cyclododecylidenemalononitrile | 13166-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cyclododecylidenemalononitrile
• 英文别名: Propanedinitrile, cyclododecylidene-；2-cyclododecylidenepropanedinitrile
• CAS: 13166-11-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• 分子量: 230.353
• InChiKey: LWFJKMCHZSHQKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclododecylidenemalononitrile 、 丙二腈 在 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到1,1,2,2-tetracyanospiro[2.11]tetradecan
  参考文献：
  名称：

  Electrocatalytic transformation of malononitrile and cycloalkylidenemalononitriles into spirobicyclic and spirotricyclic compounds containing 1,1,2,2-tetracyanocyclopropane fragment

  摘要：

  Electrolysis of malononitrile and cycloalkylidenemalononitriles in EtOH in an undivided cell in the presence of NaBr affords spirobicyclic Compounds containing a 1,1,2,2-tetra-cyanocyclopropane fragment in 50-88% yields.

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000011884.08799.a7
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 、 丙二腈 在 吡啶 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 反应 5.0h， 以30%的产率得到cyclododecylidenemalononitrile
  参考文献：
  名称：

  六羰基钼催化丙二腈与酮和醛的缩合

  摘要：

  用吡啶或吗啉活化的六羰基钼在 140 °C 下催化丙二腈与酮和醛的缩合反应，生成亚烷基丙二腈，产率为 75-100%。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0092-3

文献信息

• Visible-Light-Mediated Intermolecular Radical Conjugate Addition for the Construction of Vicinal Quaternary Carbon Centers
  作者：Lei Li、Lili Fang、Weiping Wu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01724

  日期：2020.7.17

  The visible light-driven organophotoredox catalysis is reported for the construction of vicinal quaternary carbon centers. Intermolecular conjugate addition of alkyl radicals, derived from 2,2-disubstituted dihydroquinazolinones, to Michael acceptors under blue light irradiation and rhodamine B catalysis allows the facile assembly of diverse, vicinal secondary/quaternary, tertiary/quaternary, and

  据报道，可见光驱动的有机光氧化还原催化用于邻位季碳中心的构建。在蓝光和若丹明B催化下，将2,2-二取代的二氢喹唑啉酮衍生的烷基分子间共轭加成到Michael受体上，从而可容易地在位置处组装不同的，相邻的仲/季，叔/季和季/季碳中心室内温度。我们的方法提供了一种合成上通用的方案，因为2，2-二取代的二氢喹唑啉酮和Michael受体都可以从容易获得的酮中方便地制备。
• Arya,V.P., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 1141 - 1150
  作者：Arya,V.P.

  DOI：——

  日期：——
• Electrocatalytic transformation of malononitrile and cycloalkylidenemalononitriles into spirotricyclic and spirotetracyclic compounds containing cyclopropane and pyrroline fragments
  作者：M. N. Elinson、S. K. Fedukovich、T. A. Zaimovskaya、A. N. Vereshchagin、G. I. Nikishin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000011885.10104.da

  日期：2003.10

  Electrolysis of cycloalkylidenemalononitriles and malononitrile in MeOH in all undivided cell in the presence of the NaBr-NaOMe mediator system gives spirotricyclic compounds containing cyclopropane and pyrroline fragments in 50-77% yields. Spirobicyclic and spirotricyclic tetracyanocyclopropanes undergo electrolysis ill alcohols to afford spirotricyclic and spirotetracyclic products containing cyclopropane and pyrroline fragments ill 50-93% yields.
• Molybdenum hexacarbonyl-catalyzed condensation of malononitrile with ketones and aldehydes
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Shchadneva、Yu. Yu. Mayakova、T. M. Oshnyakova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-013-0092-3

  日期：2013.3

  Molybdenum hexacarbonyl activated with pyridine or morpholine catalyzes the condensation of malononitrile with ketones and aldehydes at 140 °C, which leads to alkylidenemalononitriles in 75–100% yield.

  用吡啶或吗啉活化的六羰基钼在 140 °C 下催化丙二腈与酮和醛的缩合反应，生成亚烷基丙二腈，产率为 75-100%。
• Electrocatalytic transformation of malononitrile and cycloalkylidenemalononitriles into spirobicyclic and spirotricyclic compounds containing 1,1,2,2-tetracyanocyclopropane fragment
  作者：M. N. Elinson、S. K. Fedukovich、A. N. Vereshchagin、A. S. Dorofeev、D. E. Dmitriev、G. I. Nikishin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000011884.08799.a7

  日期：2003.10

  Electrolysis of malononitrile and cycloalkylidenemalononitriles in EtOH in an undivided cell in the presence of NaBr affords spirobicyclic Compounds containing a 1,1,2,2-tetra-cyanocyclopropane fragment in 50-88% yields.