(E)-4-(2-isonicotinoylhydrazono)-4-phenylbutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-isonicotinoylhydrazono)-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: 4-isonicotinoylhydrazono-4-phenyl-butyric acid；4-Isonicotinoylhydrazono-4-phenyl-buttersaeure；4-Phenyl-4-[(pyridine-4-carbonyl)-hydrazono]-butyric acid；(4E)-4-phenyl-4-(pyridine-4-carbonylhydrazinylidene)butanoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃
• 分子量: 297.313
• InChiKey: KUKGXWMNCZIDQD-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-4-(2-isonicotinoylhydrazono)-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为抗结核剂的异烟酰丁酸腙衍生物：计算机研究、合成、光谱表征和生物学评价

  摘要：

  设计、合成并通过1 H-NMR、13 C-NMR 和质谱分析表征了一系列新型 4-(2-isonicotinoylhydrazono)-4-aroylbutanoic acid 衍生物 (3a-n) 。评估针对各种结核分枝杆菌菌株的抗结核活性的合成化合物显示出针对H37Ra和H37Rv 结核分枝杆菌菌株的有效抗结核活性，3a、3b、3i 和 3j 的 MIC = 1 µg/ml 。MBC 证明合成的化合物对H37Ra和H37Rv M. tb菌株具有良好的杀菌效果，具有相当的 MIC 和 MBC 值。发现所有化合物对 INH 耐药临床分离株均具有中等活性M. tb，MIC 为 64 µg/ml。该系列中最具活性的化合物（3a、3b 和 3i）被评估为对正常人细胞系无细胞毒性。计算机内对接研究和合成化合物与 INH 的结合相互作用揭示了对与 NADH（PDB ID：4DRE）复合的蛋白质靶点结核分枝杆菌InhA

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03039-5

文献信息

• Libermann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1430,1434
  作者：Libermann et al.

  DOI：——

  日期：——