adamantan-2-yl-cyanamide | 65131-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: adamantan-2-yl-cyanamide
• 英文别名: 2-adamantylcyanamide
• CAS: 65131-39-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: AHKYXCQRACMYMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基苯胺 盐酸盐 、 adamantan-2-yl-cyanamide 以 氯苯 为溶剂， 以64%的产率得到N-Adamantan-2-yl-N''-o-tolyl-guanidine
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二-邻甲苯基胍类似物，氟哌啶醇敏感的sigma受体的高亲和力配体的合成与构效关系。

  摘要：

  着眼于新型非典型抗精神病药的开发，我们研究了氟哌啶醇敏感的sigma受体的N，N'-二-邻甲苯基胍（DTG，3）及其同类物的结构亲和力关系。合成了许多DTG类似物，并在豚鼠脑膜匀浆的体外放射性配体置换实验中使用了高sigma特异性放射性配体[3H] -3和[3H]-（+）-3-（3-羟苯基）进行了评估。 -N-（1-丙基）哌啶和苯环利定（PCP）受体特异性化合物[3H] -N- [1-（2-噻吩基）-环己基]哌啶和[3H]-（+）-5-甲基-10 ，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺。N，N'-二芳基胍对sigma受体的亲和力随邻位取代基的体积比C2H5大而增加。疏水取代基通常优于类似位置的亲水取代基。此外，电子中性取代基优于强电子给体或吸电子基团。只要胍的至少一侧带有优选基团（例如2-CH 3 C 6 H 5），通常就可以保持与σ受体的显着结合。用某些饱和的碳环（例

  DOI：

  10.1021/jm00171a016
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 2-金刚烷胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到adamantan-2-yl-cyanamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted guanidines and derivatives thereof as modulators of

  摘要：

  揭示了神经递质释放的调节剂，包括取代胍基、N"-氨基胍基和N、N'N"、N"'-四取代的肼二羧亚胍亚胺，以及它们的药物组合物。还揭示了涉及使用这些神经递质释放调节剂治疗或预防由释放过量或不适当水平的神经递质所特征的病理生理条件的方法。还揭示了筛选化合物的方法，这些化合物选择性地抑制谷氨酸的释放。还揭示了在哺乳动物神经细胞中阻断电压敏感的钠和钙通道的方法。

  公开号：

  US05403861A1

文献信息

• Cycloacylierung monosubstituierter Cyanamide mit Oxalylchlorid
  作者：Gerwalt Zinner、Volker Kleinau

  DOI：10.1002/ardp.19783110809

  日期：——

  An 4 Beispielen monosubstituierter Cyanamide werden die Cycloacylierung mit Oxalylchlorid und einige Folgereaktionen mit Äthylenglykol und nach HCl‐Eliminierung mit Aminen (zu 12‐14), Alkoholen (zu 15, 16, 18) und einem Phenol (zu 17) beschrieben. Die durch Hydrolyse erhaltenen Parabansäuren 3 und die Spirocyclen 9 wurden aminoalkyliert; 15a zeigt 1,3‐(O→N)‐Umlagerung zu 19a.

  使用四个单取代氰胺的例子描述了用草酰氯的环酰化和一些随后的与乙二醇的反应，以及在用胺（到 12-14）、醇（到 15、16、18）和苯酚（到 17）进行 HCl 消除后的一些反应。水解得到的对羟基苯甲酸3和螺环9进行氨基烷基化；图 15a 显示 1,3 (O → N) 重排为 19a。
• ZINNER G.; KLEINAU V., ARCH. PHARM. 1978, 311, NO 8, 704-709
  作者：ZINNER G.、 KLEINAU V.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED GUANIDINES AND DERIVATIVES THEREOF AS MODULATORS OF NEUROTRANSMITTER RELEASE AND NOVEL METHODOLOGY FOR IDENTIFYING NEUROTRANSMITTER RELEASE BLOCKERS
  申请人：CAMBRIDGE NEUROSCIENCE RESEARCH, INC.

  公开号：EP0584088A1

  公开（公告）日：1994-03-02
• EP0584088A4
  申请人：——

  公开号：EP0584088A4

  公开（公告）日：1995-01-18
• Substituted guanidines and derivatives thereof as modulators of neurotransmitter release and novel methodology for identifying neurotransmitter release blockers
  申请人：Scion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0940139B1

  公开（公告）日：2005-02-02