2-(2,2-dimethylethyl)butenedinitrile | 131079-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(2,2-dimethylethyl)butenedinitrile
• 英文别名: cis-1,2-dicyano-3,3-dimethyl-1-butylene；cis-2-tert-butyl-2-butenedinitrile；cis-t-Butylmaleonitril；cis-1,2-dicyano-3,3-dimethyl-1-butene；(Z)-2-tert-butylbut-2-enedinitrile
• CAS: 131079-29-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• 分子量: 134.181
• InChiKey: WGGPUYXDGYTCJX-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钴 、 2-(2,2-dimethylethyl)butenedinitrile 以 not given 为溶剂， 生成 cobalt(II) tetra-tert-butylphthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Spectroscopic comparison of tetra-tert-butylated tetraazaporphyrin, phthalocyanine, naphthalocyanine and anthracocyanine cobalt complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)83318-6
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2,2-dimethylethyl)butenedinitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称酞菁的苯并退火对染料敏化太阳能电池光伏性能的影响†

  摘要：

  合成了具有一个羧基和三个叔丁基外围取代基的新型高度不对称四氮杂卟啉锌（TAP）衍生物（Zn-tri-TAPNc和Zn-tri-PcNc）。高度不对称的锌酞菁（ZnPc）衍生物（Zn-tri-PcNc）具有苯甲酰化的环，该环包含三苯并萘缩合的四氮杂卟啉，其外围取代基与Zn-tri-TAPNc相同。作为TiO 2的敏化剂染料的太阳能敏化太阳能电池，TAP大环的苯并退火衍生的Zn-tri-PcNc显示出改善的光收集和电子注入效率，可以阻止电荷复合，从而大大改善了入射光子与-电流转换效率（IPCE）。Zn-tri-PcNc致敏的太阳能电池在AM 1.5G太阳光下比Zn-tri-TAPNc致敏的太阳能电池（1.20％）表现出更高的转换效率（2.89％）。目前有关TAP大环的苯并退火的结果表明，通过改变外围取代基的“推挽”效应和扩大共轭π系统来优化分子结构是提高基于四氮杂卟啉的染料性能的有效方法。敏化太阳能电池。

  DOI：

  10.1039/c4dt00411f

文献信息

• Benzo-fused low symmetry metal-free tetraazaporphyrin and phthalocyanine analogs: synthesis, spectroscopy, electrochemistry, and density functional theory calculations
  作者：Renjie Li、Dongdong Qi、Jianzhuang Jiang、Yongzhong Bian

  DOI：10.1142/s1088424610002203

  日期：2010.5

  A whole series of low-symmetry, metal-free tetrapyrrole analogs 1–11 ranging from tetraazaporphyrin H₂TAP(tBu)₄ to napthalocyanine H₂Nc(tBu)₄via H₂Pc(tBu)₄ have been designed and prepared. Their electronic structures have been spectroscopically and electrochemically investigated. Through the preparation of a series of tetrapyrrole compounds with just the same number of four tert-butyl substituents at similar positions of the macrocyclic ring, the effect intrinsic to the enlargement of the ring system has been easily extracted and understood. Along with the increase in the size of central conjugated system, the half-wave potentials of the first oxidation for 1–11 are shifted significantly to the negative direction. This is also true for the half-wave potentials of the first reduction process of this series of tetrapyrrole derivatives but in a slight manner. These results indicate that along with the ring extension, the energy of the HOMO increases significantly while that of the LUMO only slightly increases. The effect of the ring size of these tetrapyrrole compounds on the electronic absorption and fluorescence spectra is also clear: both the Q band and fluorescence shifts to longer wavelength with the increase in the number of fused benzene rings but with a diminishing increase due to the extending of the central conjugated system. These results were reasonably explained by considering the energy levels of frontier molecular orbitals of the series of compounds obtained by the calculations using DFT method at the B3LYP/6-31G(d) level.

