4-(2-cyanocyclopentyl)-butyronitrile | 109900-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(2-cyanocyclopentyl)-butyronitrile
• 英文别名: 2-(3-Cyanopropyl)cyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 109900-75-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: KJCLKTWFAACJJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 丙烯腈 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到4-(2-cyanocyclopentyl)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  3-烯基自由基与亲核性烯烃的环加成反应中环戊烷环的形成

  摘要：

  研究了在电子缺陷的烯键（和）上对3烯基基团（和）的区域选择性加成，随后的分子内5-环化以及向亲核性双键的重复加成，并将其组合为一系列反应，以制备环戊烷衍生物（和）。实现了除电子缺陷的烯键（）上的3-烯基自由基（）的高区域选择性，以及中间5-己烯基型自由基（）的5-环化的高区域选择性。中间环戊基甲基自由基（和）的命运取决于与自由基碳相连的取代基的性质。如果是烷基（），自由基中间体的亲核反应性增加，并且发生分子间加成反应并形成新的CC键。但是，在芳基的情况下，基团（）的中等稳定化抑制了亲核性烯烃键的加成反应，即使过量使用了亲核性烯烃键，在这些情况下，仅发生夺氢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81532-5

文献信息

• Free radical annulation of cyclopentane ring
  作者：Živorad Čeković、Radomir Saičić

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85357-5

  日期：1986.1

  Homoallyl radical, e.g. , reacts with an electron-deficient olefinic bond with a new CC bond forming and arising of a 5-hexenyl radical which further undergoes to cyclization with a cyclopentane ring () annulation.

  均烯丙基例如与具有新的CC键的缺电子的烯键反应，并由5-己烯基产生，该5-己烯基进一步用环戊烷环（）环化进行环化。
• SAICIC, RADOMIR N.;CEKOVIC, ZIVORAD, TETRAHEDRON., 46,(1990) N0, C. 3627-3640
  作者：SAICIC, RADOMIR N.、CEKOVIC, ZIVORAD

  DOI：——

  日期：——
• CEKOVIC Z.; SAICIC R., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 48, 5893-5896
  作者：CEKOVIC Z.、 SAICIC R.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopentane ring formation in the cycloaddition reaction of 3-alkenyl radicals to radicophilic olefins
  作者：Radomir N. Saičić、Živorad Čeković

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81532-5

  日期：1990.1

  well as of 5- -cyclization of intermediary 5-hexenyl type radical (), was achieved. The fate of intermediary cyclopentylmethyl radicals ( and ) depends on the nature of substituents attached to radical carbon. In case of alkyl groups (), the nucleophilic reactivity of radical intermediates was increased and an intermolecular addition reaction occurred with the formation of a new C-C bond. However, in

  研究了在电子缺陷的烯键（和）上对3烯基基团（和）的区域选择性加成，随后的分子内5-环化以及向亲核性双键的重复加成，并将其组合为一系列反应，以制备环戊烷衍生物（和）。实现了除电子缺陷的烯键（）上的3-烯基自由基（）的高区域选择性，以及中间5-己烯基型自由基（）的5-环化的高区域选择性。中间环戊基甲基自由基（和）的命运取决于与自由基碳相连的取代基的性质。如果是烷基（），自由基中间体的亲核反应性增加，并且发生分子间加成反应并形成新的CC键。但是，在芳基的情况下，基团（）的中等稳定化抑制了亲核性烯烃键的加成反应，即使过量使用了亲核性烯烃键，在这些情况下，仅发生夺氢。