(E)-10-methyl-7-undecenenitrile | 179617-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-10-methyl-7-undecenenitrile
• 英文别名: (E)-10-methylundec-7-enenitrile
• CAS: 179617-54-0
• 化学式: C₁₂H₂₁N
• 分子量: 179.305
• InChiKey: BJXGUMLNSWLVRC-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-10-methyl-7-undecenenitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到(E)-10-methyl-7-undecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过原酸酯克莱森重排进行辣椒素类化合物的一般和立体选择性合成

  摘要：

  辣椒素是辣椒的主要辛辣成分，它的15种类似物已得到有效合成。这种合成的sheme的关键步骤是原酸酯Claisen重排，它以高度立体选择性的方式将烯丙醇2A-C转变为（E）-链烯酸酯3A-C（）。随后的基于氰化或丙二酸酯合成的碳链在3上的延伸得到（E）-链烯酸8，将其转化为相应的酰氯，然后与香草醛偶联以得到辣椒素。还对这些辣椒素进行了HPLC和CE（毛细管电泳）分析。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00414-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-9-Methyl-dec-6-enoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (E)-10-methyl-7-undecenenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过原酸酯克莱森重排进行辣椒素类化合物的一般和立体选择性合成

  摘要：

  辣椒素是辣椒的主要辛辣成分，它的15种类似物已得到有效合成。这种合成的sheme的关键步骤是原酸酯Claisen重排，它以高度立体选择性的方式将烯丙醇2A-C转变为（E）-链烯酸酯3A-C（）。随后的基于氰化或丙二酸酯合成的碳链在3上的延伸得到（E）-链烯酸8，将其转化为相应的酰氯，然后与香草醛偶联以得到辣椒素。还对这些辣椒素进行了HPLC和CE（毛细管电泳）分析。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00414-0

文献信息

• [EN] CYCLOSPORINE ANALOGUE MOLECULES MODIFIED AT AMINO ACID 1 AND 3<br/>[FR] MOLÉCULES ANALOGUES DE CYCLOSPORINE MODIFIÉES AU NIVEAU DES ACIDES AMINÉS 1 ET 3
  申请人：ISOTECHNIKA PHARMA INC

  公开号：WO2012079172A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Analogues of cyclosporin-A are disclosed comprising modifications of the substituents as the positions of amino acids 1 and 3, according to the following Formula (I). The disclosed compounds include compounds having affinity for cyclophilin, including cyclophilin-A, and reduced immunosuppressivity in comparison with cyclosporin-A and analogs thereof modified solely at position 1.