）。该方法学适用于Shibasaki合成埃坡霉素A的过程。所有可将BINOLAM-AlCl TMSCN对醛选择性加成到醛中的证据都要求进行氢氰化反应，即在原位生成催化量的氰化氢。醛，然后进行O-甲硅烷基化。为了确定BINOLAM的碱性氨基的作用，对单官能的1,1'-联萘酚衍生的复合物BINOL-AlCl进行了比较研究。
• A Facile Synthesis of Optically Active γ-Cyanoallylic Alcohols Using Asymmetric Hydrocyanation of α,β-Alkenyl Aldehydes Followed by Stereospecific [3.3]Sigmatropic Chirality Transfer of the Cyanohydrin Acetates
  作者：Hiroshi Abe、Hideaki Nitta、Atsunori Mori、Shohei Inoue

  DOI：10.1246/cl.1992.2443

  日期：1992.12

  Optically active γ-cyanoallylic alcohols were synthesized by using asymmetric hydrocyanation of α,β-alkenyl aldehydes catalyzed by peptide-titanium complex to give α-cyanoallylic alcohols (cyanohydrins) with high optical yields followed by palladium complex catalyzed [3.3]sigmatropic chirality transfer of the corresponding acetates.

  通过使用肽钛络合物催化α,β-烯基醛的不对称氰化反应，合成了光学活性的γ-氰基烯丙醇，得到高光学产率的α-氰基烯丙醇（氰基醇），随后通过钯络合物催化的相应乙酸酯的[3.3]σ迁移手性传递。