  我们设计并制备了一系列低对称性、无金属的四吡咯类似物 1-11，从四氮杂卟啉 H2TAP(tBu)4 到萘酞菁 H2Nc(tBu)4，再到 H2Pc(tBu)4。对它们的电子结构进行了光谱和电化学研究。通过制备一系列在大环的相似位置上具有相同数量的四个叔丁基取代基的四吡咯化合物，很容易提取和理解环系统增大的内在效应。随着中心共轭体系体积的增大，1-11 的第一次氧化半波电位明显向负方向移动。该系列四吡咯衍生物第一次还原过程的半波电位也是如此，但移动幅度较小。这些结果表明，随着环的延伸，HOMO 的能量显著增加，而 LUMO 的能量仅略有增加。这些四吡咯化合物的环尺寸对电子吸收光谱和荧光光谱的影响也很明显：随着融合苯环数量的增加，Q 波段和荧光都向长波长移动，但由于中心共轭体系的延伸，Q 波段和荧光的增加幅度逐渐减小。考虑到在 B3LYP/6-31G(d)水平上使用 DFT 方法计算得到的该系列化合物的前沿分子轨道能级，可以合理地解释这些结果。
• 一种二氰基类化合物的制备方法
  申请人：上海固创化工新材料有限公司

  公开号：CN113461566B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明涉及一种二氰基类化合物的制备方法，具体公开了一种通式(Ⅰ)所示二氰基类化合物的制备方法，其特征在于：反应式如下，式中：R选自烷烃基、芳香烃基或卤代芳香烃基中的一种；通式(Ⅱ)所示的酰氯类化合物与金属氰化物反应生成通式(Ⅲ)所示的酰氰类化合物，经溶剂提取后，再在强碱性条件下直接与氰甲基膦酸二乙酯反应生成所述通式(Ⅰ)所示二氰基类化合物。采用本发明方法，工艺原料成本低，副产品氯化亚铜不溶于所用溶剂，容易回收，过程中所用溶剂能回收套用，本发明方法可同时实现既降低了成本，又减小了环保压力的技术效果。
• Optical recording medium and novel azaporphyrin compound
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1262966A2

  公开（公告）日：2002-12-04

  An optical recording medium having a recording layer which contains at least one compound selected from the group consisting of mono-, di-, and triazaporphyrin compounds optionally in the form of a metal complex; or an optical recording medium comprising a substrate and formed thereon at least a recording layer containing an organic dye as a main component, characterized in that the organic dye has a first maximum value of absorption at a wavelength λ1 of 400 nm or less in the absorption spectrum and has a second maximum value of absorption at a longer-wavelength side than the λ1, and a wavelength band wherein the refractive index (n) and the absorption coefficient (k) of the above organic dye satisfy n ≥ 1.90 and 0.03 ≤ k ≤ 0.30.

  一种光学记录介质，其记录层含有至少一种选自由金属络合物形式的单氮杂卟啉、二氮杂卟啉和三氮杂卟啉化合物组成的组中的化合物；或一种光学记录介质，包括基底和在基底上形成的至少含有一种有机染料作为主要成分的记录层，其特征在于，该有机染料在吸收光谱中波长λ1为400纳米或更小的波长处具有第一最大吸收值，并且在比λ1更长的波长侧具有第二最大吸收值，以及上述有机染料的折射率(n)和吸收系数(k)满足n≥1.90 和 0.03 ≤ k ≤ 0.30。
• Optical recording medium and novel azaporphyrin compounds
  申请人：——

  公开号：US20030194646A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  An optical recording medium having a recording layer which contains at least one compound selected from the group consisting of mono-, di-, and triazaporphyrin compounds optionally in the form of a metal complex; or an optical recording medium comprising a substrate and formed thereon at least a recording layer containing an organic dye as a main component, characterized in that the organic dye has a first maximum value of absorption at a wavelength &lgr; 1 of 400 nm or less in the absorption spectrum and has a second maximum value of absorption at a longer-wavelength side than the &lgr; 1, and a wavelength band wherein the refractive index (n) and the absorption coefficient (k) of the above organic dye satisfy n≧1.90 and 0.03≦k≦0.30.

  一种光学记录介质，其记录层至少含有一种选自由金属络合物形式的单氮杂卟啉、二氮杂卟啉和三氮杂卟啉化合物组成的组中的化合物；或一种光学记录介质，包括基底和在其上形成的至少含有作为主要成分的有机染料的记录层，其特征在于有机染料在波长&lgr； 1 在吸收光谱中为 400 nm 或更小的波长处具有第一最大吸收值，在比 &lgr； 1, 和一个波长带，其中上述有机染料的折射率（n）和吸收系数（k）满足 n≧1.90 和 0.03≦k≦0.30。
• RUSSELL, GLEN A.;YAO, CHING-FA;RAJARATNAM, RAGINE;HYO, KIM BYEONG, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 373-375
  作者：RUSSELL, GLEN A.、YAO, CHING-FA、RAJARATNAM, RAGINE、HYO, KIM BYEONG

  DOI：——

  日期：——