diallylmalononitrile | 90557-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diallylmalononitrile
• 英文别名: diallylmalonitrile；diallylmalodinitrile；2,2-Bis(prop-2-enyl)propanedinitrile
• CAS: 90557-34-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: FEEHEHLHSCDMJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diallylmalononitrile 在 硫酸 作用下， 反应 15.0h， 以79%的产率得到3,8-二甲基-2,7-二氧杂螺[4.4]壬烷-1,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Tiecco, Marcello; Tingoli, Marco; Testaferri, Lorenzo, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 16, p. 2817 - 2824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三烯丙酯 、 丙二腈 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以83%的产率得到diallylmalononitrile
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下钯催化的碳核亲核试剂与烯丙基硼酸酯或烯丙基醇和氧化硼的烯丙基烷基化

  摘要：

  在中性条件下，Pd（PPh 3）4以高收率催化碳烯亲和物与烯丙基硼酸酯的烯丙基烷基化。而且，烯丙基硼酸酯是由烯丙基醇与氧化硼原位形成的，Pd催化的烯丙基烷基化反应是通过一锅法简单地使烯丙基醇与亲核试剂在氧化硼存在下反应而实现的。讨论了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80217-1

文献信息

• The Influence of Phosphane Ligands on the Versatility of Ruthenium-Indenylidene Complexes in Metathesis
  作者：Julie Broggi、César A. Urbina-Blanco、Hervé Clavier、Anita Leitgeb、Christian Slugovc、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201000659

  日期：——

  study dealing with the effect of phosphane fine‐tuning in ruthenium–indenylidene catalysts was performed. Challenged to establish how the electronic properties of para‐substituted phosphane ligands translate into catalyst activity, the versatile behaviour of these new ruthenium–indenylidene complexes was investigated for a number of metathesis reactions.

  本研究的目的是开发易于获得且稳定的预催化剂，该催化剂可以轻松地由简单的起始原料大规模制备。基于这样的假设，即用具有不同供电子性质的膦取代经典PCy 3是提高催化活性的直接方法，进行了有关在钌-茚基催化剂中进行膦微调效果的方法研究。挑战在于确定对位取代的膦烷配体的电子性质如何转化为催化剂活性，并针对许多复分解反应研究了这些新型钌-茚基亚配合物的通用行为。
• Radical annulation reactions of allyl iodomalononitriles
  作者：Dennis P. Curran、Churl Min Seong

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88882-7

  日期：1992.1

  Heating of allyl iodomalononitriles with alkenes, followed by tin hydride reduction, forms 1-(cyanalkyl)-4-cyanocyclopentane rings with up to 5 new stereocenters by a sequence of atom transfer addition followed by nitrile transfer cyclization.

  烯丙基碘烯腈与烯烃一起加热，然后氢化锡还原，通过一系列原子转移加成，然后腈转移环化，形成具有多达5个新立体中心的1-（氰基烷基）-4-氰基环戊烷环。
• Highly active ruthenium-based catalyst for metathesis of cyano-contained olefins
  作者：Wenzhen Zhang、Rong Zhang、Ren He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.065

  日期：2007.6

  and accelerate initiation through steric hindrance, was prepared by the reaction of (H2IMes)(PPh3)(Cl)2RuCHPh (1) with 2-methylpyridine and proved to exhibit enhanced catalytic activity for cyano-contained olefin metathesis.

  钌亚苄基络合物（H 2 IMes）（2-CH 3 –C 5 H 4 N）（Cl）2 RuCHPh [H 2 IMes = 1,3-双（2,6-二甲基苯基）-4,5-二氢咪唑-2 -亚基]（4），其引入邻取代的吡啶作为配体解离以削弱的Ru-N键，并通过空间位阻加速启动，通过反应制备（H 2 IMES）（PPH 3）（CL）2 RuCHPh（1）与2-甲基吡啶反应，并证明对氰基含烯烃的复分解反应具有增强的催化活性。
• Benzylideneruthenium Complexes Bearing Pyridine‐Based Ligands and Their Influence on the Formation of Mono‐ or Bis(pyridine) Complexes
  作者：Wen‐Zhen Zhang、Ren He、Rong Zhang

  DOI：10.1002/ejic.200700631

  日期：2007.12

  and bis(pyridine) complexes and the influence of the pyridine ligand on the formation of these complexes. The catalytic activity of these complexes has been tested in the ring-closing metathesis (RCM) reaction of diallylmalononitrile and the cross metathesis (CM) reaction of acrylonitrile with terminal olefins.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  带有 N-杂环卡宾 (NHC) 配体 1,3-双(2,6-二甲基苯基)-4,5-二氢咪唑-2-亚基 (H2IMe) 和一种或两种吡啶基配体的苄叉钌配合物已通过处理制备[RuCl2(=CHPh)(H2IMe)(PPh3)]与相应的吡啶衍生物。X 射线晶体学和质谱证据用于研究单和双（吡啶）配合物之间的相互转化以及吡啶配体对这些配合物形成的影响。这些配合物的催化活性已在二烯丙基丙二腈的闭环复分解 (RCM) 反应和丙烯腈与末端烯烃的交叉复分解 (CM) 反应中进行了测试。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2007）
• Phenylseleno-lactonization of olefinic nitriles promoted byperoxydisulphate ion oxidation of diphenyl diselenide
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Donatella Bartoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89150-x

  日期：1989.1

  The oxidation of diphenyl diselenide with ammonium peroxydisulphate is a very simple and efficient method to produce phenylselenium cations in the absence of nucleophilic counter ions. The reaction carried out in the presence of an olefin, in acetonitrile or propionitrile containing trifluoromethanesulphonic acid and water afforded the amidoselenenylation products in good yield. The intramolecular

  用过氧二硫酸铵氧化二苯二硒化物是一种在不存在亲核抗衡离子的情况下生产苯基硒阳离子的非常简单有效的方法。该反应在烯烃的存在下，在含有三氟甲磺酸和水的乙腈或丙腈中进行，以高收率得到了酰胺基亚硒基化产物。该反应的分子内形式，使用适当的不饱和腈作为起始产物，并以二恶烷为溶剂，采取了不同的路线，并以良好的收率得到了苯基硒代内酯。这种新的硒诱导的闭环反应通过羟基硒烯基化产物的初始形成而进行，其中羟基被认为是分子内协助氰基的水解。