(2Z)-4,4-dimethylpent-2-enenitrile | 29582-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2Z)-4,4-dimethylpent-2-enenitrile
• 英文别名: (Z)-4,4-dimethylpent-2-enenitrile；Z-4,4-dimethylpent-2-enenitrile；cis-4,4-Dimethylpentenonitril
• CAS: 29582-20-5
• 化学式: C₇H₁₁N
• 分子量: 109.171
• InChiKey: GCTNTYCHYKCHEK-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  45-46 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(2-(叔丁基)苯基)(氰基甲基)膦酸酯 、 特戊醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(2Z)-4,4-dimethylpent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应高度Z选择性合成α，β-不饱和腈

  摘要：

  一种新的HWE试剂（o - t BuC 6 H 4 O）2 P（O）CH 2 CN（2e）与各种类型的醛反应生成Z -α，β-不饱和腈，含量为86％至> 99％Z选择性。特别地，2e与较大的醛（芳族和脂族）的反应使Z-烯烃具有极高的选择性。的组合吨-BuOK和18-冠-6（1当量）是选择用于芳族醛的基极和吨-BuOK通常是选择用于脂族醛的碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.020

文献信息

• Influence of steric and polar effects in determining the equilibrium position for <i>cis</i>–<i>trans</i>-olefin pairs
  作者：D. V. Gardner、D. E. McGreer

  DOI：10.1139/v70-349

  日期：1970.7.1

  substituted by t-butyl or isopropyl groups at the β-position along with methoxyl, thioethoxyl dimethylamino, chloro, and hydrogen at the other β-position have been prepared. Evaluation of the isomer stability from cis-trans equilibrations achieved catalytically or thermally supports earlier observations'that steric and polar factors maintain a strong tendency for a β-methoxyl group to be trans to a nitrile or

  一系列α,β-不饱和腈和酯在β-位被叔丁基或异丙基取代，在另一个β-位被甲氧基、硫代乙氧基二甲氨基、氯和氢取代。从催化或热上实现的顺反平衡对异构体稳定性的评估支持早期的观察结果，即空间和极性因素保持β-甲氧基转为腈或甲氧基的强烈趋势，即使与叔丁基相反团体。通过用异丙基或叔丁基代替 β-甲基，可以克服在 β-氯巴豆酸甲酯中氯基团优先与碳甲氧基基团反式的趋势。
• ACYCLIC CYANOETHYLPYRAZOLES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Brubaker Jason

  公开号：US20140228358A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The instant invention provides compounds of formula I which are JAK inhibitors, and as such are useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer.

  本发明提供了I型化合物，它们是JAK抑制剂，因此可用于治疗JAK介导的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺疾病和癌症。
• CYANOMETHYLPYRAZOLE CARBOXAMIDES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：MERCK SHARP& DOHME CORP.

  公开号：US20140228348A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The instant invention provides compounds of formula I which are JAK inhibitors, and as such are useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer.

  本发明提供了I式化合物，它们是JAK抑制剂，因此可用于治疗JAK介导的疾病，例如类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺疾病和癌症。
• Highly (<i>Z</i>)-Selective Synthesis of β-Monosubstituted α,β-Unsaturated Cyanides Using the Peterson Reaction
  作者：Satoshi Kojima、Tomohide Fukuzaki、Atsushi Yamakawa、Yutaka Murai

  DOI：10.1021/ol0486728

  日期：2004.10.1

  [GRAPHICS]The Peterson reaction between (t-BuO)Ph2SiCH2CN and various aidehydes furnishes the corresponding beta-monosubstituted alpha,beta-unsaturated cyanides with high Z selectivity (Z:E = 92:8 to > 98:2).
• A Stereospecific Synthesis of 2-Alkenenitriles from Vinylcuprates
  作者：Hans WESTMIJZE、Peter VERMEER

  DOI：10.1055/s-1977-24578

  日期：——