Nouveaux dérivés de la tétrahydroxy-3', 4', 5, 7 flavone, leur méthode de préparation et leur emploi thérapeutique
申请人:CORTIAL S.A.
公开号:EP0121489A1
公开(公告)日:1984-10-10
La présente invention a pour objet des dérivés de la quercétine ou de la fisétine substitués sur l'oxygène en position 3 par des groupements tels que alkyle inférieur, cycloalkyle, méthanesulfonyle ou paratoluènesulfonyle.
Les dérivés substitués par méthanesulfonyle ou paratoluènesulfonyle sont obtenus à partir d'un 0-glycoside-3 dont on bloque les groupements OH phénoliques sous forme de benzoate, et dont on libère le OH en position 3 par action d'HCI concentré; cet OH est estérifié par le chlorure de mésityle ou le chlorure de l'acide paratoluènesulfonique et les groupements benzoates sont éliminés par traitment à la soude. Les dérivés 0 substitués par alkyle ou cycloalkyle sont préparés à partir d'un acétonitrile et d'un métadiphénol convenablement substitués; le dérivé ainsi obtenu réagit avec l'anhydride de l'acide dibenzyloxy-3,4 benzoïque et la flavone obtenue est débenzylée par hydrogénolyse.
Les dérivés faisant l'objet de la présente invention sont utiles en thérapeutique préventive ou curative des complications oculaires et nerveuses du diabète et sont également utiles en tant qu'hypolipidémiants ou hypoglycémiants.
本发明涉及在第 3 位的氧上被低级烷基、环烷基、甲磺酰基或对甲苯磺酰基等基团取代的槲皮素或鱼腥草素衍生物。
甲磺酰基或对甲苯磺酰基取代的衍生物是由 0-糖苷-3(其中酚羟基以苯甲酸形式被阻断,3 位上的羟基在浓盐酸的作用下被释放出来)得到的;该羟基与甲磺酰氯或对甲苯磺酸酰氯酯化,苯甲酸基团通过氢氧化钠处理被消除。0 被烷基或环烷基取代的衍生物由适当取代的乙腈和偏二苯酚制备;由此得到的衍生物与 3,4-二苄氧基苯甲酸酐反应,得到的黄酮通过氢解去苄基。
本发明的衍生物可用于糖尿病眼部和神经并发症的预防或治疗,也可用作降血脂或降血糖药。