4-(2-cyanocyclopentyl)-butyronitrile | 109900-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(2-cyanocyclopentyl)-butyronitrile
• 英文别名: 2-(3-Cyanopropyl)cyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 109900-75-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: KJCLKTWFAACJJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 丙烯腈 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到4-(2-cyanocyclopentyl)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  3-烯基自由基与亲核性烯烃的环加成反应中环戊烷环的形成

  摘要：

  研究了在电子缺陷的烯键（和）上对3烯基基团（和）的区域选择性加成，随后的分子内5-环化以及向亲核性双键的重复加成，并将其组合为一系列反应，以制备环戊烷衍生物（和）。实现了除电子缺陷的烯键（）上的3-烯基自由基（）的高区域选择性，以及中间5-己烯基型自由基（）的5-环化的高区域选择性。中间环戊基甲基自由基（和）的命运取决于与自由基碳相连的取代基的性质。如果是烷基（），自由基中间体的亲核反应性增加，并且发生分子间加成反应并形成新的CC键。但是，在芳基的情况下，基团（）的中等稳定化抑制了亲核性烯烃键的加成反应，即使过量使用了亲核性烯烃键，在这些情况下，仅发生夺氢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81532-5

文献信息

• Free radical annulation of cyclopentane ring
  作者：Živorad Čeković、Radomir Saičić

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85357-5

  日期：1986.1

  Homoallyl radical, e.g. , reacts with an electron-deficient olefinic bond with a new CC bond forming and arising of a 5-hexenyl radical which further undergoes to cyclization with a cyclopentane ring () annulation.

  均烯丙基例如与具有新的CC键的缺电子的烯键反应，并由5-己烯基产生，该5-己烯基进一步用环戊烷环（）环化进行环化。
• SAICIC, RADOMIR N.;CEKOVIC, ZIVORAD, TETRAHEDRON., 46,(1990) N0, C. 3627-3640
  作者：SAICIC, RADOMIR N.、CEKOVIC, ZIVORAD

  DOI：——

  日期：——
• CEKOVIC Z.; SAICIC R., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 48, 5893-5896
  作者：CEKOVIC Z.、 SAICIC R.

  DOI：——

  日期：——