7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane radical anion | 48161-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane radical anion
• 英文别名: Tetracyanochinodimethan-Anion-Radikal；7,7,8,8-Tetracyan-chinodimethan-Anionradikal
• CAS: 48161-40-6
• 化学式: C₁₂H₄N₄
• 分子量: 204.191
• InChiKey: JYEBDUQBVMVYDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane radical anion 在 四乙二醇二甲醚 、 lithium perchlorate 作用下， 生成 7,7',8,8'-tetracyanoquinodimethane dianion
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical studies of heterogeneous reduction of tetracyanoquinodimethane in poly(ethylene oxide) electrolytes using ac impedance and cyclic voltammetry at an ultramicroelectrode

  摘要：

  使用交流阻抗光谱法和循环伏安法在铂超微电极（UME）上对 TCNQ0/TCNQ- 对偶进行了电化学研究。液体聚（环氧乙烷）（PEO）CH3-O-(CH2-CH2-O)4-CH3 被用作不同浓度 TCNQ0/TCNQ- 对偶的溶剂，LiClO4 被用作支撑电解质。根据 UME 的交流阻抗结果发现，双层电容和标准异质速率常数与电活性物质的存在和支持电解质的浓度无关，这表明电极上的电活性物质吸附并不明显。标准异质速率常数 ks 为 0.109 ± 0.005 cm s-1。第二个还原步骤 TCNQ-/TCNQ2- 也得到了类似的 ks = 0.094 cm s-1。在 0.5 M LiClO4 溶液中，TCNQ 和 TCNQ- 的扩散系数相等，D = 1.0 × 10-6 cm2 s-1。在浓度较低的支持电解质中，扩散系数较高。这些结果与之前报告的 PEO-400 HO-(CH3CH2O)8-OH 的结果进行了比较。不同的端基极大地影响了粘度，从而影响了 ks。

  DOI：

  10.1039/b004235h
• 作为产物：
  描述：

  7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 在 四乙二醇二甲醚 、 lithium perchlorate 作用下， 生成 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane radical anion
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical studies of heterogeneous reduction of tetracyanoquinodimethane in poly(ethylene oxide) electrolytes using ac impedance and cyclic voltammetry at an ultramicroelectrode

  摘要：

  使用交流阻抗光谱法和循环伏安法在铂超微电极（UME）上对 TCNQ0/TCNQ- 对偶进行了电化学研究。液体聚（环氧乙烷）（PEO）CH3-O-(CH2-CH2-O)4-CH3 被用作不同浓度 TCNQ0/TCNQ- 对偶的溶剂，LiClO4 被用作支撑电解质。根据 UME 的交流阻抗结果发现，双层电容和标准异质速率常数与电活性物质的存在和支持电解质的浓度无关，这表明电极上的电活性物质吸附并不明显。标准异质速率常数 ks 为 0.109 ± 0.005 cm s-1。第二个还原步骤 TCNQ-/TCNQ2- 也得到了类似的 ks = 0.094 cm s-1。在 0.5 M LiClO4 溶液中，TCNQ 和 TCNQ- 的扩散系数相等，D = 1.0 × 10-6 cm2 s-1。在浓度较低的支持电解质中，扩散系数较高。这些结果与之前报告的 PEO-400 HO-(CH3CH2O)8-OH 的结果进行了比较。不同的端基极大地影响了粘度，从而影响了 ks。

  DOI：

  10.1039/b004235h

文献信息

• In Situ Electrochemical EPR Studies of Charge Transfer across the Liquid/Liquid Interface
  作者：Richard D. Webster、Robert A. W. Dryfe、Barry A. Coles、Richard G. Compton

  DOI：10.1021/ac9708147

  日期：1998.2.1

  The in situ measurement of EPR spectra of radical ions generated at the polarized liquid/liquid interface is described in relation to the 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ), 2,3,5,6-tetrachloro-p-benzoquinone (TCBQ), and 2,3,5,6-tetrafluoro-p-benzoquinone (TFBQ) radical anions and the tetrathiafulvalene (TTF) radical cation. TCNQ and TTF were chosen as model compounds with which to quantify the performance of a novel liquid/liquid electrochemical EPR cell. The anion radical of TCNQ and the cation radical of TTF in 1,2-dichloroethane (DCE) were produced at the water interface by electron transfer from/to the aqueous-phase ferricyanide/ferrocyanide redox couple by applying a potential difference between the two phases with a four-electrode potentiostat. The EPR signal intensity (at constant magnetic field) of the resultant organic radicals was monitored during potential step experiments which indicated that the EPR data could be modeled in terms of diffusional transport. TCBQ and TFBQ were chosen as compounds to model the electron transfer behavior of biologically important quinones at the oil/water interface. The EPR and voltammetric data obtained from TCBQ/TCBQ-• and TFBQ/TFBQ-• indicated unambiguously that the two semiquinones are stable at the DCE/water interface and do not undergo immediate protonation.

