4-methoxycyclohex-3-ene carbonitrile | 52708-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-methoxycyclohex-3-ene carbonitrile
• 英文别名: 4-methoxy-cyclohex-3-enecarbonitrile；(+/-)-4-Methoxy-cyclohexen-(3)-carbonsaeure-(1)-nitril；4-Methoxy-cyclohex-3-encarbonitril；4-Methoxycyclohex-3-ene-1-carbonitrile
• CAS: 52708-31-3
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: MQAQWFAVOSIPAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-126 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycyclohex-3-ene carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-羰基环己羧酸
  参考文献：
  名称：

  Petrow; Wladimirowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1947, vol. 17, p. 1543,1546

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1,3-丁二烯 、 丙烯腈 在 邻苯三酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-methoxycyclohex-3-ene carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  红外强度作为分子内相互作用的量度。第三十六部分 场致共振效应

  摘要：

  在ν的变化Ç Ç强度的一系列二取代的环己烯的指示与所述不饱和体系的取代基的共振相互作用可通过第二远程取代基被改变。该效应归因于场致共振效应的作用。

  DOI：

  10.1039/p29740000463

文献信息

• Further Studies of Intramolecular Michael Reactions of Nitrosoalkenes for Construction of Functionalized Bridged Ring Systems
  作者：Praveen Kumar、Puhui Li、Ilia Korboukh、Tony L. Wang、Hemant Yennawar、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo1024392

  日期：2011.4.1

  A wide variety of stabilized carbanions have been found to participate as nucleophiles in intramolecular Michael-type conjugate additions to in situ generated nitrosoalkenes to form bridged carbocyclic systems. The vinylnitroso platforms for these cyclizations have been prepared via two key steps involving ring-closing metathesis of vinyl chlorides and regioselective conversion of vinyl chlorides to

  已发现多种稳定的碳负离子作为亲核试剂参与分子内迈克尔型共轭加成到原位生成的亚硝基烯烃以形成桥接碳环系统。用于这些环化的乙烯基亚硝基平台是通过两个关键步骤制备的，包括氯乙烯的闭环复分解和氯乙烯与次氯酸钠在冰醋酸/丙酮中的区域选择性转化为 α-氯酮。制备某些环化底物的另一种方法涉及使用更具反应性的烯醇醚作为必需的 α-氯酮的前体。还发现磺酰胺阴离子在此类反应中是有效的亲核试剂，导致形成 6-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷。