2-amino-3-methylbutanenitrile | 345642-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-3-methylbutanenitrile
• 英文别名: D-valinonitrile；(R)-2-amino-3-methylbutanenitrile；(R)-2-amino-3-methylbutyronitrile；D-Valinnitril, D-α-Amino-β-methyl-butyronitril；2-Amino-3-methyl-butyronitril；(2R)-2-amino-3-methylbutanenitrile
• CAS: 345642-95-7
• 化学式: C₅H₁₀N₂
• mdl: MFCD19216696
• 分子量: 98.1478
• InChiKey: ZMMPZEFSSVTIIW-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-methylbutanenitrile 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 2-氨基-3-甲基丁腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE RACEMISATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED ALPHA-AMINO NITRILES
  [FR] METHODE DE RACEMISATION D'ALPHA-AMINONITRILES ENRICHIS D'ENANTIOMERES

  摘要：

  对富集对映体的α-氨基腈进行消旋的过程特点在于将富集对映体的α-氨基腈与路易斯酸催化剂接触。最好使用无水溶剂。路易斯酸催化剂最好包括从周期表（CAS版本）的主族元素IA-IVA、过渡金属和镧系元素中选择的金属，特别是铝、钛、锆或镧系元素。例如，催化剂具有一般结构MnXpSqLr，最好从铝烷氧化物、铝烷基、镧系烷氧化物和镧系烷基中选择。消旋可以与分离过程结合进行，例如与酶法或结晶诱导的分离过程结合，最好是原位的，例如在结晶诱导的不对称转化过程中原位进行。

  公开号：

  WO2004046088A1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1-<(1-cyano-2-methylpropyl)amino>-2R-methyl-5R-(1-methylethenyl)-cyclohexane-1R,3R-dicarbonitrile 在 硝酸 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到2-amino-3-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  在不对称 Strecker 策略范围内手性、不对称亚氨基二腈的区域选择性水合和脱保护

  摘要：

  式 RCH(CN)–NH–C(CN)R'R″（被视为 N 保护的 α-氨基腈）的不对称亚氨基二腈 (DIDN) 的受控选择性分解是先前原始不对称 Strecker 策略的关键问题我们概述了氨基酸的对映选择性合成。该策略源自 Harada 的工作，涉及 (i) 手性酮 R'R″CO 与 NH3 和 HCN 的立体选择性 Strecker 缩合，然后是 (ii) 与醛 RCHO 和 HCN 的立体选择性 Strecker 缩合，然后（ iii) DIDN 中间体的区域选择性逆向 Strecker 分解以释放目标 α-氨基腈。除了使用非常简单、廉价的环酮（例如香芹酮衍生物）作为手性助剂外，该策略的另一个巨大优势是步骤 (iii) 能够回收手性酮并因此对其进行再利用。虽然我们之前在各种条件下对步骤 (iii) 的研究，无论是在仲腈基团 RH(CN)- 水合成酰胺之前还是之后，都表明选择性不足，但我

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600294

文献信息

• [EN] 4 - (5 - ISOXAZOLYL OR 5 - PYRRAZOLYL -1,2,4- OXADIAZOL - 3 - YL) -MANDELIC ACID AMIDES AS SPHINGOSIN- 1 - PHOSPHATE 1 RRECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AMIDES D'ACIDE 4-(5-ISOXAZOLYL OU 5-PYRAZOLYL-1,2,4-OXADIAZOL-3-YL)-MANDÉLIQUE COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE DE TYPE 1
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011133734A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers, salts, or prodrugs thereof, wherein: Q is, or R1 is phenyl substituted with zero to 3 substituents; and R1, R2, R3, R4, R5, and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物或其立体异构体、盐或前药，其中：Q是，或者R1是苯基，其上取代基为零至3个；而R1、R2、R3、R4、R5和G在此处有定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或紊乱方面具有用处，如自身免疫疾病和血管疾病。
• MANDELAMIDE HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Cherney Robert J.

  公开号：US20130045964A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers, salts, or prodrugs thereof, wherein: Q is, or R 1 is phenyl substituted with zero to 3 substituents; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  本发明涉及式（I）的化合物或其立体异构体、盐或前药，其中：Q是，或R1是带有零到3个取代基的苯基；R1、R2、R3、R4、R5和G在此处被定义。还公开了使用这些化合物作为选择性G蛋白偶联受体S1P1的激动剂的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展中有用，例如自身免疫性疾病和血管疾病。
• Mandelamide heterocyclic compounds
  申请人：Cherney Robert J.