  在极化的液体/液体界面上生成的自由基离子的 EPR 光谱原位测量与 7,7,8,8-四氰基喹啉二甲烷（TCNQ）、2,3,5,6-四氯对苯醌（TCBQ）和 2,3,5,6-四氟对苯醌（TFBQ）自由基阴离子以及四硫富瓦烯（TTF）自由基阳离子有关。TCNQ 和 TTF 被选择为模型化合物，以量化新型液体/液体电化学 EPR 细胞的性能。通过在水界面施加相间电位差，使用四电极电位计从水相的铁氰化物/亚铁氰化物氧化还原对进行电子转移，在 1,2-二氯乙烯（DCE）中生成 TCNQ 的阴离子自由基和 TTF 的阳离子自由基。在潜在阶跃实验中，监测了生成的有机自由基的 EPR 信号强度（在恒定磁场下），这些结果表明 EPR 数据可以用扩散输运模型来描述。TCBQ 和 TFBQ 被选择作为模型化合物，以模拟在油/水界面上生物重要的醌类化合物的电子转移行为。从 TCBQ/TCBQ-• 和 TFBQ/TFBQ-• 获得的 EPR 和伏安数据明确表明，这两种半醌在 DCE/水界面上是稳定的，并且不会立即发生质子化。
• Nanometer-Sized Reactor-A Porphyrin-Based Model System for Anion Species
  作者：Yong-jun Li、Ying-jie Zhao、Amar H. Flood、Chao Liu、Hui-biao Liu、Yu-liang Li

  DOI：10.1002/chem.201100633

  日期：2011.6.27

  many cagelike molecules can create a catalytic environment for promoting chemical reactions, the construction of receptors that can host anionic species and sensitize their reaction is novel. Here we report the photochemically induced dimerization of the anion radicals of TCNQ (7,7,8,8‐tetracyano‐para‐quinodimethane) in organic solvent under aerobic conditions when they are encapsulated inside a cationic

  尽管许多笼状分子可以创建促进化学反应的催化环境，但是可以容纳阴离子物种并使其反应敏感的受体的结构是新颖的。在这里，我们报告了在有氧条件下，将TCNQ（7,7,8,8-四氰基-对-喹啉二甲烷）的阴离子自由基包封在阳离子光敏受体内后，光化学诱导的二聚反应。有明显的证据表明，速率增加了两个数量级以上，主体发生了光敏作用，并证明了催化剂的周转率。
• Mechanism of the hydride transfer reaction of leuco crystal violet with cyanomethylene acceptors
  作者：Norio Nishimura、Khan M. Zaman、Shunzo Yamamoto

  DOI：10.1002/poc.610070408

  日期：1994.4

  In the hydride transfer of Leuco Crystal Violet to form the Crystal Violet, cation, the role of cyanomethylene acceptors was found to be essentially different from that of p-benzoquinones, both previously believed to act as π-acceptors in the same manner.

  在Leuco结晶紫的氢化物转移形成结晶紫阳离子的过程中，发现氰基亚甲基受体的作用与对-苯醌的作用本质上不同，以前人们都认为它们以相同的方式充当π受体。
• A Dibenzotetrathiafulvalene-Bridged Bis(alkenylruthenium) Complex and Its One- and Two-Electron-Oxidized Forms
  作者：Franciska S. Gogesch、Lukas S. Laininger、Nick Sokov、Stefan M. Schupp、Laura Senft、Hipassia M. Moura、Michael Linseis、Lukas Schmidt-Mende、Ivana Ivanović-Burmazović、Miriam M. Unterlass、Rainer F. Winter

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c03184

  日期：2023.11.20

  of the new bis(alkenylruthenium) complex DBTTF-(ViRu)2 with a longitudinally extended, π-conjugated dibenzotetrathiafulvalene (DBTTF) bridge, characterized by multinuclear NMR, IR, and UV/vis spectroscopy, mass spectrometry, and single-crystal X-ray diffraction. Cyclic and square-wave voltammetry revealed that DBTTF-(ViRu)2 undergoes four consecutive oxidations. IR, UV/vis/near-IR, and electron paramagnetic

  我们报告了新型双（烯基钌）络合物DBTTF-(ViRu) 2的合成，该络合物具有纵向延伸的 π-共轭二苯并四硫富瓦烯 (DBTTF) 桥，通过多核 NMR、IR 和 UV/vis 光谱、质谱和单晶X射线衍射。循环伏安法和方波伏安法显示DBTTF-(ViRu) 2经历了四次连续氧化。红外、紫外/可见/近红外和电子顺磁共振光谱表明，第一次氧化涉及氧化还原非无害的 DBTTF 桥，而第二次氧化偏向外围苯乙烯基钌实体之一，从而产生电子耦合的混合价状态(Ru}-CH=CH) •+ -DBTTF •+ -(CH=CH-Ru})[Ru}=Ru(CO)Cl(P i Pr 3 ) 2 ]。后者显然与 (Ru}-CH=CH) •+ -DBTTF-(CH=CH-Ru}) •+和 (Ru}-CH=CH)-DBTTF 2+ -(CH =CH-Ru}) 形式，计算值在 19 kJ/mol 以内。事实证明
• KOVAR, K. -A.;ABDEL-HAMID, MOHAMED, ARCH. PHARM., 1984, 317, N 3, 246-256
  作者：KOVAR, K. -A.、ABDEL-HAMID, MOHAMED

  DOI：——

  日期：——