1,1,2,2-tetracyano-3-ethoxycyclobutane | 39963-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1,2,2-tetracyano-3-ethoxycyclobutane
• 英文别名: 1,1,2,2-Cyclobutanetetracarbonitrile, 3-ethoxy-；3-ethoxycyclobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 39963-85-4
• 化学式: C₁₀H₈N₄O
• 分子量: 200.2
• InChiKey: HWBUJLRJZJLGAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  510.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯双(三苯基磷)铂 、 1,1,2,2-tetracyano-3-ethoxycyclobutane 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,2,5,5-tetracyano-3-ethoxy-1,1-bis(triphenylphosphine)-1-platinacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  金属双环戊烷络合物2,2,5,5-四氰基-3-乙氧基-1,1-双（三苯基膦）-1-铂环戊烷的合成和晶体结构

  摘要：

  [Pt（PPh 3）2（C 2 H 4）]与1,1,2,2-四氰基-3-乙氧基环丁烷和1,1,2,2-四氰基-3-（对甲氧基苯基）环丁烷的反应产生铂-环戊烷络合物（1）[Pt（PPh 3）2 {C 4 H 3（CN）4 OEt}]和（2）[Pt（PPh 3）2 {C 4 H 3（CN）4 C 6 H 4 OMe}]。由衍射仪数据确定（1）的晶体结构。晶体是单斜晶体，空间群P 2 1 /c单元参数为a = 10.586（6），b = 20.422（10），c = 23.234（10）Å，β= 115.23（10）°。用重原子法求解结构，最后的最小二乘法精化得到2 636次反射的R 0.092。铂原子已插入碳-碳键中。比较了三元和四元摩托车。

  DOI：

  10.1039/dt9760001937
• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 乙烯基乙醚 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1,2,2-tetracyano-3-ethoxycyclobutane
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂和氯化镓盐在环加成反应中的性质

  摘要：

  比较在以下两种类型的盐存在下（4 + 2）-，（3 + 2）-和（2 + 2）-环加成反应的加速效果：惰性溶剂中的氯化镓和二乙基中的高氯酸锂（LP）观察到，在GaCl 3的存在下，对于所研究的反应，加速作用大致相同（10 4倍），而在LPDE介质中，对于相同的反应，加速作用则大大增强（高达10 4）。次数），即使是常见的亲二烯体，根据第二种试剂的性质，速率和平衡常数也会出现微弱的增加或什至降低。有人提出，在路易斯酸（如铝，镓或硼化硼）的存在下，环加成反应的加速作用是由于双亲亲烯体的π受体性质急剧增加，因此增加了轨道相互作用能，而LPDE介质显示出强的相互作用。稳定静态和/或动态极性形式，并有利于电荷控制反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00025-8

文献信息

• Synthesis of terpolymers by spontaneous copolymerization of the cyclobutane adducts of electron-acceptor olefins and vinyl ether with 2-oxazolines
  作者：Tsutomu Yokozawa、Masato Tagami、Tomoyuki Takehana、Tadashi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00981-2

  日期：1997.11

  cyclobutane adducts of strong donor olefins and strong acceptor olefins, 1,1,2,2-tetracyano-3-ethoxycyclobutane (1a) and dimethyl 2,2-dicyano-3-ethoxycyclobutane-1,1-dicarboxylate (1b), with 2-oxazolines (2) are described. In the reaction of 1b with 2-methyloxazoline (2b), the alternating copolymer of 1b and 2b, the 1:1:1 periodic terpolymer of dimethyl 1,1-dicyanoethylene-2,2-dicarboxylate, vinyl ether, and

  强供体烯烃和强受体烯烃，1,1,2,2-四氰基-3-乙氧基环丁烷（1a）和2,2-二氰基-3-乙氧基环丁烷-1,1-二羧酸二甲酯（1b）的环丁烷加合物的自发共聚），描述了2-恶唑啉（2）。在的反应1B与2-甲基恶唑啉（2B）中，交替共聚物1B和2B中，1：1：二甲基1,1-二氰基乙烯-2,2-二羧酸酯，乙烯基醚，和的1周期三元共聚物2b中，为获得。环丁烷1a也与2b反应生成富含1a的共聚物
• Effect of pressure on the [2 + 2 .fwdarw. 4] cycloaddition reaction of tetracyanoethylene to enol ethers
  作者：Joern Von Jouanne、Hartwig Kelm、Rolf Huisgen

  DOI：10.1021/ja00495a026

  日期：1979.1
• Tetracyanoethylene and enol ethers: rates of 2+2→4 cycloadditions and structural variation of the enol ether
  作者：Rolf Huisgen、Gerd Steiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87030-1

  日期：——
• <b>Cyanocarbon Chemistry. XIX.^1,2 Tetracyanocyclobutanes from Tetracyanoethylene and Electron-rich Alkenes</b>
  作者：J. K. Williams、D. W. Wiley、B. C. McKusick

  DOI：10.1021/ja00870a037

  日期：1962.6
• US4050941A
  申请人：——

  公开号：US4050941A

  公开（公告）日：1977-09-27