  公开号：US08835470B2

  公开（公告）日：2014-09-16

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers, salts, or prodrugs thereof, wherein: Q is, or R1 is phenyl substituted with zero to 3 substituents; and R1, R2, R3, R4, R5, and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  本发明涉及式（I）的化合物或其立体异构体、盐或前药，其中：Q为，或R1为带有0至3个取代基的苯基；R1、R2、R3、R4、R5和G在此定义。本发明还涉及使用这些化合物作为G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物可用于治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或障碍，例如自身免疫性疾病和血管疾病。
• [EN] PROCESS FOR THE RACEMISATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED ALPHA-AMINO NITRILES<br/>[FR] METHODE DE RACEMISATION D'ALPHA-AMINONITRILES ENRICHIS D'ENANTIOMERES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2004046088A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Process for the racemisation of an enantiomerically enriched α-amino nitrile characterized in that the enantiomerically enriched α-amino nitrile is contacted with a lewis acid catalyst. Preferably an aprotic solvent is used. The lewis acid catalyst preferably comprises a metal chosen from main group elements IA-IVA of the Periodic Table (CAS version), the transition metals and the lanthanides, in particular Al, Ti, Zr, or lanthanides. The catalsyt for example has the general structure MnXpSqLr, and preferably is chosen from the group of aluminum alkoxides, aluminum alkyls, lanthanide alkoxydes and lanthanocenes. The racemisation may be performed in combination with a resolution process, for instance in combination with an enzymatic or a crystallization induced resolution process, preferably in situ, for instance in situ in a crystallization induced asymmetric transformation process.

  对富集对映体的α-氨基腈进行消旋的过程特点在于将富集对映体的α-氨基腈与路易斯酸催化剂接触。最好使用无水溶剂。路易斯酸催化剂最好包括从周期表（CAS版本）的主族元素IA-IVA、过渡金属和镧系元素中选择的金属，特别是铝、钛、锆或镧系元素。例如，催化剂具有一般结构MnXpSqLr，最好从铝烷氧化物、铝烷基、镧系烷氧化物和镧系烷基中选择。消旋可以与分离过程结合进行，例如与酶法或结晶诱导的分离过程结合，最好是原位的，例如在结晶诱导的不对称转化过程中原位进行。
• Regioselective Hydration and Deprotection of Chiral, Dissymmetric Iminodinitriles in the Scope of an Asymmetric Strecker Strategy
  作者：Jean-Christophe Rossi、Marc Marull、Laurent Boiteau、Jacques Taillades

  DOI：10.1002/ejoc.200600294

  日期：2007.2

  alpha-aminonitrile. In addition to the use of quite simple, cheap cyclic ketones (e.g. carvone derivatives) as chiral auxiliaries, another great advantage of this strategy is that step (iii) enables the recovery of the chiral ketone and hence its reuse. While our previous investigations on step (iii) under various conditions, either preceded or followed by the hydration of the secondary nitrile group

  式 RCH(CN)–NH–C(CN)R'R″（被视为 N 保护的 α-氨基腈）的不对称亚氨基二腈 (DIDN) 的受控选择性分解是先前原始不对称 Strecker 策略的关键问题我们概述了氨基酸的对映选择性合成。该策略源自 Harada 的工作，涉及 (i) 手性酮 R'R″CO 与 NH3 和 HCN 的立体选择性 Strecker 缩合，然后是 (ii) 与醛 RCHO 和 HCN 的立体选择性 Strecker 缩合，然后（ iii) DIDN 中间体的区域选择性逆向 Strecker 分解以释放目标 α-氨基腈。除了使用非常简单、廉价的环酮（例如香芹酮衍生物）作为手性助剂外，该策略的另一个巨大优势是步骤 (iii) 能够回收手性酮并因此对其进行再利用。虽然我们之前在各种条件下对步骤 (iii) 的研究，无论是在仲腈基团 RH(CN)- 水合成酰胺之前还是之后，都表明选择性不足，但我