Butyronitrile oxide | 71494-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Butyronitrile oxide
• 英文别名: butanenitrile oxide
• CAS: 71494-96-7
• 化学式: C₄H₇NO
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: DQDHDEGOYKRDPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butyronitrile oxide 在 三甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.1 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sarlo, Francesco De; Guarna, Antonio; Brandi, Alberto, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 5/6, p. 341 - 344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁醛肟 在 chloroamine-T 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 Butyronitrile oxide
  参考文献：
  名称：

  预制腈氧化物与苯基乙烯基砜的分子间 1,3-偶极环加成反应1

  摘要：

  摘要 讨论了从氯胺-T 氧化脱氢醛肟中分离的腈氧化物 2 与乙烯基砜 3 的偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1080/00397919708006048

文献信息

• Discovery, Synthesis, and Biological Evaluation of a Novel Group of Selective Inhibitors of Filoviral Entry
  作者：Maria V. Yermolina、Jizhen Wang、Michael Caffrey、Lijun L. Rong、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/jm1008715

  日期：2011.2.10

  Herein, we report the development of an antifiloviral screening system, based on a pseudotyping strategy, and its application in the discovery of a novel group of small molecules that selectively inhibit the Ebola and Marburg glycoprotein (GP)-mediated infection of human cells. Using Ebola Zaire GP-pseudotyped HIV particles bearing a luciferase reporter gene and 293T cells, a library of 237 small molecules

  在此，我们报告了基于假型策略的抗丝病毒筛选系统的开发，及其在发现一组新的小分子中的应用，这些小分子选择性地抑制了埃博拉病毒和马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。使用带有荧光素酶报告基因和 293T 细胞的 Ebola Zaire GP 假型 HIV 颗粒，筛选了 237 个小分子库以抑制 GP 介导的病毒进入。从该测定中，先导化合物8a被鉴定为丝状病毒进入的选择性抑制剂，IC 5030 μM。为了分析功效的官能团要求，然后使用“点击”化学制备的 56 种异恶唑和三唑衍生物对这种 3,5-二取代异恶唑进行结构-活性关系分析。该研究表明，虽然异恶唑环可以被三唑系统取代，但在8a 中发现的 5-（二乙氨基）乙酰胺取代基是抑制病毒细胞进入所必需的。3-芳基取代基的变化提供了许多更有效的抗病毒剂，IC 50值范围为2.5 μM。还发现先导化合物8a及其三种衍生物可阻断马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。
• One-pot synthesis of novel ether-linked diisoxazole derivatives via sequential <i>O</i>-propargylation and 1,3-dipolar cycloaddition from 2-bromohomoallylic alcohols
  作者：Xiao-Lan Zhang、Mei-Hong Wei、Jun-Min Chen、Xiao-Ling Liu

  DOI：10.1080/00397911.2019.1684522

  日期：2020.1.2

  Abstract A simple and efficient, one-pot approach for the synthesis of ether-linked diisoxazole derivatives has been developed through sequential reactions, which includes O-propargylation of 2-bromohomoallylic alcohols with propargyl bromide in the presence of sodium hydride in THF, and 1,3-dipolar cycloaddition by the addition of hydroximinoyl chlorides and triethylamine. This protocol provides some

  摘要 已经通过顺序反应开发了一种简单有效的一锅法合成醚连接的二异恶唑衍生物，包括在四氢呋喃中氢化钠存在下，2-溴高烯丙醇与炔丙基溴的 O-炔丙基化，以及 1通过添加羟亚胺酰氯和三乙胺进行 ,3-偶极环加成。该协议提供了一些优点，例如高区域选择性、易于操作和良好的产品收率，在温和条件下具有广泛的底物。图形概要
• One-Pot Synthesis of 3-Substituted Isoxazoles from Phenyl Vinylic Selenide
  作者：Shou-Ri Sheng、Xiao-Ling Liu、Qu Xu、Cai-Sheng Song

  DOI：10.1055/s-2003-44354

  日期：——

  Phenyl vinylic selenide was adopted for 1,3-Bipolar cycloaddition to nitrile oxides and subsequent oxidation-elimination furnished 3-substituted isoxazoles with good yields in a one-pot, two-step transformation.

  采用苯基乙烯基硒化物对腈氧化物进行 1,3-双极环加成反应，随后氧化消除提供 3-取代的异恶唑，在一锅两步转化中具有良好的收率。
• Intermolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Preformed Nitrile Oxides with Phenyl Vinyl Sulphone¹
  作者：K. M. Lokanatha Rai、A. Hassner

  DOI：10.1080/00397919708006048

  日期：1997.2

  Abstract Dipolar cycloadditions of nitrile oxides 2, isolated from the oxidative dehydrogenation of aldoximes by chloramine-T, with vinyl sulphone 3 are discussed.

  摘要 讨论了从氯胺-T 氧化脱氢醛肟中分离的腈氧化物 2 与乙烯基砜 3 的偶极环加成反应。
• Stereocontrolled synthesis of homoallylic amines using phosphine oxides and isoxazolines
  作者：Susan K. Armstrong、Stuart Warren、Eric W. Collington、Alan Naylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79895-9

  日期：1991.8

  Allylic diphenylphosphine oxides (7) undergo stereoselective 1,3-dipolar cycloadditions with nitrile oxides to give Δ2-isoxazolines (8). These may be reduced, also stereoselectively, to δ-amino-β-hydroxyalkyldiphenylphosphine oxides (9). Stereospecific Wittig-Horner type elimination of Ph2PO2− from amino alcohols (9) gives homoallylic amines (10) with controlled double bond geometry.

  烯丙基二苯基膦氧化物（7）经历立体选择性1,3-偶极环加成腈氧化物，得到Δ 2个-isoxazolines（8）。这些也可以立体选择性地还原为δ-氨基-β-羟烷基二苯基膦氧化物（9）。博士的立体有择的Wittig-霍纳型消除2 PO 2 -从氨基醇（9）给出高烯丙基胺（10）具有受控的双键的几何形状。