(E)-5-Hydroxy-2-methyl-2-pentenonitrile | 120697-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-5-Hydroxy-2-methyl-2-pentenonitrile
• 英文别名: (E)-4-cyanopent-3-en-1-ol；(E)-5-hydroxy-2-methylpent-2-enenitrile
• CAS: 120697-04-3
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: TVSGYFGHTQACOW-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-(2,2-diphenyloxasilolan-3-ylidene)propanenitrile 在 potassium fluoride 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(E)-5-Hydroxy-2-methyl-2-pentenonitrile
  参考文献：
  名称：

  炔烃的钯催化分子内氰基硅烷化反应，导致α，β-不饱和腈的立体选择性合成

  摘要：

  分子内的氰基硅烷化反应是通过在钯催化剂存在下，均炔丙基醇的氯二苯基甲硅烷基醚与三甲基甲硅烷基氰化物反应来实现的。反应进行区域和立体选择，得到（Z）-3-（1-氰基亚烷基）-2-硅四氢呋喃，其甲硅烷基被转化成各种有机基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78457-7

文献信息

• Jackson, W. Roy; Lovel, Craig G.; Perlmutter, Patrick, Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 7, p. 1099 - 1106
  作者：Jackson, W. Roy、Lovel, Craig G.、Perlmutter, Patrick、Smallridge, Andrew J.

  DOI：——

  日期：——
• Valeev; Gorobets; Miftakhov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 6, p. 886 - 887
  作者：Valeev、Gorobets、Miftakhov

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed intramolecular cyanosilylation of alkynes leading to stereoselective synthesis of α,β-unsaturated nitriles
  作者：Michinori Suginome、Hiroshi Kinugasa、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78457-7

  日期：1994.11

  cyanosilylation was achieved by the reaction of chlorodiphenylsilyl ether of homopropargylic alcohols with trimethylsilylcyanide in the presence of palladium catalyst. The reaction proceeded regio- and stereoselectively to give (Z)-3-(1-cyanoalkylidene)-2-silatetrahydrofurans, whose silyl group was transformed into various organic groups.

  分子内的氰基硅烷化反应是通过在钯催化剂存在下，均炔丙基醇的氯二苯基甲硅烷基醚与三甲基甲硅烷基氰化物反应来实现的。反应进行区域和立体选择，得到（Z）-3-（1-氰基亚烷基）-2-硅四氢呋喃，其甲硅烷基被转化成各种有机基团。