1,1-dicyano-3,3-dimethyl-1,4,5-hexatriene | 357333-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1-dicyano-3,3-dimethyl-1,4,5-hexatriene
• 英文别名: 2-(2,2-Dimethyl-3,4-pentadien-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 357333-22-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: VIMLGCMPDSVZOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dicyano-3,3-dimethyl-1,4,5-hexatriene 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 以59%的产率得到2,2-dicyano-5,5-dimethyl-3-methylenebicyclo[2.1.0]pentane
  参考文献：
  名称：

  烯基（乙烯基）甲烷光化学。γ-（3-甲基-1-苯基-1,2-丁二烯基）取代的α，β-不饱和酯和腈衍生物的光化学

  摘要：

  γ-（3-甲基-1-苯基-1,2-丁二烯基）取代的α，β-不饱和酯和腈的直接光解产生了双环[2.1.0]戊烷，交叉共轭三烯和几种分子内分子产品，而三重态敏化导致前两种化合物。已经发现，光化学选择性取决于乙烯基上的取代基，并且可以通过使用三重态敏化剂的能量来控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00426-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基戊-3,4-二烯醛 、 丙二腈 在 吡啶 作用下， 生成 1,1-dicyano-3,3-dimethyl-1,4,5-hexatriene
  参考文献：
  名称：

  烯基（乙烯基）甲烷光化学。γ-（3-甲基-1-苯基-1,2-丁二烯基）取代的α，β-不饱和酯和腈衍生物的光化学

  摘要：

  γ-（3-甲基-1-苯基-1,2-丁二烯基）取代的α，β-不饱和酯和腈的直接光解产生了双环[2.1.0]戊烷，交叉共轭三烯和几种分子内分子产品，而三重态敏化导致前两种化合物。已经发现，光化学选择性取决于乙烯基上的取代基，并且可以通过使用三重态敏化剂的能量来控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00426-4

文献信息

• Allenyl(vinyl)methane photochemistry. Photochemistry of γ-(3-methyl-1-phenyl-1,2-butadienyl)-substituted α,β-unsaturated ester and nitrile derivatives
  作者：Takashi Tsuno、Hidetaka Hoshino、Rieko Okuda、Kunio Sugiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00426-4

  日期：2001.6

  The direct photolyses of the γ-(3-methyl-1-phenyl-1,2-butadienyl)-substituted α,β-unsaturated esters and nitriles gave the bicyclo[2.1.0]pentanes, cross-conjugated trienes, and several intramolecular products, while the triplet-sensitization led to the former two compounds. It was found that the photochemoselectivity depended on the substituents on the vinyl group and would be controlled by the energy

  γ-（3-甲基-1-苯基-1,2-丁二烯基）取代的α，β-不饱和酯和腈的直接光解产生了双环[2.1.0]戊烷，交叉共轭三烯和几种分子内分子产品，而三重态敏化导致前两种化合物。已经发现，光化学选择性取决于乙烯基上的取代基，并且可以通过使用三重态敏化剂的能量来控制。