1,3-adamantanediacetonitrile | 41510-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3-adamantanediacetonitrile
• 英文别名: 1,3-bis(cyanomethyl)adamantane；1,3-Adamantanebis(acetonitrile)；2-[3-(Cyanomethyl)-1-adamantyl]acetonitrile
• CAS: 41510-94-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: VPKYOSGTFYMOGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  164-167 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-adamantanediacetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-金刚烷二乙胺
  参考文献：
  名称：

  脂环族单胺和二胺盐酸盐的合成及抗病毒活性

  摘要：

  大量出版物致力于研究脂环族衍生物的抗病毒活性 [2, 4, 5, 7]。给定类别的抗病毒制剂，例如盐酸米丹坦L-氨基金刚烷和盐酸金刚烷胺a-甲基1-氨基甲基金刚烷最近在医学中得到了广泛应用。在这方面，合成和研究金刚烷、1,3-二甲基金刚烷和双环[2.2.1]庚烷系列的单胺和二胺盐酸盐的抗病毒活性是很有意义的。

  DOI：

  10.1007/bf00767400
• 作为产物：
  描述：

  3-羧基-1-金刚烷乙酸 在 四磷十氧化物 作用下， 反应 1.5h， 生成 1,3-adamantanediacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  腈及其相应胺的制造方法

  摘要：

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产品的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。

  公开号：

  CN105001033B

文献信息

• Biologically active polycycloalkanes. 1. Antiviral adamantane derivatives
  作者：Koji Aigami、Yoshiaki Inamoto、Naotake Takaishi、Kenichi Hattori、Akira Takatsuki、Gakuzo Tamura

  DOI：10.1021/jm00241a015

  日期：1975.7

  acids and 1,3-adamantanediacetic acid (11). Some adamantylpyrimidines (24) and -purines (25 and 26) were also prepared. Antiviral activities of the compounds obtained in this work and a series of new 1-adamantyl alkyl ketones synthesized before, together with those of some known adamantane derivatives, were tested in vitro on monolayer culture of chick ambryo fibroblasts against Newcastle disease virus

  描述了合成1-取代的3-金刚烷基氯化物和溴化物（2），1-金刚烷基苯酚和-甲酚（3），1-金刚烷酸（6）以及1,3-金刚烷二乙酸（11）的简便方法。从这些关键中间体合成了几种新颖的衍生物：由金刚烷基酚（3）和酯（7、12和22），酰胺（13和18），硫代酰胺（9和16）形成的金刚烷基环己醇（4）和-环己酮（5）。 ，1-金刚烷羧酸（19）和-乙酸（6）酸，1,3-金刚烷二乙酸（11）中的am，（10），腈（15）和胺（14和17）。还制备了一些金刚烷嘧啶（24）和-嘌呤（25和26）。在这项工作中获得的化合物以及之前合成的一系列新的1-金刚烷基烷基酮以及某些已知的金刚烷衍生物的抗病毒活性，
• A Facile and Efficient One-Pot Synthesis of Nitriles from Carboxylic Acids
  作者：Kata Mlinarić-Majerski、Renato Margeta、Jelena Veljković

  DOI：10.1055/s-2005-871967

  日期：——

  Direct transformation of aliphatic carboxylic acids to the corresponding nitriles can be easily performed with acetonitrile in the presence of sulfuric acid.

  在硫酸存在下，用乙腈可以很容易地将脂肪族羧酸直接转化为相应的腈。
• Adamantyl thioamides
  申请人：Kao Soap Co., Ltd.

  公开号：US03962328A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  Adamantyl thioamides having the formula: ##EQU1## in which Ad is adamantyl or alkyl-substituted adamantyl; m is a number of 0 or 1, n is a number of 1 or 2, with the proviso that m is 1, when n is 2; and the aminothiocarbonylmethyl or the aminothiocarbonyl group is bonded to a bridgehead carbon atom of the adamantane ring, are prepared by reacting a nitrile having the formula Ad[(CH.sub.2).sub.m CN].sub.n (II) in which Ad, m and n have the same meaning as above, with hydrogen sulfide in the presence of a catalyst. The compounds possess antiviral activity.

  具有以下式子的金刚烷硫代酰胺：##EQU1## 其中Ad为金刚烷或取代的烷基金刚烷；m为0或1，n为1或2，但当n为2时，m为1；并且氨基硫代氨基甲基或氨基硫代氨基酰基与金刚烷环的桥头碳原子连接。该化合物是通过将具有以下式子的腈Ad[(CH.sub.2).sub.m CN].sub.n (II)（其中Ad，m和n的含义与上述相同）与氢硫化物在催化剂存在下反应制备而成。这些化合物具有抗病毒活性。
• RADCHENKO, S. S.;NOVAKOV, I. A.;KUZNECHIKOV, O. A.;BREL, N. A., SINTEZ HOB. POLITSIKLICH. I GETEROTSIKLICH. SOED., KUJBYSHEV,(1989) S. 50+
  作者：RADCHENKO, S. S.、NOVAKOV, I. A.、KUZNECHIKOV, O. A.、BREL, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• AIGAMI K.; INAMOTO Y.; TAKAISHI N.; HATTORI K.; TAKATSUKI A.; TAMURA G., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 7, 713-721
  作者：AIGAMI K.、 INAMOTO Y.、 TAKAISHI N.、 HATTORI K.、 TAKATSUKI A.、 TAMURA G.

  DOI：——

  日期：——