cis-1-cyanopent-1-ene | 67889-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-1-cyanopent-1-ene
• 英文别名: (Z)-2-hexenonitrile；(Z)-2-Hexenenitrile；cis-hex-2-enenitrile；cis-Hex-2-ennitril；(Z)-hex-2-enenitrile；(2Z)-2-hexenenitrile
• CAS: 67889-06-9
• 化学式: C₆H₉N
• 分子量: 95.1442
• InChiKey: CSAZMTWHVNCILA-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  149.6-149.8 °C
• 密度：
  0.82819 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithio(trimethylsilyl)diazomethane 、 cis-1-cyanopent-1-ene 、 乙醚 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AOYAMA, TOYOHIKO;INOUE, SUMIE;SHIOIRI, TAKAYUKI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 4, 433-436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-trimethylsilylhex-2-enenitrile 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到cis-1-cyanopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  由醛选择性合成（Z）-烷基-2-烯腈

  摘要：

  通过与三（三甲基甲硅烷基）酮亚胺反应，然后进行碱处理，可以从醛类中高度立体选择性地合成（Z）-烷基-2-烯腈。

  DOI：

  10.1039/c39820000056

文献信息

• Unsaturation of ketones, nitriles and lactams with methyl phenylsulfinate
  作者：James E. Resek、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01461-p

  日期：1995.9

  An improved synthesis of methyl phenylsulfinate 2 by treatment of diphenyl disulfide with bromine in the presence of methanol has been developed. Use of this reagent in the preparation of α,β-unsaturated ketones, nitriles and lactams is described.

  已经开发了通过在甲醇存在下用溴处理二苯基二硫化物来改进苯基亚磺酸甲酯2的合成。描述了该试剂在制备α，β-不饱和酮，腈和内酰胺中的用途。
• New methods and reagents in organic synthesis. 41. Lithium trimethylsilyldiazomethane. A new synthon for the preparation of pyrazoles from α,β-unsaturated nitriles
  作者：Tayahiko Aoyama、Sumie Inoue、Tokoyuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99904-0

  日期：1984.1

  Lithium trimethylsilyldiazomethane reacts smoothly with various α,β-unsaturated nitriles to give 3(or 5)-trimethylsilylpyrazoles in good yields.

  三甲基硅烷基重氮甲烷锂可与各种α，β-不饱和腈平稳反应，以高收率得到3（或5）-三甲基硅烷基吡唑。
• New Methods for the Syntheses of α,β-Unsaturated Ketones, Aldehydes, and Nitriles by the Palladium-Catalyzed Reactions of Allyl β-Oxo Esters, Allyl 1-Alkenyl Carbonates, and Allyl α-Cyano Esters
  作者：Ichiro Minami、Mohammad Nisar、Masami Yuhara、Isao Shimizu、Jiro Tsuji

  DOI：10.1055/s-1987-28145

  日期：——

  Allyl β-oxo esters, allyl 1-alkenyl carbonates, and allyl α-cyano esters are converted into α,β-unsaturated ketones, aldehydes, and nitriles by palladium-catalyzed intramolecular decarboxylation-dehydrogenation. Palladium-phosphine complexes such as Pd(OAc)2-PPh3, Pd(OAc)2-dppe, or Pd2(dba)3 - CHCl3-PPh3 are effective catalysts. Yields depend on solvents and on the mole ratio of palladium to phosphine. The optimum Pd/P ratio for each substrate was determined Use of nitriles as solvents is essential for the dehydrogenation.

  烯丙基β-氧代酯、烯丙基1-烯基碳酸酯和烯丙基α-氰基酯通过钯催化的分子内脱羧脱氢反应转化为α,β-不饱和酮、醛和腈。钯-膦配合物如Pd(OAc)2-PPh3、Pd(OAc)2-dppe或Pd2(dba)3-CHCl3-PPh3是有效的催化剂。产率取决于溶剂和钯与膦的摩尔比。每个底物的最佳Pd/P比被确定。使用腈作为溶剂对脱氢是至关重要的。
• The preparation of some cyclic phosphonates and their use in olefin synthesis
  作者：Eli Breuer、Dov M. Bannet

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88154-x

  日期：1978.1

  The preparation and the use in olefin synthesis of two 5-membered cyclic phosphonates, 2-carbethoxy-methyl 4,5-dimethyle-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane (4b) and 2-cyanomethyl-4,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2-diox-aphospholane (4c) and the 6-membered phosphonates, 2-carbalkoxymethyl-5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2-diox-aphosphorinanes (5a and 5b) and 2-cyanomethyl-5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane (5c) are

  两种5元环状膦酸酯的制备及其在烯烃合成中的用途：2-碳乙氧基-甲基4,5-二甲基--2-氧代-1,3,2-二氧杂膦酸酯（4b）和2-氰基甲基-4,5-二甲基-2-氧代-1,3,2-二氧-磷杂环戊烷（4c）和6元膦酸酯，2-carbalkoxymethyl-5,5-methyldimethyl-2-oxo-1,3,2-diox-aphosphorinanes（5a描述了图5a和图5b）和2-氰基甲基-5,5-二甲基-2-氧代-1,3,2-二氧杂磷烷基（5c）。4b与芳族和脂族醛的反应导致优先形成顺式烯烃。其他环状膦酸酯与醛的反应导致顺式和反式的各种混合物 烯烃。
• A new preparative method for α,β-unsaturated nitriles by the palladium-catalysed decarboxylation–dehydrogenation of allyl α-cyanocarboxylates
  作者：Ichiro Minami、Masami Yuhara、Isao Shimizu、Jiro Tsuji

  DOI：10.1039/c39860000118

  日期：——

  Allyl α-cyanocarboxylates, derived from cyanoacetic acid, were converted into α,β-unsaturated nitriles in the presence of a palladium catalyst.

  在钯催化剂的存在下，将衍生自氰基乙酸的烯丙基α-氰基羧酸盐转化为α，β-不饱和腈。