2-cyclododecylideneacetonitrile | 64723-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyclododecylideneacetonitrile
• 英文别名: cyclododecenylideneacetonitrile；Cyclododecyliden-acetonitril；Cyclododecylidenacetonitril；Cyclododecylideneacetonitrile
• CAS: 64723-66-6
• 化学式: C₁₄H₂₃N
• 分子量: 205.343
• InChiKey: XRSIDQRHBXUJON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclododecylideneacetonitrile 在 Co catalyst 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2-hydroxyethylidenecyclododecane
  参考文献：
  名称：

  钴（I）丙氨酰胺作为催化剂第4部分。还原α，β-不饱和腈

  摘要：

  钴（I）阿拉明作为催化剂。4.沟通。还原α，β-不饱和腈

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620327
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 环十二酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-cyclododecylideneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔基醛与硫代酰基苯的1，1-氢酰化反应及随后的环化反应

  摘要：

  实现了铑的羰基羰基与炔基和烯基醛催化的1,1-氢羰基化反应，随后进行了6-内-trig / dig环化反应，得到了结构上不同的4 H - thiopyran -4-ones和2,3-dihydro-4 H -thiopyran-4-ones，产量中等至良好。提出将Rh（I）氧化成醛是限制营业额的步骤。雌酮的操作证明了我们正式的（3 + 3）转环剂在天然产物的结构修饰中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01003

文献信息

• Rhodium-Catalyzed 1,1-Hydroacylation of Thioacyl Carbenes with Alkynyl Aldehydes and Subsequent Cyclization
  作者：Bingnan Zhou、Qiuyue Wu、Ziyang Dong、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01003

  日期：2019.5.17

  A rhodium-catalyzed 1,1-hydroacylation of thioacyl carbenes with alkynyl and alkenyl aldehydes and subsequent 6-endo-trig/dig cyclization are realized, giving structurally diverse 4H-thiopyran-4-ones and 2,3-dihydro-4H-thiopyran-4-ones in moderate to good yields. The oxidative addition of Rh(I) to aldehydes is proposed to be the turnover-limiting step. Manipulations of estrones demonstrate the applications

  实现了铑的羰基羰基与炔基和烯基醛催化的1,1-氢羰基化反应，随后进行了6-内-trig / dig环化反应，得到了结构上不同的4 H - thiopyran -4-ones和2,3-dihydro-4 H -thiopyran-4-ones，产量中等至良好。提出将Rh（I）氧化成醛是限制营业额的步骤。雌酮的操作证明了我们正式的（3 + 3）转环剂在天然产物的结构修饰中的应用。
• Zakharkin, L. I.; Churilova, I. M.; Ovseenko, S. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.2, p. 1696 - 1699
  作者：Zakharkin, L. I.、Churilova, I. M.、Ovseenko, S. T.

  DOI：——

  日期：——
• Direct synthesis of .alpha.,.beta.-unsaturated nitriles from acetonitrile and carbonyl compounds: survey, crown effects, and experimental conditions
  作者：Stephen A. DiBiase、Bruce A. Lipisko、Anthony Haag、Raymond A. Wolak、George W. Gokel

  DOI：10.1021/jo00393a037

  日期：1979.12
• DIBIASE S. A.; LIPISKO B. A.; HAAG A.; WOLAK R. A.; GOKEL G. W., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 25, 4640-4649
  作者：DIBIASE S. A.、 LIPISKO B. A.、 HAAG A.、 WOLAK R. A.、 GOKEL G. W.

  DOI：——

  日期：——
• ZAXARKIN, L. I.;CHURILOVA, I. M.;OVSEENKO, S. T., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1962-1966
  作者：ZAXARKIN, L. I.、CHURILOVA, I. M.、OVSEENKO, S. T.

  DOI：——

  日期：——